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Doping im Sport Wilhelm Schänzer Institut für Biochemie DSHS Köln.

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Präsentation zum Thema: "Doping im Sport Wilhelm Schänzer Institut für Biochemie DSHS Köln."—  Präsentation transkript:

1 Doping im Sport Wilhelm Schänzer Institut für Biochemie DSHS Köln

2 Doping-Definition der WADA ab Artikel 1 Definition von Doping Doping ist definiert als ein ein- oder mehrmaliger Verstoß gegen die Anti-Doping- Regeln wie sie in Artikel 2.1 bis 2.8 ausgewiesen sind. Artikel 2 Verstöße gegen die Anti-Doping-Regeln Die folgenden Artikel stellen Verstöße gegen die Anti-Doping-Regeln dar: 2.1 Die Anwesenheit einer verbotenen Substanz, deren Metaboliten oder eines Markers in einer dem Athleten entnommenen Probe (z.B.Urinprobe des Athleten) 2.2 Die Anwendung bzw. der Versuch der Anwendung einer verbotenen Substanz oder einer verbotenen Methode 2.3 Verweigerung oder Nichterfüllung (ohne ausreichende Begründung) der Abgabe einer Probe nach Aufforderung zur Dopingkontrolle entsprechend der Authorisierung durch die Anti-Doping-Regeln 2.4 Verhinderung der Verfügbarkeit bei Kontrollen außerhalb des Wettkampfes einschließlich des Unterlassens der Aufenthaltsmeldepflicht 2.5 Betrug oder der Versuch eines Betruges bei der Dopingkontrolle 2.6 Besitz von verbotenen Substanzen oder verbotenen Methoden 2.7 Weitergabe jeglicher verbotenen Substanz oder verbotenen Methode 2.8 Anstiftung, Mitbeteiligung, Unterstützung oder Ermutigung zur Anwendung oder zum Versuch einer Anwendung einer verbotenen Substanz oder verbotenen Methode oder jegliche Art der Beteiligung an einem Verstoß gegen die Anti-Doping Regeln

3 WADA-Liste ab Verbotene Substanzen während des Wettkampf S6. Stimulanzien S7. Narkotika S8. Cannabinoide S9. Glucocorticosteroids Verbotene ´Substanzen in bestimmten Sportarten Alkohol Beta-Blocker Spezifizierte Substanzen Substanzen, die aufgrund der leichten Verfügbarkeit zu verminderten Strafen führen z.B. Ephedrine, Cannabinoide, Glucocorticoide, Beta-Blocker, Alkohol Verbotene Substanzen und Methoden während u. außerhalb des Wettkampfes S1. Anabole Wirkstoffe Anabol Androgene Steroide (AAS) a) exogene AAS b) endogene AAS Andere anabole Wirkstoffe S2. Peptidhormone S3. ß2-Agonisten S4. Substanzen mit anti-estrogener Wirkung S5. Diuretika u.a. Maskierende Substanzen M1. Verbesserung des Sauerstofftransports M2. Manipulationen M3. Gendoping WADA- Reglement

4 Verbotene Wirkstoffgruppe: Stimulanzien

5 Verbotene Wirkstoffgruppen A. Stimulantien B. Narkotika (opioide Analgetika) C. Anabole Wirkstoffe D. Diuretika E. Peptidhormone und Analoge Anabole Wirkstoffe Anabole Steroide Andere anabole Wirkstoffe 1. Exogene Anabolika z.B.Clenbuterol 2. Endogene Steroide z.B. Testosteron

6 Anabol Androgene Steroidhormone (Beispiele) 1) Exogene Steroide (Anabolika) BoldenonMethyltestosteron ClostebolNandrolon Chlordehydro- Norandrostendion, -diol methyltestosteron Oxymetholon MestanolonStanozolol MetandienonTrenbolon und verwandte Verbindungen 2) Endogene Steroide AndrostendionDihydrotestosteron AndrostendiolTestosteron Dehydroepiandrosteron (DHEA) und verwandte Verbindungen

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9 Verfahren bei der Dopingkontrolle

10 Grenzwerte (WADA-Regel ) SUMMARY OF URINARY CONCENTRATIONS ABOVE WHICH IOC ACCREDITED LABORATORIES MUST REPORT FINDINGS FOR SPECIFIC SUBSTANCES Carboxy-THC> 15 ng / ml Cathin> 5 µg / ml Ephedrin> 10 µg / ml Epitestosteron > 200 ng / ml Methylephedrin> 10 µg / ml Morphin> 1 µg / ml 19-Norandrosteron> 2 ng / ml in males > 2 ng / ml in females Salbutamol as anabolic agent> 1000 ng / ml TestosteronT/E ratio > 4 (6) Stimulanzien Narkotika Anabole Wirkstoffe Cannabis

