durch die Organische Chemie

Präsentation zum Thema: "durch die Organische Chemie"—  Präsentation transkript:

1 durch die Organische Chemie
GUMMIBÄRCHEN Mit dem durch die Organische Chemie

2 Gliederung 1. Geschichtliches 2. Inhaltsstoffe Kohlenhydrate - Glucose
- Saccharose Proteine - Gelatine Zusatzstoffe - Farbstoffe 3. Schulrelevanz

3 Geschichtliches Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt
Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem Adel zugänglich 1806: Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter 19. Jh.: Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi arabicum

4 Geschichtliches 20. Jh.: Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung alternativer Grundstoffe 1922: Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen Gummibären

5 Kohlenhydrate Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff
Inhaltsstoffe Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff Cn(H2O)m Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und Hydroxy- Gruppe Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker Oligosaccharide: 2-10 Monosaccharideinheiten Zucker, weil die meisten süß schmecken Monosaccharide=Grundbausteine einteilbar nach Anzahl der C-Atome in Triosen, Tetrosen, Pentosen..., Außerdem nach Art der Carbonylgruppe (Aldehyd oder Keton) in Aldose und Ketose, Glucose = Aldose

6 Versuch 1: Molisch-Test
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 1: Molisch-Test + H2SO4 (aq). 3 H2O Dehydratisierung der Kohlenhydrate Hydroxymethylfurfural + H2SO4 (aq)

7 Bildung des Farbstoffs
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Bildung des Farbstoffs + ~H+ - H2O

8 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate
+ - 2 H+, - 2 e- ~H+ braun Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff

9 Glucosesirup Macht Gummibärchen durchsichtig Glucose Traubenzucker
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Glucosesirup Macht Gummibärchen durchsichtig Glucose Traubenzucker Monosaccharid Aldohexose Reduzierende Eigenschaften

10 Halbacetalbildung Erfolgt bei Monosacchariden
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Halbacetalbildung Erfolgt bei Monosacchariden 5- oder 6-Ringe sind stabiler als acyclische Formen α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose Stabile Sesselkonformation Meist als Pyranosen (5-OH-Gruppe reagiert mit Aldehydgruppe)  6-Ring Furanosen: 4-OH-Gruppe reagiert, oder bei Ketosen? Drehwert alpha-D-Glucose: + 112°/dm * g/mL Beta-D-Gluc: + 19°/dm * g/ml Entstehung eines anomeren C-Atoms 2 Diastereomere Verb wird optisch aktiv Spez Drehwert der einz Anomere α-D-Glucofuranose β-D-Glucofuranose

11 Versuch 2: Fehling-Probe
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 2: Fehling-Probe blau (aq) + 2 + 5 OH-(aq) +1 + 7 H2O O H rostrot + Cu2O C4H4O63- (aq) + 3 4-

12 Zucker Saccharose Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker Disaccharid
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Zucker Saccharose Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker Disaccharid α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid Optisch inaktiv Nicht reduzierend Disaccharide bilden sich aus Monosacchariden durch glycosidische Verknüpfung eines Monosaccharids (am Anomeren C) mit OH des anderen Monosaccharids Saccharose: Transportform für Kohlenhydrate und Energiereservoir in allen phptosynthetisierenden Pflanzen Zuckerrohr und –rübe beinhalten 14 – 20 % Saccharose in ihrem Presssaft S. hat keine reduzierende Halbacetalgruppe, wie glycosidische Verknüpfung über die jeweiligen anomeren Zentren erfolgt ist

13 Versuch 3: Saccharose-Nachweis
Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 3: Saccharose-Nachweis Co2+(aq) + 2 NO3-(aq) + 4 OH-(aq) C12(H2O)11 (aq) violett + 2 NO3-(aq) H2O Co2+ (aq) 2-

14 Gelatine Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka
Inhaltsstoffe – Proteine Gelatine Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka Gewinnung aus Kollagen Wasserlöslich Flexible Form Mechanisch belastbar Vorteil: Gelstärke, Viskosität Farbe und Klarheit lassen sich nach Wunsch erzeugen.

