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Essigsäure und ihre Derivate. 2 Gliederung des Vortrags Kapitel 1: Die Essigsäure Kapitel 2: Die Acetate Kapitel 3: Essigsäureethylester Kapitel 4: Essigsäureanhydrid.

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Präsentation zum Thema: "Essigsäure und ihre Derivate. 2 Gliederung des Vortrags Kapitel 1: Die Essigsäure Kapitel 2: Die Acetate Kapitel 3: Essigsäureethylester Kapitel 4: Essigsäureanhydrid."—  Präsentation transkript:

1 Essigsäure und ihre Derivate

2 2 Gliederung des Vortrags Kapitel 1: Die Essigsäure Kapitel 2: Die Acetate Kapitel 3: Essigsäureethylester Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Kapitel 5: Chloressigsäure Kapitel 6: Schulrelevanz der Thematik

3 3 Kapitel 1: Essigsäure  IUPAC-Bezeichnung: Ethansäure  Andere Bezeichnungen: Acetylsäure (veraltet), Eisessig (konzentrierte Form)  Monocarbonsäure: CH 3 COOH Kapitel 1: Die Essigsäure

4 4 Historisches Als Lösung bereits vor 8000 Jahren (Babylonier) Als Lösung bereits vor 8000 Jahren (Babylonier) Wohl zufällige Entstehung (aus Alkohol) Wohl zufällige Entstehung (aus Alkohol) Antikes Rom: Heilmittel und Erfrischungsgetränk („acetum“) Antikes Rom: Heilmittel und Erfrischungsgetränk („acetum“) Kapitel 1: Die Essigsäure

5 5 Historisches 1864: L. Pasteur – Entstehung des Essigs durch Bakterien (Orléans-Verfahren) 1864: L. Pasteur – Entstehung des Essigs durch Bakterien (Orléans-Verfahren) 1914: Beginn der wichtigen großtechnischen Essigsäuresynthesen 1914: Beginn der wichtigen großtechnischen Essigsäuresynthesen Kapitel 1: Die Essigsäure

6 Demonstration 1: „Essig“ aus Wein Kapitel 1: Die Essigsäure

7 7 „Essig“ aus Wein Essigsäurebakterien oxidieren Ethanol mittels Luftsauerstoff zu Essigsäure Essigsäurebakterien oxidieren Ethanol mittels Luftsauerstoff zu Essigsäure Kapitel 1: Die Essigsäure Essigsäurebakterien arbeiten aerob Essigsäurebakterien arbeiten aerob Relativ säureresistente Mikroorganismen Relativ säureresistente Mikroorganismen

8 8 Essigsäure in Lebensmitteln Bezeichnungen der Zusatzstoffe: Bezeichnungen der Zusatzstoffe: E 260: Essigsäure E 261: Kaliumacetat E 262: Natriumacetat E 263: Calciumacetat  Verwendung als Konservierungs- und Säuerungsmittel Kapitel 1: Die Essigsäure

9 9 Essigsäure in Lebensmitteln „Verordnung über den Verkehr mit Essig und Essigessenz“ (1972): Essig: zwischen 5 % und 15,5 % Essigsäure Essigessenz: zwischen 15,5 % und 25 % In BRD: Durch Mikroorganismen hergestellte Essigsäure Kapitel 1: Die Essigsäure

10 Versuch 1: Bestimmung des Essigsäuregehalts in Essig Kapitel 1: Die Essigsäure

11 11 Technische Herstellungsverfahren 1.) Oxidation von Acetaldehyd: Kapitel 1: Die Essigsäure Hinweis: Acetaldehyd durch Oxidation von Ethen Katalysator: Pd/Cu(II)chlorid

12 12 Technische Herstellungsverfahren 2.) Carbonylierung von Methanol: Addition von Methanol an CO Kapitel 1: Die Essigsäure Promoter: HI oder MeI Rhodium(I/III)carbonyliodide als Homogenkatalysatoren

13 Versuch 2: Oxidation von Ethanol

14 14 Oxidation von Ethanol

15 15 Physikalische Eigenschaften der Essigsäure Schmelzpunkt: 16,5° C Schmelzpunkt: 16,5° C Siedetemperatur: 118° C Siedetemperatur: 118° C Dichte bei 25°C: 1,049 g/mL Dichte bei 25°C: 1,049 g/mL Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch Kapitel 1: Die Essigsäure