11 Adrenalin und Stimulanzien vom Amphetamintyp

12 aus Lüllmann, Mohr, Ziegler: Taschenatlas der Pharmakologie, Thieme-Verlag, Suttgart-New York 1994

13

14 1949F.A. Italien Radfahrer Amphetamin 1959B. Italien Radfahrer Amphetamin, Coffein, Hitzeschlag 1960Kurt E.Jensen OS Rom Amphetamin, Ronicol, Dänemark Radfahrer Hitze, Dehydrierung 1967Simpson, Tom Tour der FranceAmphetamin, Hitze, England Mount Ventous Dehydrierung 1968Mottin, Yves Radfahrer Amphetamin 1968Quadri, Louis Faußballer Amphetamin 1968Elze, Jupp BoxerMethamphetamin, Deutschland Gehirnblutumg 1983Weißer BodybuilderAnabole Steroide USA Leberkarzinom Todesfälle im Zusammenhang mit Doping

15 2 Amphetamin 11 Interner Standard 12 Coffein Referenz Standard Negative Urinprobe Positive Urinprobe GC-FID-Analyse Gaschromato- graphie Flammen- ionisations- detektion

16 EI Massenspektrum von Amphetamin M + 135

17 Anabolika: Anabol Androgene Steroide (AAS)

18 Am meisten missbrauchte Anabolika

19 Gestrinon – Tetrahydrogestrinon Disigner-Steroid O OH CCH H 2 C 2 Gestrinon O OH CH 2 CH 3 H 2 C 2 THG H 2 /Pd Doping-Skandal in den USA, Oktober 2003

20 Metabolismus Metandienon

21 Massenspektrum eines Metandienonmetaboliten

22 Unterscheidung zwischen Steroidhormonen

23 Testosteron IOC-Regel: Testosteron Verbot T/E >6 Konzentration cT / cEpi = ca. 1 Epitestosteron

24 IOC-Regel: Testosteron Verbot Konzentration Testosteron Epitestosteron Testosteron cT / cEpi > 6 positiv

25 GC/MS-Bestimmung von Testosteron, Derivatisierung und Massenspektrum EI-Massenspektrum

26 GC/MS- Bestimmung Testosteron Testosteron/ Epitestosteron aus Urin (T/E-Quotient) T/E > 6

27 Individuelle Schwankungen des T/E-Quotienten

28 13 C/ 12 C-Isotopenverhältnisse in der Natur Abweichung in Referenzgas CO 2

29 13 C/ 12 C-Isotopenverhältnisse Synthetische anabol androgene Steroidhormone wie Testosteron und Nandrolon sowie deren Vorhormone -28 bis -32 Urinär ausgeschiedene Steroidhormonmetaboliten Europäer Amerikaner und (Ernährung auf Maisbasis) -24 bis bis -22

30 13 C/ 12 C-Bestimmung von Testosteron nach oraler Gabe von 40 mg Andriol R Abweichung in

31 Änderung der Isotopenwerte nach Testosteron oder Androstendion Anwendung

32 Isotopenverhältnisse von Pregnandiol und Etiocholanolon + Androsteron

33 Testosteron und Prohormone

34 Hormone als Nahrungsergänzungsmittel Vermarktung in Amerika, frei verkäuflich Umfangreiche Werbung im Internet In Europa nicht erlaubt (Arzneimittelgesetz) Folgende Steroidhormone (sogenannte Vorläufer) Dehydroepiandrosteron (DHEA) 4-Androstendion 5-Androstendion 4-Androstendiol 5-Androstendiol 19-Nor-4-androstendion 19-Nor-5-androstendion 19-Nor-4-androstendiol 19-Nor-5-androstendiol Nach der Dopingregel: Verboten (anabole Steroidhormone)

35 z.B. Verschleppung von Substanzen in einem Produktionsprozess aufgrund ungenügender Reinigung der Produktionsmaschinen, charakteisiert durch eine nicht homogene Verteilung der Substanzen in den Endprodukten z.B. 1 Tablette Norandrostenedion 100 mg µg Norandrostendion 1 µg als Verunreinigung kann in einem anderen Präparat zu einem positiven Befund führen !!! Crosskontamination