15 Kollagen Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen
Inhaltsstoffe – Proteine Kollagen Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen 1024 Aminosäuren pro Kette Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen

16 Gelatine - Herstellung
Inhaltsstoffe – Proteine Schweineschwarten Säurebehandlung Entfettete zerkleinerte Knochen Rinderspalt Äscherung Stufenextraktion mit heißem Wasser

17 Saures/ basisches Verfahren
Inhaltsstoffe – Proteine Saures/ basisches Verfahren Sterilisierung Gelierung Trocknung Mahlen, Mischen, Verpacken

18 Versuch 4: Xanthoproteinreaktion
Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 4: Xanthoproteinreaktion Bildung des Elektrophils: HNO3 (aq) + H3O+(aq) H2O + NO2+(aq) Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS: Phenylalanin NO2+(aq) + + - H+ gelb AS mit aromatischen Resten: Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan

19 Säurehydrolyse von Proteinen
Inhaltsstoffe - Proteine Säurehydrolyse von Proteinen + 2 H+(aq) + + ~ H+

20 Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren
Inhaltsstoffe – Proteine Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem pH-Wert positiv, bei höherem negativ geladen Aminogruppe liegt als Ammoniumion vor, Carboxyl-Gruppe als Carboxylat-Anion Funktion als Base und Säure IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden, daher elektrophoretische Trennung möglich

21 Versuch 5: Elektrophorese
Inhaltsstoffe – Proteine Anode Kathode pH = 6 Alanin: pKs1=2,36 pKs2=9,69 pHiso=6,02 Asparagat: pKs1=2,09 pKs2=9,82 pKsR=3,86 Lysin: pKs1=2,18 pKs2=8,95 pKsR=10,53

22 Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin
Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin -H2O +H2O +H+ δ+ δ-

23 Inhaltsstoffe - Proteine
-H2O -H+ -CO2 +H2O

24 Inhaltsstoffe – Proteine
- + + H+ -H2O -H+

25 Inhaltsstoffe – Proteine
Ruhemanns Purpur

26 Farbstoffe Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Farbstoffe Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen Synthetisch Tartrazin (E 102)*° Gelborange S (E110)*° Azorubin (E 122)*° Cochenillerot A (E124)*° Patentblau V (E 131)° Indigotin (E 132) *Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich Natürlich Curcurminoide Betalaine Anthocyane Tetrapyrrol-Derivate (Chlorophylle) Cochenille

27 Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden + CH3COOH + CH3COO Cochenillerot A

28 Chromatographische Auftrennung
Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Patentblau V Tartrazin Cochenillerot A Gelborange S

29 Schulrelevanz Kohlenhydrate (Jgst. 12.2) Zucker (Vorkommen, Gewinnung)
Nachweisreaktionen Carbonylverbindungen Optische Aktivität Energiestoffwechsel Reaktionsmechanismen: Halbacetalbildung Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung Komplexbildung

30 Reaktionsmechanismen Aromatische Substitution Eliminierung
Schulrelevanz Proteine (Jgst. 12.2) Nachweisreaktionen Aminosäuren Elektrophorese Peptidbindung Reaktionsmechanismen Aromatische Substitution Eliminierung Saure Hydrolyse Enzymatische Spaltung

31 Natürliche und synthetische Farbstoffe Lebensmittelfarbstoffe
Schulrelevanz Farbstoffe (Jgst. 12.2/13.2) Natürliche und synthetische Farbstoffe Lebensmittelfarbstoffe Färbemethoden Mesomerie Chromatographie (Jgst. 8) Synthesemethoden Farbigkeit Aromastoffe Vitamine Stärke, Agar-Agar, Pektin Wachse

32 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit