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1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)

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Präsentation zum Thema: "1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)"—  Präsentation transkript:

1 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)

2 2M. Kresken Stoffmenge Die Stoffmenge n (mol) lässt sich analog auf Salze und Ionen anwenden. Man geht von der Salzformel aus und errechnet die molare Formelmasse. 1 mol NaCl entspricht der Summe der relativen Atommassen in Gramm entsprechend der Salzformel: Na (23 g) + Cl (35,5 g) = 58,5 g Für 1 mol MgCl 2 errechnen sich entsprechend: Mg (24,3 g) + 2 Cl (2 35,5 g) = 95,3 g +2- Umgekehrt lassen sich aus 95,3 g MgCl 2 1 mol (24,3 g) Mg -Ionen und 2 mol (2 35,5 g = 71 g) Cl -Ionen freisetzen. 1 mol MgCl 2 liefert insgesamt 3 N A Ionen (Avogadro-Konstante)

3 3M. Kresken Stoffmenge Nimmt man 12,000 g des Kohlenstoffisotops 12 C und dividiert durch die absolute Masse eines C-Atoms (12 1, g), so erhält man die Anzahl der C-Atome in der vorgegebenen Menge des Kohlenstoffisotops. 6 Das Ergebnis lautet 6, Die Zahl ist ein Naturkonstante und heißt Avogadro- Konstante N A. Von ihr ausgehend wird die Stoffmenge n mit der Bezeichnung Mol (Einheitszeichen mol) definiert. Ein Mol eines Elementes enthält 6, Atome. Ein Mol einer chemischen Verbindung enthält 6, Moleküle.

4 4M. Kresken Atombindung Bei Nichtmetallen – mit Ausnahme der Edelgase – zeigen die Atome eine starke Tendenz sich so zusammenzulagern, dass jedes Atom ein einzelnes (= ungepaartes) Elektron zu einem gemeinsamen (= bindenden) Elektronenpaar beisteuert. Es entsteht eine Atombindung (andere Bezeichnungen: kovalente Bindung, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) Die an einer Atombindung beteiligten Atome können gleich oder verschieden sein. Ein Atom kann mit seinen Valenzelektronen auch zur Bildung mehrerer Einfachbindungen beitragen.

5 5M. Kresken Bindigkeit Die Bindigkeit (Valenzzahl) eines Atoms richtet sich nach der Zahl der Elektronen, die durch die Bindungsbildung zu den vorhandenen Valenzelektronen hinzukommen. Unter Einbeziehung der gemeinsamen Elektronenpaare dürfen sich am Ende nicht mehr als 8 (beim Wasserstoffatom 2) Elektronen auf der äußeren Schale eines Atoms befinden (Oktettregel). So können von einem Atom nur maximal vier Einfachbindungen ausgehen: Einbindig: H, F, Cl Zweibindig: O Dreibindig: N Vierbindig: C

6 Bildung einfacher Moleküle aus den Atomen AtomeMoleküle (Strukturformel) Summenformel (Namen) Relative Molekülmassen H H : H H – HH2H2 2 : F F :: F : F : l F – F IF2F2 38 H Cl :H : Cl : H – Cl I HCl (Chlorwasserstoff) 36,5 H O H H 2 O (Wasser) 18 H N H : H H : N : H H – N – H : I H H NH 3 (Ammoniak) 17 H : H C H : H H H I H : C : H H – C – H H I H CH 4 (Methan) 16 : : : : :: :: – –– – : : : : – – : : O H : : : : O – – – – : : –

7 7M. Kresken Moleküle Aus Atomen entstehen durch Atombindung Moleküle. Wasserstoff und die Halogene liegen nicht wie die Edelgase atomar, sondern molekular vor; H 2, F 2...

8 8M. Kresken Darstellung von Molekülen H2NH2N C O NH 2 N C O H H N H H Strukturformel Abgekürzte Schreibweise (Mischung aus Summen- & Strukturformel) CH 4 N 2 O Summenformel Harnstoff

9 9M. Kresken Molekülmasse Die Molekülmasse ergibt sich auch hier aus der Addition der Atommassen. Die Zahlenwerte sind als Verhältniszahlen dimensionslos (relative Molekülmasse M r, oft fälschlicherweise als Molekulargewicht bezeichnet) In der Biochemie findet man für die Molekülmasse die Einheit Dalton (Da): 1 Da = 1 u = 1,66 · kg Das H 2 -Molekül ist das leichteste Molekül. Moleküle mit Massen bis bezeichnet man als niedermolekular, solche ab als hochmolekular. Hochmolekulare Biomoleküle sind z.B. Enzyme und Nucleinsäuren.

10 10M. Kresken Molekülmasse Die molare Masse (M m ) gibt die Masse pro Mol an (Einheit g/mol) Sie wird auch als Molekülmasse oder Molmasse bezeichnet.

