chemische Verbindungen

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1 chemische Verbindungen
Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2) M. Kresken

2 Stoffmenge Die Stoffmenge n (mol) lässt sich analog auf Salze und Ionen anwenden. Man geht von der Salzformel aus und errechnet die molare Formelmasse. 1 mol NaCl entspricht der Summe der relativen Atommassen in Gramm entsprechend der Salzformel: Na (23 g) + Cl (35,5 g) = 58,5 g Für 1 mol MgCl2 errechnen sich entsprechend: Mg (24,3 g) + 2 • Cl (2 • 35,5 g) = 95,3 g + 2 - Umgekehrt lassen sich aus 95,3 g MgCl2 1 mol (24,3 g) Mg -Ionen und 2 mol (2 • 35,5 g = 71 g) Cl -Ionen freisetzen. 1 mol MgCl2 liefert insgesamt 3 • NA Ionen (Avogadro-Konstante) M. Kresken

3 Stoffmenge Nimmt man 12,000 g des Kohlenstoffisotops 12C und dividiert durch die absolute Masse eines C-Atoms (12 • 1,66 • g), so erhält man die Anzahl der C-Atome in der vorgegebenen Menge des Kohlenstoffisotops. 6 Das Ergebnis lautet 6,02 • 1023. Die Zahl ist ein Naturkonstante und heißt Avogadro-Konstante NA. Von ihr ausgehend wird die Stoffmenge n mit der Bezeichnung Mol (Einheitszeichen mol) definiert. Ein Mol eines Elementes enthält 6,02 • 1023 Atome. Ein Mol einer chemischen Verbindung enthält 6,02 • 1023 Moleküle. M. Kresken

4 Atombindung Bei Nichtmetallen – mit Ausnahme der Edelgase – zeigen die Atome eine starke Tendenz sich so zusammenzulagern, dass jedes Atom ein einzelnes (= ungepaartes) Elektron zu einem gemeinsamen (= bindenden) Elektronenpaar beisteuert. Es entsteht eine Atombindung (andere Bezeichnungen: kovalente Bindung, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) Die an einer Atombindung beteiligten Atome können gleich oder verschieden sein. Ein Atom kann mit seinen Valenzelektronen auch zur Bildung mehrerer Einfachbindungen beitragen. M. Kresken

5 Bindigkeit Die Bindigkeit (Valenzzahl) eines Atoms richtet sich nach der Zahl der Elektronen, die durch die Bindungsbildung zu den vorhandenen Valenzelektronen hinzukommen. Unter Einbeziehung der gemeinsamen Elektronenpaare dürfen sich am Ende nicht mehr als 8 (beim Wasserstoffatom 2) Elektronen auf der äußeren Schale eines Atoms befinden (Oktettregel). So können von einem Atom nur maximal vier Einfachbindungen ausgehen: Einbindig: H, F, Cl Zweibindig: O Dreibindig: N Vierbindig: C M. Kresken

6 Bildung einfacher Moleküle aus den Atomen
Moleküle (Strukturformel) Summenformel (Namen) Relative Molekülmassen H H H : H H – H H2 2 : F F : : F : F : l F – F I F2 38 H Cl : H : Cl : H – Cl I HCl (Chlorwasserstoff) 36,5 H O H H2O (Wasser) 18 H N H : H H : N : H H – N – H : I H H NH3 (Ammoniak) 17 H : H C H : H H H I H : C : H H – C – H CH4 (Methan) 16   : : : : – –   : : : : – – –  : : : – O H H – O H H :  : : – :        

7 Moleküle Aus Atomen entstehen durch Atombindung Moleküle.
Wasserstoff und die Halogene liegen nicht wie die Edelgase atomar, sondern molekular vor; H2, F2 ... M. Kresken

8 Darstellung von Molekülen
H2N C O NH2 N H Strukturformel Abgekürzte Schreibweise (Mischung aus Summen- & Strukturformel) CH4N2O Summenformel Harnstoff M. Kresken

9 Molekülmasse Die Molekülmasse ergibt sich auch hier aus der Addition der Atommassen. Die Zahlenwerte sind als Verhältniszahlen dimensionslos (relative Molekülmasse Mr, oft fälschlicherweise als „Molekulargewicht“ bezeichnet) In der Biochemie findet man für die Molekülmasse die Einheit Dalton (Da): 1 Da = 1 u = 1,66 · kg Das H2-Molekül ist das leichteste Molekül. Moleküle mit Massen bis bezeichnet man als niedermolekular, solche ab als hochmolekular. Hochmolekulare Biomoleküle sind z.B. Enzyme und Nucleinsäuren. M. Kresken

10 Molekülmasse Die molare Masse (Mm) gibt die Masse pro Mol an (Einheit g/mol) Sie wird auch als Molekülmasse oder Molmasse bezeichnet. M. Kresken

11 Bindungslänge & Bindungsenergie
Durch die Atombindung werden zwei Atome in einem bestimmten Abstand zueinander gehalten. Die Werte liegen zwischen 0,07 und 0,3 nm. Die Bindungsenergie (Bindungsenthalpie) lässt sich für jede einzelne Bindung in einem Molekül angeben. Die Bindungsenergie ist der Wert, der aufgebracht werden muss, um ein Molekül durch Spaltung der Atombindungen in die Atome zu zerlegen. Die Bindungsenergie ist damit genau der Betrag, der bei der Bildung des Moleküls aus den Atomen frei wird. M. Kresken

12 Bindungslängen & Bindungsenergien
Molekül Bindungslänge Bindungsenergie H2 (Wasserstoff) H – H 0,074 nm 436 KJ/mol H2O (Wasser) O – H 0,096 nm 463 KJ/mol NH3 (Ammoniak) N – H 0,100 nm 391 KJ/mol CH4 (Methan) C – H 0,107 nm 413 KJ/mol M. Kresken

13 Molekülorbitale Die Atome binden sich über Elektronen, die ihnen gemeinsam gehören, aneinander. Die Molekülorbitale entstehen durch Überlappen bei der Bildung eines Moleküls. Man spricht von einem -Molekülorbital und bezeichnet die Atombindung als -Bindung. Aus zwei Atomorbitalen entstehen zwei Molekülorbitale. Die beiden einzelnen Elektronen der 1s-Atomorbitale besetzen gemeinsam das energieärmere -Molekülorbital, während das energiereichere *-Molekülorbital frei bleibt. Damit wird deutlich, dass beim Entstehen von Atombindungen Energie frei wird. M. Kresken

14 Energiediagramm für die Bildung einer Atombindung
* 1s 1s  Atomorbital Atomorbital M. Kresken

15 C-C-Einfachbindungen
Der Kohlenstoff ist das Basiselement für das Leben auf der Erde. Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms ist 1s2 2s2 2p2 und Kohlenstoff ist daher vierbindig. Wie kann es zu vier gleichwertigen Atombindungen kommen? M. Kresken

16 Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp3-Hybridisierung
1 s 2 p Energie Grundzustand 1 s 2 p angeregter Zustand 1 s 2 sp3 nach sp3-Hybridisierung M. Kresken

17 Methan-Molekül Überlappt jedes der einfach besetzten sp3-Hybridorbitale des C-Atoms mit je einem einfach besetzten 1s-Atomorbital eines H-Atoms, erhält man vier doppelt besetzte bindende Molekülorbitale. Im Methan (CH4) liegen vier gleichwertige -Bindungen vor. C H M. Kresken

18 C-C-Einfachbindungen
Die Überlappung zwei einfach besetzter sp3-Orbitale ist die C-C-Einfachbindung. Sind die anderen Bindungen, die von den verknüpften C-Atomen ausgehen, mit Wasserstoff besetzt, heißt die entstandene Bindung Ethan. C H Ethan Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan M. Kresken

19 Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp2-Hybridisierung
Energie 2 p 2 p pz 2 sp2 2 s 2 s 1 s 1 s 1 s Grundzustand angeregter Zustand nach sp2-Hybridisierung M. Kresken

20 Bindungsdaten für die C-C- Einfach- und Doppelbindung
Atome Hybridisierung der C-Atome C-C-Bindungsenergie (kJ/mol) C-C-Bindungsabstand H H I I H – C – C – H Ethan sp3 369 0,154 nm H H C = C Ethen sp2 683 0,133 nm H – C C – H Ethin 

21 C-C Mehrfachbindungen / -Bindung
Ethen Es entsteht zwischen den beiden C-Atomen eine -Bindung. Vier weitere Bindungen richten sich auf die H-Atome. Die beiden p-Orbitale überlappen miteinander und bilden ein doppelt besetztes, bindendes -Molekülorbital aus. Ethin Die beteiligten C-Atome sind sp-hybridisiert. Es bilde sich eine -Bindung und zwei -Bindungen aus. M. Kresken

22 Stickstoff und Sauerstoff
Stickstoff (N2) und Sauerstoff (O2) liegen bei Raumtemperatur molekular vor. Stickstoff hat fünf Valenzelektronen. Durch die Ausbildung von drei Atombindungen wird die Oktett-Struktur erreicht. Für das Molekül N2 führt dies zur Ausbildung einer Dreifachbindung zwischen den N-Atomen.  N   + N N M. Kresken

23 Stickstoff und Sauerstoff
Beim Sauerstoff würde man eine Doppelbindung erwarten. Sauerstoff liegt auch in dieser Form vor (Singulett-Sauersoff), ist jedoch deutlich energiereicher als in einer Form mit einer Einfachbindung und zwei ungepaarten Elektronen (Triplett-Sauersoff), +  O  O O Singulett-Sauerstoff  Triplett-Sauerstoff Moleküle mit ungepaarten Elektronen werden als Radikale bezeichnet. Luftsauerstoff ist als Di-Radikal sehr reaktionsfähig im Vergleich zu Stickstoff, der sehr reaktionsträge ist. M. Kresken

