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Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Quelle: fondscheck.de Was ist besonders auffällig an dieser Getränkeverpackung aus den.

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Präsentation zum Thema: "Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Quelle: fondscheck.de Was ist besonders auffällig an dieser Getränkeverpackung aus den."—  Präsentation transkript:

1 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Quelle: fondscheck.de Was ist besonders auffällig an dieser Getränkeverpackung aus den 70er Jahren?

2 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Quelle: fondscheck.de Richtig – die Verpackung bildet ein Tetraeder.

3 Methan Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Ein klassisches Tetraeder finden wir auch in der Struktur des einfachsten Kohlenwasserstoffs, dem Methan. Alle vier H-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders, in dessen Zentrum sich das C-Atom befindet.

4 Quelle: Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Methan gehört zu den gasförmigen Ausscheidungen von Wiederkäuern.

5 Quelle: wikipedia.org Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Der Winkel zwischen den einzelnen Atombindungen hat den Wert des perfekten Tetraeders, nämlich 109,5°.

6 Methan Quelle: wikipedia.org Quelle: commons.wikimedia.org Wasser Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Auch das Wassermolekül bildet genaugenommen ein Tetraeder aus (wenn auch kein so perfektes wie das Methan), wenn man die beiden sog. freien Elektronenpaare mit hinzurechnet (siehe Pfeile, rechts oben).

7 Methan Quelle: wikipedia.org Quelle: commons.wikimedia.org Wasser Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Üblicherweise gibt man die freien Elektronenpaare (wenn man sie überhaupt in die Struktur eines Moleküls mit einzeichnen möchte) genau wie die Bindungs-Elektronenpaare als Striche wieder.

8 Quelle: home.fotocommunity.de Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die Blüte welcher agrarwissenschaftlich relevanter Pflanze ist das?

9 Quelle: home.fotocommunity.de Quelle: wikipedia Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Richtig – die Blüte von Solanum lycopersicum

10 Ethen Quelle: home.fotocommunity.de Quelle: wikipedia Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Ethen (C 2 H 4 ) ist der (ungesättigte) Kohlenwasserstoff, der die Reifung der Tomate verursacht.

11 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Im Ethen liegen sämtliche Atome (= zwei C-Atome sowie vier H-Atome) in der gleichen Ebene. Die Abbildungen links und in der Mitte zeigen diese Ebene als hellblaue Fläche.

12 - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Zwischen zwei Atomen innerhalb eines Moleküls, egal, ob dies Methan, Ethan, Ethen oder ein anorganisches Molekül wie der Sauerstoff ist, muß es immer genau ein Elektronenpaar geben, welches die alleinige Aufgabe hat, die beiden Atomkerne miteinander zu verknüpfen. Damit diese beiden Elektronen ihre Aufgabe optimal erfüllen können, müssen sie sich bevorzugt irgendwo zwischen den beiden Atomkernen aufhalten (bei gleichen Atomkernen, wie hier den beiden C-Atomen des Ethens, möglichst in der Mitte).

13 - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Diese beiden Elektronen, die sich bevorzugt in der Zone zwischen den Atomkernen aufhalten, bilden eine sogenannte σ - Bindung zwischen den beiden Kernen aus. [C-C]

14 - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung - Bindung Auch die Atomkerne der insgesamt vier C-H-Bindungen im Ethen müssen durch solche Elektronenpaare zusammengehalten werden. D.h., auch hier liegen σ - Bindungen vor. Wir halten fest: das Ethen-Molekül verfügt über insgesamt fünf σ - Bindungen ̶ eine zwischen den beiden C-Atomen und vier zwischen jeweils einem C- und einem H-Atom. [C-C] [C-H]

15 Methan Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Zwischenfrage: über wieviele σ - Bindungen verfügt das Methan?

16 Methan Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Richtig: über vier. Jede der C-H-Bindungen ist eine σ - Bindung.

17 ? ? Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Was für eine Art von Bindung bildet dann aber das Elektronenpaar aus, das wir im Ethen in der Abbildung rechts parallel zum Elektronenpaar der σ - Bindung als weiteres Elektronenpaar zwischen die beiden C-Atome eingezeichnet haben? Bei genauerer Betrachtung der Folie ahnen wir vielleicht schon, daß die Lösung dieser Frage etwas mit den rot eingezeichneten Zonen in der Abbildung links und in der Mitte zu tun hat. Und wir erkennen unschwer, daß die beiden roten Zonen oberhalb und unterhalb der hellblauen Ebene in der mittleren Abbildung das Ergebnis der räumlichen Überlappung der vier kleineren roten Zonen in der linken Abbildung darstellen.

18 ? ? Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Diese in roter Farbe hervorgehobenen Zonen geben die Aufenthaltsbereiche für jene beiden Elektronen wieder, für die ganz offensichtlich kein Platz mehr im Bereich der Kernverbindungsachse ist, sondern die ihre bevorzugten Aufenthaltsbereiche außerhalb jener Kernverbindungsachse wählen müssen. Streng genommen haben die Elektronen aber nur eine sehr eingeschränkte Wahl, wo sie sich am liebsten aufhalten möchten.

19 ? ? Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Der Aufenthaltsort unterliegt nämlich den Gesetzen der Quantenmechanik. Anders ausgedrückt: das, was in der linken Abbildung im rechteckigen Kästchen abgebildet ist, stellt die Antwort auf eine Anfrage an den Computer dar. Diese beiden hantelförmigen Lappen sind die dreidimensionale Lösung der Aufgabe, uns den bevorzugten Aufenthaltsbereich eines der beiden Elektronen räumlich wiederzugeben, und zwar als Ergebnis einer quantenmechanischen Berechnung (also letzten Endes einer relativ komplizierten mathematischen Gleichung). Bevorzugt heißt: unter Berücksichtigung des Umstands, daß Elektronen es möglichst bequem haben möchten, d.h. sie streben danach, ein möglichst niedriges Energieniveau einzunehmen.

20 - Bindung - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Man nennt solche Zonen im Übrigen Orbitale. Die hier rot eingezeichneten Orbitale liegen ganz offensichtlich außerhalb der Kernverbindungsachse. Wir bezeichnen sie als p-Orbitale. Dazu aber mehr auf einer der folgenden Folien. Liegen zwei p-Orbitale, wie hier im Ethen, parallel zueinander an benachbarten Atomen (Abbildung links), so können sie überlappen (Abbildung Mitte) und oberhalb sowie unterhalb der hellblau eingezeichneten Ebene eine sogenannte π –Bindung ausbilden. - Bindung p-Orbital am C-1 p-Orbital am C-2

21 - Bindung - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Diese beiden Elektronen der π –Bindung tragen zwar auch einen gewissen Anteil zum Zusammenhalt der Atomkerne bei, aber eben keinen so großen wie die beiden Elektronen der σ - Bindung. Letztere haben in dieser Hinsicht eben den Vorteil, daß die Überlappungszone ihrer Orbitale (wir kommen noch darauf zu sprechen) optimal auf der Achse zwischen den Kernen liegt. Die beiden Elektronen der π –Bindung haben aber einen anderen, chemisch gesehen großen Vorteil: Sie können sich von der Aufgabe, mit für den Zusammenhalt der Atomkerne zu sorgen, jederzeit verabschieden, ohne daß deswegen das Molekül auseinanderbrechen würde. - Bindung

22 - Bindung - Bindung Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung Sie haben dadurch die unschätzbare Freiheit, mit geeigneten Reaktionspartnern in eine Wechselwirkung zu treten und sich dorthin zu bewegen, wo negative Ladungsdichte in Form von Elektronen benötigt wird. Dieses Grundprinzip An welcher Stelle hat mein Reaktionspartner einen Mangel an Ladungsdichte? und Kann ich meine beweglichen π –Elektronen problemlos an diese Stelle verschieben und dem Reaktionspartner damit aus dem elektronischen Dilemma helfen? taucht in einer Vielzahl von chemischen Reaktionen auf, die wir noch kennenlernen werden. - Bindung

23 Bindungswinkel ca. 120° Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung - Bindung In einem Molekül mit einer C=C-Doppelbindung wie dem Ethen würde der ideale Bindungswinkel bei gleicher Größe der Atome exakt 120° betragen. Da im Ethen die H-Atome etwas weniger Platz im Raum einnehmen als ein C-Atom, weichen die Werte für die Bindungswinkel geringfügig von diesem Idealwert ab. Sie liegen aber dennoch nach wie vor in der Größenordnung von 120°.