11 11M. Kresken Bindungslänge & Bindungsenergie Durch die Atombindung werden zwei Atome in einem bestimmten Abstand zueinander gehalten. Die Werte liegen zwischen 0,07 und 0,3 nm. Die Bindungsenergie (Bindungsenthalpie) lässt sich für jede einzelne Bindung in einem Molekül angeben. Die Bindungsenergie ist der Wert, der aufgebracht werden muss, um ein Molekül durch Spaltung der Atombindungen in die Atome zu zerlegen. Die Bindungsenergie ist damit genau der Betrag, der bei der Bildung des Moleküls aus den Atomen frei wird.

12 12M. Kresken Bindungslängen & Bindungsenergien MolekülBindungslängeBindungsenergie H 2 (Wasserstoff) H – H0,074 nm436 KJ/mol H 2 O (Wasser) O – H0,096 nm463 KJ/mol NH 3 (Ammoniak) N – H0,100 nm391 KJ/mol CH 4 (Methan) C – H0,107 nm413 KJ/mol

13 13M. Kresken Molekülorbitale Die Atome binden sich über Elektronen, die ihnen gemeinsam gehören, aneinander. Die Molekülorbitale entstehen durch Überlappen bei der Bildung eines Moleküls. Man spricht von einem -Molekülorbital und bezeichnet die Atombindung als -Bindung. Aus zwei Atomorbitalen entstehen zwei Molekülorbitale. Die beiden einzelnen Elektronen der 1s-Atomorbitale besetzen gemeinsam das energieärmere -Molekülorbital, während das energiereichere *-Molekülorbital frei bleibt. Damit wird deutlich, dass beim Entstehen von Atombindungen Energie frei wird.

14 14M. Kresken Energiediagramm für die Bildung einer Atombindung 1s1s Energie Atomorbital 1s1s *

15 15M. Kresken C-C-Einfachbindungen Der Kohlenstoff ist das Basiselement für das Leben auf der Erde. Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms ist 1s 2 2s 2 2p 2 und Kohlenstoff ist daher vierbindig. Wie kann es zu vier gleichwertigen Atombindungen kommen?

16 16M. Kresken Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp 3 -Hybridisierung 1 s 2 s 2p Energie Grundzustand 1 s 2sp 3 nach sp 3 -Hybridisierung 1 s 2 s 2p angeregter Zustand

17 17M. Kresken Methan-Molekül C H H H H Überlappt jedes der einfach besetzten sp 3 -Hybridorbitale des C-Atoms mit je einem einfach besetzten 1s- Atomorbital eines H-Atoms, erhält man vier doppelt besetzte bindende Molekülorbitale. Im Methan (CH 4 ) liegen vier gleichwertige -Bindungen vor.

18 18M. Kresken C-C-Einfachbindungen Die Überlappung zwei einfach besetzter sp 3 -Orbitale ist die C-C-Einfachbindung. Sind die anderen Bindungen, die von den verknüpften C-Atomen ausgehen, mit Wasserstoff besetzt, heißt die entstandene Bindung Ethan. C H H HC H H H Ethan Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan

19 19M. Kresken Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp 2 -Hybridisierung 1 s 2 s 2p 1 s 2 pzpz Energie Grundzustandnach sp 2 -Hybridisierung 1 s 2 s 2p angeregter Zustand sp 2

20 Bindungsdaten für die C-C- Einfach- und Doppelbindung Atome Hybridisierung der C-Atome C-C-Bindungsenergie (kJ/mol) C-C-Bindungsabstand H H I I H – C – C – H Ethan I I H H sp ,154 nm H C = C Ethen H sp ,133 nm H – C C – H Ethin

21 21M. Kresken C-C Mehrfachbindungen / -Bindung Ethen -Es entsteht zwischen den beiden C-Atomen eine -Bindung. -Vier weitere Bindungen richten sich auf die H-Atome. -Die beiden p-Orbitale überlappen miteinander und bilden ein doppelt besetztes, bindendes -Molekülorbital aus. Ethin -Die beteiligten C-Atome sind sp-hybridisiert. -Es bilde sich eine -Bindung und zwei -Bindungen aus.

22 22M. Kresken Stickstoff und Sauerstoff Stickstoff (N 2 ) und Sauerstoff (O 2 ) liegen bei Raumtemperatur molekular vor. Stickstoff hat fünf Valenzelektronen. Durch die Ausbildung von drei Atombindungen wird die Oktett-Struktur erreicht. Für das Molekül N 2 führt dies zur Ausbildung einer Dreifachbindung zwischen den N-Atomen. N N + N

23 23M. Kresken Stickstoff und Sauerstoff Beim Sauerstoff würde man eine Doppelbindung erwarten. Sauerstoff liegt auch in dieser Form vor (Singulett- Sauersoff), ist jedoch deutlich energiereicher als in einer Form mit einer Einfachbindung und zwei ungepaarten Elektronen (Triplett-Sauersoff), Moleküle mit ungepaarten Elektronen werden als Radikale bezeichnet. Luftsauerstoff ist als Di-Radikal sehr reaktionsfähig im Vergleich zu Stickstoff, der sehr reaktionsträge ist. + O O O Singulett-Sauerstoff O Triplett-Sauerstoff