16 Demonstration 2: Kristallisation von Essigsäure Kapitel 1: Die Essigsäure

17 17 Kristallisation Erstarren zwischen 3° C und 0° C Erstarren zwischen 3° C und 0° C Kristallisationshemmung/ unterkühlte Flüssigkeit Kristallisationshemmung/ unterkühlte Flüssigkeit Kristallisationsstart: Anstieg der Temperatur bis ca. 16°C (Kristallisationswärme) Kristallisationsstart: Anstieg der Temperatur bis ca. 16°C (Kristallisationswärme) Kapitel 1: Die Essigsäure

18 18 Kristallisation - Dimerisierung  Verantwortlich für Kristallisationshemmung  Mischbar mit polaren Substanzen (Wasser, Ethanol)  Mischbar mit unpolaren Substanzen (Chloroform, Tetrachlormethan) „Verstecken der polaren Seite“ Kapitel 1: Die Essigsäure

19 19 Einige chemische Eigenschaften pK s -Wert = 4,76 pK s -Wert = 4,76 Unedle Metalle lösen sich unter Bildung von Acetaten Unedle Metalle lösen sich unter Bildung von Acetaten Verschiedene Veresterungen Verschiedene Veresterungen Dehydratisierung zum Anhydrid bei ca. 800°C Dehydratisierung zum Anhydrid bei ca. 800°C Brennbarkeit Brennbarkeit Kapitel 1: Die Essigsäure

20 Versuch 3: Verbrennung von Essigsäure Kapitel 1: Die Essigsäure

21 21 Brennbarkeit Vollständige Verbrennung zu CO 2 und H 2 O Vollständige Verbrennung zu CO 2 und H 2 O Kapitel 1: Die Essigsäure  Verbrennung weniger stark als Ethan  blau-gelbliche Flamme

22 22 Biologische Aktivität Pheromon zur Verteidigung (u.a. Skorpione) Pheromon zur Verteidigung (u.a. Skorpione) Baustein in der Biosynthese zahlreicher Stoffe: Baustein in der Biosynthese zahlreicher Stoffe: enzymatische Umwandlung zu 3-Methyl-3- butenylpyrophosphat (Aufbau der Terpene) enzymatische Umwandlung zu 3-Methyl-3- butenylpyrophosphat (Aufbau der Terpene) Biosynthese von Fettsäuren Biosynthese von Fettsäuren Kapitel 1: Die Essigsäure

23 23 Kapitel 2: Acetate Salze der Essigsäure: Proton durch Metallkation ersetzt Salze der Essigsäure: Proton durch Metallkation ersetzt CH 3 COO - CH 3 COO - wasserlösliche Salze wasserlösliche Salze CH 3 COO - (aq) + H 2 O (l ) CH 3 COOH (l) + OH - (aq) CH 3 COO - (aq) + H 2 O (l ) CH 3 COOH (l) + OH - (aq)

24 24 Darstellung von Acetaten 1.) Direkte Reaktion von Metallen mit Essigsäure: 2 CH 3 COOH (l) + Pb (s) Pb 2+ (aq) + 2 CH 3 COO - (aq) + H 2 (g) 2.) Reaktion von Metalloxiden mit Essigsäure: 2 CH 3 COOH (l) + CuO (s) Cu 2+ (aq) + 2 CH 3 COO - (aq) + H 2 O (l) Kapitel 2: Acetate

25 25 Darstellung von Acetaten 3.) Neutralisationsreaktion zwischen Essigsäure und einer Lauge: CH 3 COOH (l) + NaOH (aq) Na + (aq) + CH 3 COO - (aq) + H 2 O (l) 4.) Reaktion der Essigsäure mit Carbonaten: 2 CH 3 COOH (l) + CaCO 3 (s) Ca 2+ (aq) + CH 3 COO - (aq) +CO 2(g) + H 2 O (l) Kapitel 2: Acetate

26 Demonstration 3: Herstellung von Grünspan Kapitel 2: Acetate

27 27 Grünspan Bildung an Grenze zwischen Essigsäure und Luft Bildung an Grenze zwischen Essigsäure und Luft Durch Regen verstärkt Durch Regen verstärkt Basisches Kupferacetat Basisches Kupferacetat Nicht zu verwechseln mit Kupfercarbonat Nicht zu verwechseln mit Kupfercarbonat Kapitel 2: AcetateReaktionsgleichung: Cu (s) + ½ O 2(g) + „2 H + “ (aq) Cu 2+ (aq) + H 2 O (l)