24 Bindungslänge der C=C-Doppelbindung 134 pm Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung - Bindung - Bindung Der Abstand der Kerne der beiden C-Atome beträgt in einer C=C-Doppelbindung 1,34 x m (= 134 pm).

25 Ethen Ethan Ethin Mit Hilfe geeigneter Katalysatoren (wie z.B. feinverteiltem Platinmetall) können wir elementaren Wasserstoff an eine C=C-Doppelbindung addieren (= Hydrierung; siehe Abbildung oben), was uns zu den Alkanen mit einer entsprechenden C-C-Einfachbindung bringt (in diesem Fall ist das Hydrierungsprodukt der gesättigte Kohlenwasserstoff Ethan). Hydrierung Dehydrierung

26 Ethen Ethan Ethin Hydrierung Dehydrierung Wir können aber mit den gleichen Katalysatoren in Abwesenheit von Wasserstoff auch ein H 2 -Molekül aus dem Ethen entfernen. Dieser Vorgang wird als Dehydrierung bezeichnet (siehe Abbildung unten). Er führt uns zur CC-Dreifachbindung und zur Verbindungsklasse der Alkine (hier: Ethin C 2 H 2 ).

27 Ethen Ethan Ethin Bindungswinkel ca. 109,5° Bindungswinkel 180° Die Bindungswinkel im Ethan kennen wir bereits. Sie liegen mit ca. 109,5° in der Größenordnung des idealen Tetraederwinkels, den wir vom Methan kennen. Im Ethin liegen sämtliche Atome (zwei C-Atome und zwei H-Atome) auf einer Linie. Der Bindungswinkel im Ethin ergibt sich somit aus den Gesetzen der Geometrie zu exakt 180°.

28 Ethen Ethan Ethin Bindungswinkel ca. 109,5° Bindungswinkel 180° Bindungswinkel ca. 120° Zur Wiederholung des bereits Gelernten: Die Bindungswinkel im Ethen liegen in der Größenordnung von 120°.

29 Ethen Ethan Ethin C – C-Einfachbindung: 154 pm C C-Dreifachbindung: 120 pm C = C-Doppelbindung: 134 pm Daß die Länge der C=C-Doppelbindung im Ethen 134 pm beträgt, wissen wir bereits. Die C-C-Einfachbindung ist mit 154 pm länger als die Doppelbindung, die CC-Dreifachbindung ist mit 120 pm kürzer.

30 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Warum haben wir im Methan bzw. Ethan Tetraederwinkel von 109,5° zwischen den Bindungen vorliegen? Und warum im Ethen 120°-Winkel? Und im Ethin 180°-Winkel? ? ? ?

31 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Eine anschauliche Antwort auf diese Fragen wäre: Weil die Bindungspartner zu dem entsprechenden C-Atom, von dem die jeweiligen Bindungen ausgehen, es möglichst bequem haben und einen maximalen Abstand zueinander einnehmen möchten. Eine kurze Überprüfung geometrischer Gesetzmäßigkeiten bestätigt uns, daß im Fall von vier Bindungspartnern für den Kohlenstoff (Methan; Ethan) das Tetraeder mit Winkeln von 109,5° den maximalen Abstand dieser Bindungspartner garantiert, im Fall von drei Bindungspartnern (Ethen) ist dies die planare Anordnung mit 120°- Winkeln und im Fall von lediglich zwei Bindungspartnern (Ethin) die lineare Anordnung mit 180°-Winkeln. Es bleibt aber nach wie vor die Frage bestehen: Wie schafft es der Kohlenstoff, diese optimalen Bindungswinkel hinzubekommen???

32 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Um diese Frage zu beantworten, greifen wir zu einem anschaulichen Vergleich aus dem Alltagsleben. Stellen wir uns vor, wir hätten in unserer Hausbar eine Flasche Rum. Und in unserem Kühlschrank drei Dosen Cola.

33 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Und ganz unten, im Keller, lagern als Souvenirs aus einem Urlaub in Griechenland noch zwei Amphoren mit geharztem Rotwein.

34 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Wohlgemerkt – die Amphoren dümpeln ganz unten im Keller vor sich hin. Für einen spontanen Umtrunk im Freundeskreis wollen wir sie nicht berücksichtigen.