24 24M. Kresken Ozon Sauerstoff kann durch elektrische Ladungen oder Bestrahlungen mit UV-Licht in Ozon umgewandet werden. 3O 2 2O 3 O O O + - O O O + - Ozon Zwischen den beiden Ozonformen besteht Mesomerie (es gibt mehr als eine Strukturformel)

25 25M. Kresken Polarisierte Atombindung Solange sich Atome gleicher Art an einer Atombindung beteiligen (z.B. H 2, Cl 2, N 2 ) sind die Bindungselektronen symmetrisch im Raum zwischen und um die Atome verteilt. Dies gilt auch, wenn sich Atome verschiedener Elemente verbinden, sofern sich die beiden Elemente in ihrer Elektronegativität nur wenig voneinander unterscheiden: z. B. Kohlenstoff (EN 2,5) und Wasserstoff (EN 2,1). Dem gegenüber zeigt sich z. B. bei den Halogenwasserstoffen, dass die Halogenatome das bindende Elektronenpaar deutlich zu sich herüberziehen; die Atombindung ist polarisiert. Die Richtung der Polarisierung lässt sich durch die Angabe von Partialladungen ( +, - ) an den jeweiligen Atomen verdeutlichen.

26 26M. Kresken Polarisierte Atombindung Die Elektronegativität wird bei Elementen, die Atombindungen eingehen, zu einem Maß, wie weit ein Atom gegenüber einem anderen die Bindungselektronen zu sich herüberzieht. Die polarisierte Atombindung stellt somit einen Übergang zwischen einer reinen Ionenbindung und einer reinen Atombindung dar. H F + - H Cl + - H Br + - H l + - H Cl + - Cl Na Cl +- Ionenbindungpolarisierte Atombindung

27 27M. Kresken Polarisierte Atombindungen O H - + N H - + C N + - C O + - C Cl + - Die Richtung der Polarisierung ergibt sich aus der Elektronegativität. Die Polarisierung der N – H oder N – C Bindung ist schwächer als die der O – H oder C – O Bindung.

28 28M. Kresken Dipolmoleküle Ein Körper, bei dem die Schwerpunkte der negativen und positiven Ladung nicht zusammenfallen, wir als Dipol bezeichnet. Typische Dipolmoleküle sind die Halogenwasserstoffe. Wasser (H 2 O) H R O R – OH Alkohol R – O – R Ether R R O H H O ( = 105° H 2 O Wasser - +

29 29M. Kresken Wasser Zwischen den Molekülen wirken elektrostatische Anziehungskräfte (Dipol-Dipol-Wechselwirkungen): -Ein positiv polarisiertes H-Atom des einen Moleküls (Donator) nähert sich einem freien Elektronenpaar des negativ polarisierten O-Atoms (Akzeptor) eines Nachbarmoleküls. -Ein H-Atom überbrückt damit zwei O-Atome. -Man spricht von einer Wasserstoffbrückenbindung, die nur etwa 5-10% der Stärke einer kovalenten Bindung hat.

30 30M. Kresken Strukturen des Wassermoleküls Kugel-Stab-Modell Kalottenmodell

31 31M. Kresken Wasser & Methan

32 32M. Kresken Clusterbildung von Wassermolekülen Ständige Fluktuation der H-Brücken H H O HH O HH O |||||||| H H O H H O

33 33M. Kresken Wasserstoffbrücken

34 34M. Kresken Struktur von Wasser & Eis

35 35M. Kresken Hydratation Polare Lösungsmittel (Dipole) lösen Ionen und polare Stoffe. Gleiches löst sich in Gleichem.

36 36M. Kresken Eigenschaften von Wasser Hohe Polarität Bildung von Wasserstoffbrücken Wasser ist nicht nur das Medium, in dem sich die ersten Zellen gebildet haben, sondern auch Lösungsmittel, in dem die meisten biochemischen Prozesse stattfinden. Lehninger

37 37M. Kresken Isomerie

38 38M. Kresken Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. -Leucin, Isoleucin -Citrat, Isocitrat

39 39M. Kresken Konstitutionsisomere * chirales Zentrum Leucin Isoleucin

40 40M. Kresken Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. -Leucin, Isoleucin -Citrat, Isocitrat In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden -Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül)

41 41M. Kresken Enantiomere

42 42M. Kresken Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. -Leucin, Isoleucin -Citrat, Isocitrat In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden -Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül) -Diastereoisomere (verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild) E/Z-Isomere (geometrische Isomere) Konformere

43 43M. Kresken E/Z-Isomere E, entgegen Z, zusammen

44 44M. Kresken Konformere Liegen meist nur in einer definierten (nativen) Konformation vor.

45 45M. Kresken Isomere Kostitutionsisomere Stereoisomere EnantiomereDiasstereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Summenformel gleich, Verknüp- fung der Atome verschieden Summenformel und Verknüpfung der Atome gleich, räumliche Anord- nung verschieden verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild Isomerie


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