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Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie

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Präsentation zum Thema: "Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie"—  Präsentation transkript:

1 Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie
5-4 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen 4

2 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„i) Ester : Ester sind Stoffe, die z.B. Alkoholen + Säuren unter Wasserentzug, beispielsweise durch konz. H2SO4, entstehen Bei sauerstoffhaltigen Säuren erfolgt die Wasserbildung aus dem H-Atom der alkoholischen Hydroxylgruppe und der OH-Gruppe der Säure. Bespiel: H2SO4 R-O H + HO-NO2 R-O-NO2 + H2O Alkohol Salpetersäure Salpetersäurealkylester “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

3 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Ester: Die Veresterung entspricht formal der Neutralisation, ist jedoch keine Ionenreaktion und verläuft viel langsamer. Die Umkehrung der Veresterung heißt Verseifung. Veresterung Alkohol + Säure Ester + Wasser Verseifung Ester der Salpetersäure, Beispiele: Glyzerintrinitrat, fälschlicherweise „Nitroglyzerin“, ist keine Nitroverbindung, sondern ein Ester, Hochexplosive Flüssigkeit. Ester der Phosphorsäure, Beispiele: Phosphorsäureester, insbesondere von Zuckern, sind für die Stoffwechselvorgänge in den Organismen von großer Bedeutung. Zu den Phosphorsäureestern zählen auch Lezithin (den fetten verwandt) sowie die für die Vererbungsvorgänge bedeutsamen Nukleinsäuren. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

4 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Erster von Carbonsäuren, Beispiele: Wachse: Die in der Natur vorkommenden Wachse sind Ester höherer einwertiger Alkohole mit höheren einwertigen Carbonsäuren. Fette und Fette Öle: Alle Fette und fetten Öle sind Ester höherer Monocarbonsäuren (Fettsäuren) mit Glyzerin. Sie sind gemischte Triglyzeride, die meist Hexadekansäuren (Palmitinsäure), Oktadekansäure (Stearinsäure) und Oktadezen(9)säure (Ölsäure) enthalten. Je höher der Gehalt an Ölsäure und anderen ungesättigten Säuren ist, desto niedriger liegt der Schmelzpunkt des Fettes. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

5 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„j) Amine : Einteilung: Je nach der Zahl der Alkylreste, die mit dem Stickstoffatom verbunden sin, unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Die funktionelle Gruppe ist in den folgenden Formeln farbig dargestellt: R-NH2 primäres Amin R-NH-R´ sekundäres Amin R-N-R´ tertiäres Amin R´´ Die Gruppe –NH2 heißt Aminogruppe .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

6 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„j) Amine : Basischer Charakter: Da das N-Atom noch ein freies Elektronenpaar besitzt, ist es in der Lage, das Proton (H+) einer Säure anzulagern. Es entstehen dabei Alkylammoniumsalze: CH3-NH2 + HCl [CH3-NH3]+Cl- Methylammoniumchlorid Lagert das Amin das Proton des Wassers an, so entsteht eine Alkylammoniumbase CH3-NH2 + H-OH [CH3-NH3]+OH- Methylammoniumhydroxid Wässrige Lösungen der Amine reagieren daher basisch. Tetraalkylammoniumsalze: Tertiäre Amine bilden mit Alkylhalogeniden Tetraalkylammoniumsalze, sogenannte quartäre Ammoniumsalze: R3N + R´-J [R3R´N]+J- “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

7 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„k) Aminosäuren : Definition: Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) sind Stoffe die sowohl Aminogruppen –NH2 als auch Caboxylgruppen -COOH enthalten. Bedeutung: Als Bausteine der Eiweißstoffe sind die 2-Aminosäuren (α-Aminosäuren) von besonderer Wichtigkeit; Formel: R-CH(NH2)-COOH Amphoterer Charakter: Auf Grund des Vorhandesseins der basischen Aminogruppe und der sauren Carboxylgruppe bilden die Aminosäuren sowohl mit Säuren als auch mit Basen Salze: Salzbildung mit Säuren: R-CH-COOH + HCl [R-CH-COOH]+Cl- NH NH3 Salzbildung mit Basen: R-CH-COOH + NaOH [R-CH-COO]-Na+ + H2O NH NH2 “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