24 Ozon Sauerstoff kann durch elektrische Ladungen oder Bestrahlungen mit UV-Licht in Ozon umgewandet werden. O + - O + - 3O O3 Ozon Zwischen den beiden Ozonformen besteht Mesomerie (es gibt mehr als eine Strukturformel) M. Kresken

25 Polarisierte Atombindung
Solange sich Atome gleicher Art an einer Atombindung beteiligen (z.B. H2, Cl2, N2) sind die Bindungselektronen symmetrisch im Raum zwischen und um die Atome verteilt. Dies gilt auch, wenn sich Atome verschiedener Elemente verbinden, sofern sich die beiden Elemente in ihrer Elektronegativität nur wenig voneinander unterscheiden: z. B. Kohlenstoff (EN 2,5) und Wasserstoff (EN 2,1). Dem gegenüber zeigt sich z. B. bei den Halogenwasserstoffen, dass die Halogenatome das bindende Elektronenpaar deutlich zu sich herüberziehen; die Atombindung ist polarisiert. Die Richtung der Polarisierung lässt sich durch die Angabe von Partialladungen (+, -) an den jeweiligen Atomen verdeutlichen. M. Kresken

26 Polarisierte Atombindung
H F + - H Cl + - H Br + - H l + - Die Elektronegativität wird bei Elementen, die Atombindungen eingehen, zu einem Maß, wie weit ein Atom gegenüber einem anderen die Bindungselektronen zu sich herüberzieht. Die polarisierte Atombindung stellt somit einen Übergang zwischen einer reinen Ionenbindung und einer reinen Atombindung dar. H Cl + - Na Cl + - Cl Cl Ionenbindung polarisierte Atombindung Atombindung M. Kresken

27 Polarisierte Atombindungen
O H - + N H - + C N + - + - C Cl + - C O Die Richtung der Polarisierung ergibt sich aus der Elektronegativität. Die Polarisierung der N – H oder N – C Bindung ist schwächer als die der O – H oder C – O Bindung. M. Kresken

28 Dipolmoleküle H O (  = 105° H2O Wasser H R O R – OH Alkohol
Ein Körper, bei dem die Schwerpunkte der negativen und positiven Ladung nicht zusammenfallen, wir als Dipol bezeichnet. Typische Dipolmoleküle sind die Halogenwasserstoffe. Wasser (H2O) H O (  = 105° H2O Wasser - + H R O R – OH Alkohol R – O – R Ether R O M. Kresken

29 Wasser Zwischen den Molekülen wirken elektrostatische Anziehungskräfte (Dipol-Dipol-Wechselwirkungen): Ein positiv polarisiertes H-Atom des einen Moleküls (Donator) nähert sich einem freien Elektronenpaar des negativ polarisierten O-Atoms (Akzeptor) eines Nachbarmoleküls. Ein H-Atom überbrückt damit zwei O-Atome. Man spricht von einer Wasserstoffbrückenbindung, die nur etwa 5-10% der Stärke einer kovalenten Bindung hat. M. Kresken

30 Strukturen des Wassermoleküls
Kugel-Stab-Modell Kalottenmodell M. Kresken

31 Wasser & Methan M. Kresken

32 Clusterbildung von Wassermolekülen
H O |||||||| Ständige Fluktuation der H-Brücken M. Kresken

33 Wasserstoffbrücken M. Kresken

34 Struktur von Wasser & Eis
M. Kresken

35 Hydratation Polare Lösungsmittel (Dipole) lösen Ionen und polare Stoffe. Gleiches löst sich in Gleichem. M. Kresken

36 Eigenschaften von Wasser
Hohe Polarität Bildung von Wasserstoffbrücken „Wasser ist nicht nur das Medium, in dem sich die ersten Zellen gebildet haben, sondern auch Lösungsmittel, in dem die meisten biochemischen Prozesse stattfinden.“ Lehninger M. Kresken

37 Isomerie M. Kresken

38 Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. Leucin, Isoleucin Citrat, Isocitrat M. Kresken

39 Konstitutionsisomere
Leucin Isoleucin *chirales Zentrum M. Kresken

40 Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. Leucin, Isoleucin Citrat, Isocitrat In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül) M. Kresken

41 Enantiomere M. Kresken

42 Definition Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. Leucin, Isoleucin Citrat, Isocitrat In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül) Diastereoisomere (verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild) E/Z-Isomere (geometrische Isomere) Konformere M. Kresken

43 E/Z-Isomere „E“, entgegen „Z“, zusammen M. Kresken

44 Liegen meist nur in einer definierten (nativen) Konformation vor.
Konformere Liegen meist nur in einer definierten (nativen) Konformation vor. M. Kresken

45 Isomerie Isomere Kostitutionsisomere Stereoisomere Enantiomere
Diasstereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Summenformel gleich, Verknüp-fung der Atome verschieden Summenformel und Verknüpfung der Atome gleich, räumliche Anord-nung verschieden verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild M. Kresken