28 28 Eigenschaften - Kupferacetat Wasserlöslich (72 g/L bei 20° C) Wasserlöslich (72 g/L bei 20° C) Dichte: 1,882 g/cm 3 Dichte: 1,882 g/cm 3 Ab 240° C Zersetzung Ab 240° C Zersetzung Farbpigment (Spanisches Grün) Farbpigment (Spanisches Grün)

29 29 Bleiacetat Mit siedendem Essig darstellbar Mit siedendem Essig darstellbar Farblose wasserlösliche Kristalle Farblose wasserlösliche Kristalle Dichte: 2,55 g/cm 3 Dichte: 2,55 g/cm 3 Smp.: 75° C Sdp.: 200° C (Zersetzung) Smp.: 75° C Sdp.: 200° C (Zersetzung) Problem der Giftigkeit Problem der Giftigkeit Kapitel 2: Acetate

30 30 Bleiacetat Süßlicher Geschmack: „Bleizucker“ Süßlicher Geschmack: „Bleizucker“ Bericht aus Polizeidienstbuch 1787: Bericht aus Polizeidienstbuch 1787: Des so gefährlichen Bleyzuckers..., das in einer gewissen Menge des saueren Weines, oder auch in bloßem Weinessige, aufgelöst wird, bedienten sich die Unglücklichen, um ein ganzes Fass solches saureren unschmackhaften Saftes, in einen süßlichen Trank zu verwandeln, und so... ein wirklich langsames Gift verschlingen zu machen." Des so gefährlichen Bleyzuckers..., das in einer gewissen Menge des saueren Weines, oder auch in bloßem Weinessige, aufgelöst wird, bedienten sich die Unglücklichen, um ein ganzes Fass solches saureren unschmackhaften Saftes, in einen süßlichen Trank zu verwandeln, und so... ein wirklich langsames Gift verschlingen zu machen." Kapitel 2: Acetate

31 Versuch 4: Pigmente aus Bleiacetat

32 32 Kapitel 2: Acetate a.) Reaktion mit Natriumcarbonat: Pb 2+ (aq) + 2 CH 3 COO - (aq) + 2 Na + (aq) + CO 3 2- (aq) PbCO 3 (s) + 2 Na + (aq) + 2 CH 3 COO - (aq)  Bleicarbonat: Weißpigment („Bleiweiß“)  K L = 3, mol 2 /L 2 bei 25° C  Dichte 6,6 g/cm 3  Zersetzung ab 315° C

33 33 Kapitel 2: Acetate b.) Reaktion mit Kaliumiodid: b.) Reaktion mit Kaliumiodid: Pb 2+ (aq) + 2 CH 3 COO - (aq) + 2 K + (aq) + 2 I - (aq) PbI 2 (s) + 2 K + (aq) + 2 CH 3 COO - (aq)  Bleiiodid: gelbes Pigment  K L = 8, mol 3 /L 3 bei 25° C

34 34 Kapitel 3: Essigsäureethylester Andere Namen: Ethylacetat, Essigester, Essigäther (veraltet) Andere Namen: Ethylacetat, Essigester, Essigäther (veraltet) Bedeutendes organisches Lösungsmittel Bedeutendes organisches Lösungsmittel

35 35 Eigenschaften Farblose, nach „Klebstoff riechende“ Flüssigkeit Farblose, nach „Klebstoff riechende“ Flüssigkeit Dichte: 0,9 g/cm 3 Dichte: 0,9 g/cm 3 Smp.: -84° C / Sdp.: 77° C Flammpunkt: - 4°C Smp.: -84° C / Sdp.: 77° C Flammpunkt: - 4°C Wenig wasserlöslich: 85 g/ L bei 25° C Wenig wasserlöslich: 85 g/ L bei 25° C Gut löslich in Ethanol, Aceton, Ether Gut löslich in Ethanol, Aceton, Ether Kapitel 3: Essigsäureethylester