8 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Im freien Zustand liegen die Aminosäuren als „innere Salze“ vor (Wanderung des Protons von der Carboxylgruppe zur Aminogruppe: R-CH-COO- NH3+ d) Optische Aktivität: Alle 2-Aminosäuren, ausgenommen Amino-ethansäure, sind optisch aktiv; denn sie enthalten ein asymmetrisches C-Atom. e) Polypeptide: Verbinden sich zwei Aminosäuren so, daß sich aus dem OH der Carboxylgruppe und einem H der Aminogruppe H2O abspaltet (Peptidbindung), liegt ein Dipeptid vor. Drei Aminosäuremoleküle ergeben ein Tripeptid. Aus vielen Aminosäuremolekülen entsteht ein Polypeptid. Die Eiweißstoffe bauen sich vornehmlich aus Polypeptidketten auf. Einzelne Aminosäuren: a)Amino-ethansäure (Glyzin, Glykokoll) CH2-COOH NH2 “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

9 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Baustein des Leims und fast aller Eiweißstoffe. Mit Hilfe des Glyzins baut die Zelle Adenosintriphosphorsäure (ATP) auf, das der zentrale Energielieferant des tierischen und menschlichen Körpers ist. b) Amino-propansäure (α-Alansin) CH2-CH-COOH NH2 Ein Baustein des Eiweißes der Seide c) 3-Amino-Propansäure (β-Alansin) CH2-CH2-COOH Ein Baustein der Pantothensäure (ein Vitamin des B-Komplexes) “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

10 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
d) 2-Amino-4-methyl-pentansäure (Leusin) CH2-CH-CH2-CH-COOH CH3 NH2 Ein Baustein des Kaseins und des Horns e) 2-Amini-3-methyl-pentansäure (Isoleuzin) CH3-CH2-CH-CH-COOH CH3 NH2 Leuzin und Isoleuzin gehen bei der alkoholischen Gärung in den Gärungsamylalkohol über, der im Fuselöl enthalten ist. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

11 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
l) Kohlenhydrate Name und allgemeine Formel: In den meisten Kohlehydraten sind neben Kohlenstoffatomen die Elemente Wasserstoff und Sauerstoff wie im Wasser im Verhältnis 2:1 enthalten. Dies entspricht der allgemeinen Formel Cm(H2O)n Einteilung nach Zahl der Kohlenhydrat- Reste: Monosaccharide (Einfachzucker): lassen sich nicht in einfachere Kohlenhydrate zerlegen. Oligosaccharide (Mehfachzucker): lassen sich in wenige (gleiche oder verschiedene) Monosaccharidmoleküle zerlegen; sie bauen sich also aus mehreren Monosachariden auf. Am wichtigsten sind Disaccharide (Zweifachzucker) aus zwei Monosachariden. Polysaccharide (Vielfachzucker): lassen sich in viele (Größenordnung 100 bis mehrere 1000) Monosaccharidmoleküle zerlegen. Sie bauen sich also aus vielen Monosaccharidresten auf. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

12 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Monosaccharide: Einteilung: Pentosen enthalten fünf O-Atome, Formel: C5H10H5 Hexosen enthalten sechs O-Atome, Formel C6H12O6 Pentosen: Pentosen kommen in der Natur nicht frei, sondern nur als Bausteine von Oligo- und Polysacchariden vor, z.B. im Holz. Als Proteide (Verbindungen mit Eiweißstoffen) finden sie sich auch in der Leber und er Bauchspeicheldrüse des tierischen Körpers. Sie lassen sich mit Hefe nicht vergären. Hexosen: Hexosen kommen in der Natur sowohl frei als auch in Oligo- und Polysacchariden gebunden vor. Auch als Glykoside (Verbindungen zwischen Kohlenhydraten und anderen Stoffklassen, z.B. Eiweiß) finden sie sich. D(+)-Glukose (Traubenzucker, Dextrose) ist das häufigste Monosaccharid, ist eine Aldohexose. D(+)-Mannose D(+)-Galaktose D(-)-Fruktose (Fruchtzucker) ist eine Ketohexose “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

