Case Western Reserve University Chapter 22 Kohlenhydrate Organic Chemistry 4th Edition Paula Yurkanis Bruice Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall

Kohlenhydrate Cn(H2O)n

Einfache Kohlenhydrate: Monosaccharide Komplexe Kohlenhydrate: mehrere Zuckereinheiten Disaccharides Oligosaccharide Polysaccharide Polyhydroxyaldehyde: Aldolse Polyhydroxyketone: Ketose

D und L Nomenklatur bezeichnen das unterste Stereozentrum in der Fischerprojektion

Konfiguration der Aldosen Aldotetrosen

Diastereomere, die sich nur in einem Stereozentrum unterscheiden, werden als Epimere bezeichnet

Zyklische Struktur der Monosaccharide Halbacetal anomer anomer Der Drehwert reiner a-D-Glucose oder b-D-Glucose ändert sich mit der Zeit bis zur Einstellung eines Gleichgewichts (Mutarotation)

Wenn eine Aldose einen Fünf- oder Sechsring bilden kann, liegt es überwiegend als Halbacetal vor Sechsringzucker: Pyranosen Fünfringzucker: Furanosen Ein Zucker mit einem Aldehyd, einem Keton, oder einer Halbacetalgruppe kann oxidiert werden: Reduzierender Zucker

Haworth Formeln Fischer: OH-Gruppe rechts Haworth: OH-Gruppe unten D-Serie: CH2OH oben

b-D-Glucose ist am stabilsten b-D-glucose ist im Gleichgewicht die überwiegende Form

Acylierung von Monosacchariden Die OH Gruppe in Zuckern zeigt die typische Reaktionen von Alkoholen

Alkylierung der OH-Gruppen

Glykoside Das Acetal (oder Ketal) nennt man Glykosid

Mechanismus der Glycosid Bildung

Disaccharide Zwei Monosaccharide über ein Acetal verbunden In a-Maltose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum axial Maltose ist ein reduzierender Zucker

In Cellobiose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum äquatorial Cellobiose ist ein reduzierender Zucker

Lactose Lactose ist ein reduzierender Zucker

Das häufigste Disaccharid ist die Saccharose Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker

Polysaccharide Amylose ist ein Bestandteil der Stärke

Amylopektin ist ein weiteres Polysaccharid der Stärke

Cellulose Kann von Menschen enzymatisch nicht abgebaut werden, da das benötigte Enzym (b-Glucosidase) zur Spaltung von b-Glucoseverknüpfungen nicht vorhanden ist.

Naturstoffe aus Zuckermolekülen

Blutgruppen unterscheiden sich durch die Zucker, die an Proteinen an der Oberfläche von Blutzellen gebunden sind