36 Versuch 5: Säurekatalysierte Veresterung der Essigsäure Kapitel 3: Essigsäureethylester

37 37 1. Schritt: Protonierung der Carboxygruppe 2. Schritt: Angriff durch Ethanol

38 38 3. Schritt: Wasserabspaltung Essigsäureethylester

39 39 Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Andere Namen: Ethansäureanhydrid, Acetanhydrid Andere Namen: Ethansäureanhydrid, Acetanhydrid Kommerziell wichtigstes aliphatisches Anhydrid Kommerziell wichtigstes aliphatisches Anhydrid

40 40 Eigenschaften Farblose Flüssigkeit Farblose Flüssigkeit Smp.: - 73° C / Sdp.: 139° C Smp.: - 73° C / Sdp.: 139° C Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Ether, Essigsäure u.a. Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Ether, Essigsäure u.a. Mit Wasser Hydrolysereaktion zur Essigsäure Mit Wasser Hydrolysereaktion zur Essigsäure Kapitel 4: Essigsäureanhydrid

41 41 Herstellung Labor: Labor: Industriell: Industriell: Kapitel 4: Essigsäureanhydrid 800°C/-H 2 O

42 Versuch 6: Nachweis von Cholesterin nach Liebermann Kapitel 4: Essigsäureanhydrid

43 43 Cholesterinnachweis Kapitel 4: EssigsäureanhydridCholesterin: Nachweis (vereinfacht): Endgültiger Mechanismus teils ungeklärt

44 44 Kapitel 4: Essigsäureanhydrid

45 45 Kapitel 5: Chloressigsäure Auch Monochloressigsäure Auch Monochloressigsäure pK S -Werte: pK S -Werte: Essigsäure: 4,76 Essigsäure: 4,76 Chloressigsäure: 2,86 Chloressigsäure: 2,86 Dichloressigsäure: 1,29 Dichloressigsäure: 1,29

46 46 Eigenschaften Farblose Kristalle mit stechendem Geruch Farblose Kristalle mit stechendem Geruch Smp.: 53-63° C / Sdp.: 188° C Smp.: 53-63° C / Sdp.: 188° C Wasserlöslich Wasserlöslich Löslich in organischen Lösemitteln Löslich in organischen Lösemitteln Ätzende Wirkung Ätzende Wirkung Kapitel 5: Chloressigsäure

47 Versuch 7: S N -Reaktion an Chloressigsäure Kapitel 5: Chloressigsäure

48 48 Nucleophile Substitution Hydroxyethansäure Kapitel 5: Chloressigsäure Bimolekulare Kinetik: S N 2 Ag + (aq) + Cl - (aq) AgCl (s) [weiß]

49 49 Kapitel 6: Schulrelevanz 11 II (G9): Oxidation von Ethanol 11 II (G9): Oxidation von Ethanol 12 I (G9): Carbonsäuren und ihre Derivate 12 I (G9): Carbonsäuren und ihre Derivate - Eigenschaften Monocarbonsäuren und ihre - Eigenschaften Monocarbonsäuren und ihre Salze Salze - Veresterung von Monocarbonsäuren - Veresterung von Monocarbonsäuren - Alkansäuren im Alltag (Essigsäure) - Alkansäuren im Alltag (Essigsäure) - Lk: Halogenalkansäuren/ Hydroxycarbonsäuren - Lk: Halogenalkansäuren/ Hydroxycarbonsäuren  13 I (G9): pK s -Werte starker und schwacher Säuren

50 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

51 51

52 52

53 53 ALLES ESSIG!

54 54

55 55 Kap. 3: Aminoessigsäure - Glycin Einfachste Aminosäure Einfachste Aminosäure Name: glykos (griechisch) : süß Name: glykos (griechisch) : süß

56 56 Glycin - Eigenschaften Wässrige Lösung pH von 5,92 Wässrige Lösung pH von 5,92 Zwitterion: Zwitterion: Smp: ° C Smp: ° C  Wasserlöslich (225g/L bei 25°C)  Einzige nicht optisch-aktive Aminosäure Kapitel 3: Glycin

57 Versuch 4: Nachweis des Stickstoffs im Glycin Kapitel 3: Glycin

58 58 Verbrennung von Glycin Kapitel 3: Glycin NH 3 (g) + H 2 O (l) -> NH 4 + (aq) + OH - (aq) OH - -Ionen: Blaufärbung des Indikatorpapiers


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