35 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Nun stellen wir uns folgende Situation vor: Für einen spontanen Besuch von drei Freunden möchten wir die Getränke anbieten, die wir oben in der Wohnung zur Verfügung haben. Inklusive Gastgeber sind wir also zu viert.

36 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Es wäre sicher nicht angebracht, einem von uns vieren die Flasche mit dem Rum hinzustellen und den anderen dreien die Cola-Dosen vorzusetzen. Sinnvoller wäre es eher, aus den Getränkevorräten in der Wohnung vier Gläser Cuba libre zu mixen (siehe Abbildung rechts). Die beiden Amphoren lassen wir nach wie vor dort, wo sie sind, nämlich im Keller.

37 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Nun sollte so langsam geklärt werden, was unser spontaner Konsum von Longdrinks mit der Orbitalhybridisierung eines Kohlenstoffatoms zu tun hat. Zählen wir einmal die gesamten Getränkebehältnisse durch, die wir in Wohnung plus Keller zur Verfügung haben: 1 Flasche Rum + 3 Dosen Cola + 2 Amphoren Rotwein = 6 Getränkebehältnisse.

38 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die Zahl 6 entspricht auch der Zahl der Elektronen in einem einzelnen Kohlenstoffatom

39 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Der Keller, in welchem sich die beiden Amphoren befinden, entspricht dem energetisch niedrigsten Aufenthaltsbereich (= Orbital) für Elektronen in einem Atom, dem sogenannten 1s-Orbital. Die Kugelform eines s-Orbitals (siehe unten links) ist ebenso wie die Form der p-Orbitale (siehe Folie Nr. 19) das dreidimensionale Ergebnis einer quantenmechanischen Berechnung.

40 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Und ebenso wie jedes andere Orbital kann das 1s-Orbital maximal zwei Elektronen unterbringen. Ein Orbital muß natürlich nicht immer maximal gefüllt sein. Es kann auch leer sein oder nur ein Elektron beherbergen. Die Belegung mit Elektronen wird mit kleinen Pfeilen symbolisiert (siehe unten links). Enthält das Orbital zwei Elektronen, so werden die Spitzen der Pfeile (wie hier in der Abbildung) entgegengesetzt ausgerichtet.

41 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Mit der Doppelbelegung des 1s-Orbitals ist die sog. erste Schale des Kohlenstoffatoms bereits gefüllt. Mehr geht nicht, zumindest nicht in der ersten Schale – dies legt die Quantentheorie zwingend fest. Diese Belegung des einzigen Orbitals der 1. Schale mit zwei Elektronen (man spricht offiziell von der Elektronen- konfiguration) entspricht der des Edelgases Helium und somit einem relativ stabilen Elektronenzustand (Edelgase sind stabil; das erkennt man daran, daß sie sich als einzelne Atome selbst genügen und nur unter verschärften Bedingungen bereit sind, mit Reaktionspartnern Bindungen einzugehen).

42 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die vier Elektronen, die nun nachfolgend noch einzubauen sind, haben im ruhigen (= stabilen) Keller (= 1. Schale) keinen Platz mehr und müssen oben in die Wohnung (= 2. Schale) ausweichen. Auch wenn es dort etwas weniger ruhig (= weniger stabil) ist, so ist doch zumindest mehr Platz, was die Anzahl an Orbitalen betrifft. Der kleine Nachteil ist allerdings, daß die Aufenthaltsräume (= Orbitale) oben in der Wohnung (= 2. Schale) unterschiedlich bequem (= stabil) sind.

43 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Das energieärmste und daher stabilste Orbital der 2. Schale ist wieder ein s-Orbital mit typischer Kugelform. Da es sich um ein Orbital der 2. Schale handelt, wird es als 2s-Orbital bezeichnet.

44 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Auf einem etwas höheren Energieniveau als das 2s-Orbital sind die drei weiteren Orbitale der 2. Schale. Auch hier läßt sich der bevorzugte Aufenthaltsraum für Elektronen mit Hilfe einer mathematischen Gleichung auf dem Papier bzw. im Dreidimensionalen wiedergeben. Das Ergebnis dieser quantenmechanischen Berechnung, nämlich eine Hantelform, sollte uns bekannt vorkommen: Wir erkennen am Vergleich mit Folie Nr. 19, daß es sich um drei p-Orbitale handelt. Auch wenn diese drei p-Orbitale in drei unterschiedliche Richtungen des dreidimensionalen Raums zeigen (wir bezeichnen sie je nach räumlicher Ausrichtung als p x -, p y - und p z -Orbital * ), so sind sie doch immerhin energiegleich. 1 s 2 s 2 p x 2 p y 2 p z *) Die Ziffer 2 vor 2 p x, 2 p y und 2 p z kann bei unseren Erläuterungen weggelassen werden, da wir die p-Orbitale höherer Schalen (wie z.B. beim Phosphor in der 3. Periode) nicht in Betracht ziehen.