13 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Strukturformeln: H H H C=O C=O C=O CH2OH H-C-OH OH-C-H H-C-OH C=O OH-C-H OH-C-H OH-C-H OH-C-H H-C-OH H-C-OH OH-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D(+)-Glukose D(+)-Mannose D(+)-Galaktose D(-)-Fruktose Die hier angebenen Kettenformeln der Kohlenhydrate sind vereinfacht. Sie liegen in Ringform vor “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

14 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Quelle: Quelle: Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

15 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Disaccharide: Disaccharide bauen sich unter Wasserabspaltung aus zwei Monosaccharidmolekülen auf, z.B. C6H12H6 + C6H12H6 C12H22O11 + H2O Saccharose, Rohrzucker, Rübenzucker: Baut sich aus α-D-Glukose und β-D-Fruktose auf α-D-Glukose + β-D-Fruktose Saccharose + H2O Laktose, Milchzucker baut sich auf gemäß: β-D-Galaktose + β-D-Glukose Laktose + H2O “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

16 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Polysaccharide: Die wichtigsten Polysacharide sind Stärke, Glykogen und Zellulose. Stärke: Das Stärkekorn ist keine einheitliche Substanz, Seine Hülle besteht aus Amylopektin, einem Glukosid der Phosphorsäure, das Innere aus Amylose, einem aus Glukoseresteb aufgebauten Polysaccharid ( Glukosemoleküle) der Formel (C6H10O5)x. Im Gegensatz zur Zellulose sind bei der Amylose α-Glukosemoleküle, wie sie auch in der Maltose vorliegen, miteinander verknüpft. Beim Erhitzen mit verdünnter Salzsäure oder unter der Einwirkung von Fermenten läßt sich Stärke bzw. Amylose abbauen: Amylose Dextrin Maltose Glukose Die grünen Pflanzen wandeln unter Lichteinwirkung mit Hilfe des Chlorophylls Kohlendioxid und Wasser über die Zwischenstufe Glukpse in Stärke um (Assimilation); die Glukose entsteht hierbei gemäß der Gleichung: 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

17 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Glykogen: Ist die tierische Stärke, die in Leber und Muskeln gespeichert wird. Sie baut sich wie die pflanzliche Stärke aus Glukoseresten auf. Bei Muskelarbeit wird das Glykogen zu L(+)-Milchsäure abgebaut, deren Anhäufung Ermüdungserscheinugen hervorruft. Zellulose: Zellulose ist der Hauptbestandteil der pflanzlichen Gerüstsubstanz, z.B. des Holzes; sie kommt rein in Baumwollsamen vor. Zellulose ist im Gegensatz zur Amylose aus β-Glukosebausteinen aufgebaut; sie läßt sich schwieriger hydrolytisch abbauen. Der Abbau erfolgt über das Disaccharid Zellobiose: Zellulose Zellobiose Glukose .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4

18 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Literaturquellen: Es wurde als Quellen verwendet: Übernommen aus: Nachschlagebücher für Grundlagenfächer Chemie, Schröter, Lautenschläger, VEB Fachbuchverlag Leipzig Chemie, Hans Rudolf Christen, Verlag Sauerländer Kurzes Lehrbuch der anorganischen und allgemeinen Chemie, J. Fenner und H Siegers, Springer Verlag Chemie.de Rechnen in der Chemie, Walter-Wittenberger, Springer –Verlag Chempage.de Wikipedia.de Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-4


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