64. Bremerhavener MNU-Tagung

Präsentation zum Thema: "64. Bremerhavener MNU-Tagung"—  Präsentation transkript:

1 64. Bremerhavener MNU-Tagung
Vortrag 68 9:00 – 9:45 Raum 11 Neues von der Wöhlk-Probe – ein über 100 Jahre altes Experiment im neuen Licht! Klaus Ruppersberg Ich begrüße Sie zu Vortrag Nr. 68: Neues von der Wöhlk-Probe – ein über 100 Jahre altes Experiment im neuen Licht!

2 Die Wöhlk-Probe bisher:
Vor zwei Jahren erster Vortrag über die Wöhlk-Probe aus dem Jahre 1904: „Ein Nachweis für Lactose und Maltose“ Historisch besser: „Wöhlk-Malfatti-Probe“, Anwendung in der Urologie (Milchstau/ Schwangerschaftsdiabetes) 5 Publikationen zum Thema (ChemKon, ChiuZ, PdN, MNU, pedocs.de )

3 Lactose in Milchprodukten zeigen

4 Neues von der Wöhlk-Probe
Beim Forschen über den Reaktionsmechanismus stellt sich heraus: Auch andere Zucker bilden die lachsrote Farbe aus (die nicht leicht verfügbar waren und sind): Cellobiose (Glucose-Dimer der Cellulose) Maltotriose (Glucose-Trimer aus Amylose) Maltulose (Umlagerung aus Maltose) Lactulose (Umlagerung aus Lactose, wird als Abführmittel und zum Verbessern der Leberwerte benutzte, preiswert in jeder Apotheke)

5 Experiment: Reaktion im 70 °C Wasserbad mit 10%iger Ammoniaklösung und 3 Tropfen 1 molarer KOH
1) Lactose 5) Galactose 2) Maltose 6) Glucose 3) Cellobiose 7) Fructose 4) Lactulose 8) Saccharose Experiment erklären und durchführen, nächste Folie erst NACH Farbbildung Jetzt Experiment starten!

6 Neues von der Wöhlk-Probe

7 Ein paar Formeln…

8 Neues von der Wöhlk-Probe

9 Weiterarbeit am Wöhlk-Mechanismus
Die Beobachtung, dass auch Cellobiose, Maltulose, Maltose und Maltotriose das lachsrote „Wöhlk-Produkt“ liefern, legt nahe, dass der Schutz an C-4 der reduzierenden Glucoseeinheit durch einen offensichtlich austauschbaren Zucker (oder eine Schutzgruppe) die Reaktion in eine bestimmte Bahn lenkt. (eher für ein Forschungslabor…)

10 Was bedeutet das für die Schule?
Die Wöhlk-Reaktion ist ein motivierendes, tolles, farbenprächtiges Schulexperiment. Open-Access in pedocs.de Zeigt den Lactosegehalt von Milchprodukten (Folie 3). Beweist die Bildung von Maltose durch Speichelamylase auf Stärkelösung (MNU Journal 5/2016). 4. Ist auch nach über 100 Jahren noch nicht abschließend untersucht.

11 Vielen Dank für die Aufmerksamkeit! Kopien zur Wöhlk-Probe liegen aus!
Download des Vortrags auf

12 Neues von der Wöhlk-Probe…
Abstract für 64. MNU-Tagung in Bremerhaven: Im Sommer 2015 sollte am IPN Kiel ein Milchzuckernachweis aus dem Jahre 1904 für einen anschaulichen, alltagsrelevanten und modernen Chemieunterricht aufbereitet werden. Vor dem Hintergrund einer zunehmenden Sensibilität gegenüber Nahrungsmittel-Unverträglichkeiten, hier Lactoseunverträglichkeit, ist es für die Lernenden sehr interessant, lactosehaltige und lactosefreie Milch, Joghurt, Kefir, Buttermilch, Kaffeesahne usw. zu untersuchen und farblich zu unterscheiden. Bei dieser von Wöhlk eingeführten halbquantitativen Nachweisreaktion entsteht bei bestimmten Disacchariden (nicht nur Lactose und Maltose!) bei Behandlung mit 10%iger Ammoniaklösung in der Wärme eine lachsrote Färbung, mit reduzierenden Monosacchariden eine gelbe Färbung und mit nichtreduzierenden Zuckern bleibt die Lösung klar. Bei der Suche nach einem Reaktionsmechanismus, der ggf. ähnlich sein könnte wie bei der Seliwanoff-Probe, stellte sich heraus, dass die Wöhlk-Probe mehr als 100 Jahre nach ihrer Einführung auch für die Forschung noch offene Fragen bereit hält. In einer Zusammenarbeit zwischen Chemiedidaktik, Organischer Chemie, Lebensmittelchemie und einem Schülerlabor wurde dieses historische Experiment genauer unter die Lupe genommen und mit Hilfe von FachdidaktikerInnen, FachwissenschaftlerInnen und am Ende sogar SchülerInnen für den Chemieunterricht bearbeitet. In anschaulichen Experimenten werden a) der Nutzen für den anschaulichen, kontextoriertierten experimentellen Chemieunterricht und b) der aktuelle Stand der Nachforschungen aufgezeigt.