45 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die Elektronen Nr. 3 und 4 unseres Kohlenstoffatoms suchen sich natürlich den bequemsten (= energieärmsten) Aufenthaltsbereich in der zweiten Schale aus, nämlich das 2s-Orbital. Auch hier werden die Pfeile, die die beiden Elektronen symbolisieren, in entgegengesetzte Richtung gezeichnet.

46 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Vor einer etwas schwierigen Entscheidung stehen die letzten beiden Elektronen Nr. 5 und 6 – sollen sie sich ebenfalls für eine Doppelbelegung eines der p-Orbitale entscheiden, oder, nachdem die Orbitale ja ohnehin einen gleichen Komfort (= gleiches Energieniveau) aufweisen, für eine Einzelbelegung zweier p-Orbitale? Es ist auch in diesem Fall die Quantenmechanik, die ihnen die Entscheidung abnimmt: Energiegleiche Orbitale werden zunächst einzeln besetzt! Die beiden Pfeile, die jene einzelnen Elektronen symbolisieren, werden, wie die Abbildung links zeigt, in paralleler Ausrichtung gezeichnet.

47 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Somit wäre auf den ersten Blick für stabile Verhältnisse gesorgt. Zumindest, was das einzelne Kohlenstoffatom betrifft.

48 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Tritt jedoch ein potentieller Reaktionspartner wie z.B. gasförmiger Wasserstoff auf den Plan, dann ist es mit den hier beschriebenen stabilen Verhältnissen vorbei. Jetzt hat das Kohlenstoffatom nämlich für den Fall, daß der Wasserstoff in ausreichender Menge zur Verfügung steht, ein großes Interesse: mit seinen Elektronen der äußeren Schale möglichst viele Bindungen zu möglichst vielen Wasserstoffatomen auszubilden.

49 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Da sich in der äußeren Schale des Kohlenstoffatoms vier Elektronen aufhalten (die sogenannten Valenzelektronen), können vom C-Atom aus maximal vier Bindungen zu H-Atomen ausgebildet werden. Das Ergebnis wäre in diesem Fall der einfachste Kohlenwasserstoff mit der Formel CH 4, das Methan.

50 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Damit tatsächlich vier H-Atome gebunden werden können und nicht nur zwei, müssen die beiden Elektronen im 2s-Orbital ihr Dasein im Doppelbett des 2s-Orbitals beenden. Eines der beiden Elektronen muß in das bislang leere dritte p-Orbital umziehen. Dies erfordert zwar Energie, aber ohne eine solche Investition kann es nicht zur Ausbildung der gewünschten vier Bindungen kommen. Wir dürfen nicht vergessen: mit der Ausbildung jeder neuen Bindung geht ein beträchtlicher Energiegewinn für das gebildete Molekül einher. Ohne die vorherige Investition eines kleineren Energiebetrags zum Hochhieven eines Elektrons auf ein höheres Energieniveau (vom Niveau des 2s- auf das Niveau eines p-Orbitals) kann der Maximalgewinn an Energie durch Ausbildung von vier C-H-Bindungen nicht realisiert werden.

51 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung HH H – H An dieser Stelle wollen wir einen ganz kurzen Exkurs zur Natur der Bindung zwischen zwei Atomen einschieben: Damit eine solche Atombindung zustande kommt, müssen entsprechende Orbitale der beiden Reaktionspartner miteinander überlappen. Einfachstes Beispiel: die Überlappung zweier 1s-Orbitale von Wasserstoffatomen unter Ausbildung der Atombindung in einem Wasserstoffmolekül:

52 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung HH H – H.. Die Abbildung rechts unten soll die Überlappung der beiden 1s-Orbitale etwas vergrößert veranschaulichen. In dieser Überlappungszone halten sich die Bindungselektronen auf.

53 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Kurz zurück zur Analogie mit den Longdrinks: Wenn ich alle meine Gäste zufriedenstellend bedienen möchte (und mich selbst als Gastgeber auch), dann sollte ich dafür sorgen, daß alle genau die gleiche Mischung in gleicher Menge vorgesetzt bekommen und sich niemand vernachlässigt behandelt vorkommen muß.

54 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Für das C-Atom und sein Angebot an vier H-Atome als potentielle Bindungspartner bedeutet dies: Die Bereitschaft des C-Atoms, vier einzelne Außenelektronen zur Verfügung zu stellen, reicht alleine nicht aus. Damit würde das C-Atom zwar alle vier H-Atome mit jeweils einer Bindung versorgen, aber die Gäste des C- Atoms, eben diese vier H-Atome, sind nur dann zufrieden, wenn das Orbital des C-Atoms, mit denen ihr einzig vorhandenes Orbital (ein 1s-Orbital) überlappen soll, den anderen drei vom C-Atom zur Verfügung gestellten Orbitalen in jeder Hinsicht gleichwertig ist. vier energetisch und räumlich gleichwertige Orbitale !

55 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Für die Lösung dieses Problems müssen wir wieder die Mathematik und den Computer bemühen. Wir geben als die zu lösende Aufgabe vor, aus dem bisher vorhandenen energetisch und von der Form her unterschiedlichen Material (ein 2s-Orbital und 3 p-Orbitale) durch einen kompletten Umbau vier absolut gleichwertige Ergebnisse zu konstruieren. vier energetisch und räumlich gleichwertige Orbitale !

56 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Das Ergebnis dieser Berechnungen sind vier sogenannte Hybridorbitale (siehe Abbildung rechts). Sie entsprechen in unserem anschaulichen Beispiel den vier absolut gleichwertigen Longdrinks Cuba libre. Da in diesem Fall im quantenmechanischen Longdrinkmixer ein s-Orbital mit drei p-Orbitalen gemixt wurde, sprechen wir von sp 3 -Hybridorbitalen (von der Logik her müßte es s 1 p 3 -Hybridorbitale heißen, aber die hochgestellte Ziffer 1 wird weggelassen).

57 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Jetzt muß nur noch die räumliche Ausrichtung jener sp 3 -Hybridorbitale berücksichtigt werden. Die H-Atome wünschen den maximalen Abstand zueinander, damit das CH 4 maximale Stabilität hat. Die sp 3 -Hybridorbitale müssen sich also in Richtung der vier Ecken eines Tetraeders erstrecken.

58 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Nunmehr kann die quantenmechanische Hochzeit beginnen (auch wenn sie polygamen Charakter hat; immerhin verbindet sich ein C-Atom mit vier H-Atomen).

59 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die vier Elektronenpaare der σ –Bindungen zwischen C und den Hs halten sich in den entsprechenden Überlappungszonen auf.

60 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die vier Elektronenpaare der σ –Bindungen zwischen C und den Hs halten sich in den entsprechenden Überlappungszonen auf. Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Methan vier Bindungspartner, so ist es sp 3 -hybridisiert. [1 x s + 3 x p 4 x sp 3 ]

61 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Was mache ich aber als Gastgeber, wenn insgesamt nur drei Cuba libre bereitgestellt werden sollen?

62 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung In dem Fall bleibt eine der drei Cola-Dosen eben im Kühlschrank, und aus der Flasche Rum und den beiden anderen Cola-Dosen werden im Mixer drei Gläser des Longdrinks zubereitet.

63 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Auf der Ebene der Quantenchemie heißt das: das Kohlenstoffatom möchte nicht mit vier Bindungspartnern Atombindungen ausbilden, sondern lediglich mit dreien. Das 2s-Orbital muß auf jeden Fall in den quantenmechanischen Mixer gegeben werden (ohne Rum würde ja nie ein Cuba libre entstehen können). Dazu kommen noch zwei der drei p-Orbitale. Das dritte p-Orbital (hier das p x -Orbital) wird nicht mit in den Mixer gegeben und bleibt so, wie es ist. Das Ergebnis dieser Mischung sind drei völlig gleichwertige sp 2 -Hybridorbitale. sp 2 -HO p x -Orbital (nicht hybridisiert)

64 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Auch in diesem Fall sind die potentiellen Bindungspartner anspruchsvoll: man will nicht nur energetisch und von der äußeren Form her gleichbehandelt werden, sondern auch maximalen Abstand voneinander pflegen. Dies läßt sich nur in einer planaren Anordnung der drei sp 2 -Hybridorbitale mit Winkeln zueinander in der Größenordnung von 120° umsetzen (oder exakt 120°, wenn alle drei Bindungspartner gleich sind, z.B. drei weitere Kohlenstoffatome).

65 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Wir konstruieren aus dem uns zur Verfügung stehenden Orbitalsatz zweier C-Atome zunächst die Überlappungszone für die σ –Bindung zwischen den beiden C-Atomen: 2 x

66 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Das Ergebnis sieht wie folgt aus (siehe Abbildung rechts). 2 x

67 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Zusätzlich zur Überlappungszone der σ –Bindung können wir den Überlappungsbereich der π –Bindung wiedergeben. Ganz rechts wird er oberhalb und unterhalb der Ebene als Verschmelzung der beiden Hantelhälften in rot dargestellt, in der Abbildung darunter durch jeweils einen schwarzen Balken. 2 x

68 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Im Ethen kommen nun vier H-Atome als Bindungspartner hinzu (mit jeweils einem 1s-Orbital). 2 x

69 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung 2 x Als Ergebnis liegen im fertigen Ethen insgesamt fünf σ –Bindungen vor und eine π –Bindung. σ -Bindung C-H σ -Bindung C-C π -Bindung C-C

70 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung 2 x Als Ergebnis liegen im fertigen Ethen insgesamt fünf σ –Bindungen vor und eine π –Bindung. σ -Bindung C-H σ -Bindung C-C π -Bindung C-C Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Ethen drei Bindungspartner, so ist es sp 2 -hybridisiert. [1 x s + 2 x p 3 x sp 2 ]

71 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Jetzt ist abschließen noch die dritte Variante unseres Longdrinks zu untersuchen: Nur zwei Cuba libre" sind zu servieren.

72 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung In diesem Fall wird der Inhalt der Flasche Rum und der Inhalt nur einer Cola-Dose in den Mixer gegeben (dieser Longdrink hat es dann natürlich in sich …).

73 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung In der Betrachtung der Quantenchemie bedeutet dies: Neben dem obligatorischen 2s-Orbital kommt nur ein einziges der p-Orbitale in den mathematischen Mixer hinein.

74 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Das Ergebnis dieser Mischung sind zwei energetisch und von der Form her identische sp-Hybridorbitale (beide hochgestellten Ziffern 1 werden weggelassen, das Mischorbital wird also nicht etwa als s 1 p 1 -Hybridorbital bezeichnet). Auch in diesem Fall wird aber dem Anspruch beider potentieller Bindungspartner Genüge geleistet: Der Winkel, den die beiden sp-Hybridorbitale zueinander einnehmen, ist ein gestreckter 180°-Winkel.

75 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Wir konstruieren nunmehr die Überlappungszone für die beiden Bindungselektronen der σ –Bindung im Ethin C 2 H 2. 2 x

76 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Die Abbildung zeigt das Ergebnis. 2 x

77 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Da wir im Fall der sp-Hybridisierung gleich zwei p-Orbitale eines jeden C-Atoms aus dem Mixer herausgehalten haben, stehen diese unverändert zur Verfügung und können mit den entsprechenden p-Orbitalen des benachbarten C-Atoms Überlappungsbereiche ausbilden. 2 x

78 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Man beachte: die beiden p-Orbitale eines jeden C-Atoms stehen im 90°-Winkel zueinander (entsprechend der Orientierung der beiden Ebenen in der Abbildung rechts). 2 x

79 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung Damit wir das Ethin-Molekül vervollständigen können, müssen zwei H-Atome als Bindungspartner hinzukommen … 2 x

80 Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen / Orbitalhybridisierung … und ihr 1s-Orbital mit dem sp-Hybridorbital des Bindungspartners zur Überlappung bringen. 2 x

81 Quelle: chemgapedia.de Die Abbildungen hier rechts sollen die Überlappungsbereiche im Ethin etwas besser verdeutlichen … 2 x Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Ethin zwei Bindungspartner, so ist es sp-hybridisiert. [1 x s + 1 x p 2 x sp]


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