36 Kontaminiertes Creatinprodukt in Deutschland  Deklarierter Inhalt : Creatin + Dextrose  Nicht deklarierte Prohormone: 4-Norandrostendion 4,4 µg/Tablette 4-Norandrostendiol 10,9 µg/Tablette  2 Stunden nach Anwendung von 2 Tabletten: im Urin Norandrosteron: 19,8 ng/ml <>

37 5-Norandrostendiol 4-Norandro- stendiol DHEA 4-Norandrostendion 4-Androstendiol 5-Androstendiol 4-Androstendion Testosteron GC/MS-Analyse von Nahrungsergänzungsmitteln z.B. Kontaminationen in einem Kreatinprodukt Das hier untersuchte Produkt, Kreatintabletten einer amerikanischen Firma, ist verunreinigt mit verbotenen Prohormonen und mit Testosteron (insgesamt 8 Steroide). Diese Steroide sind auf dem Präparat nicht ausgewiesen und können zu positiven Dopingbefunden führen. m/z 330 m/z 416 m/z 430 m/z 432 m/z 434

38 Positiver Urintest mit Norandrosteron 10 ng/ml Nandrolonester Depotform Prohormon 19-Norsteroid Kontaminiertes Product German Sports University Cologne Urinäre Norandrosteron-Ausscheidung nach verschiedender Applikation von 19-Norsteroiden

39 Wachstumshormon (Somatotropin, HGH human growth hormone) *Peptidhormon aus 191 Aminosäuren Molekulargewicht *Wirkung im gesamten Organismus *Seit Ende der 80er Jahre als gentechnisches Produkt auf dem Markt * Therapeutische Anwendung: Zwergwuchs bei Kindern Wachstumshormonmangel bei Erwachsenen * Mißbrauch im Sport bisher keine Studie, die eine positive Wirkung bei Leistungssportlern zeigte *Schwarzmarkthandel * Nebenwirkungen: z.B. Vergrößerung der inneren Organe wie Herz und Leber

40 Wachstumshormon (Physiologie)

41 Wachstumshormon (Somatotropin, HGH human growth hormone) Peptidhormone – Wachstumshormonmangel beim Erwachsenen Ursache: Tumor in der Hirnanhangdrüse, bzw. dessen Operation oder Bestrahlung Wachstumshormonmangel in der Kindheit bleibt oft auch im Erwachsenenalter bestehen. vermehrtes Schlafbedürfnis verminderte Vitalität/Energie vermindertes Wohlbefinden trockene, leicht fettige Haut erhöhtes Risiko für Herzkreislauferkrankungen verminderte Muskelmasse erhöhter Anteil an Körperfett reduzierte Knochendichte

42 Wachstumshormon mangel beim Erwachsenen Fettstoffwechsel STH normalisiert den Fettgehalt des Körpers, STH verbessert das Verhältnis von gutem“ (HDL) zu „schlechtem“ (LDL) Cholesterin Fettstoffwechsel STH normalisiert den Fettgehalt des Körpers, STH verbessert das Verhältnis von gutem“ (HDL) zu „schlechtem“ (LDL) Cholesterin Fettstoffwechsel Eiweißhaushalt STH schleust mehr Eiweißbausteine in die Zelle ein. STD normalisiert die Muskelbildung Eiweißhaushalt STH schleust mehr Eiweißbausteine in die Zelle ein. STD normalisiert die Muskelbildung Eiweißhaushalt Psyche STH steigert den Antrieb STD normalisiert das psychische Wohlbefinden Psyche STH steigert den Antrieb STD normalisiert das psychische Wohlbefinden Psyche

43 Wachstumshormon mangel beim Erwachsenen Psyche STH normalisiert die Herzmuskelmasse und Wanddicke und verbessert dadurch die Pumpleistung des Herzens Psyche STH normalisiert die Herzmuskelmasse und Wanddicke und verbessert dadurch die Pumpleistung des Herzens Herzfunktion Knochenstoffwechsel STH steigert die Knochendichte Knochenstoffwechsel STH steigert die Knochendichte Knochenstoffwechsel STH normalisiert den Wasserhaushalt Wasserhaushalt

44 HGH im Serum nach körperlicher Belastung nach Kabouris M., Diplomarbeit Institut für Biochemie DSHS, 1994

45 Wachstumshormon - Nachweis Wachstumshormon- Nachweis nach Strasburger et al. Ref.: Wu Z, Bidlingmaier M, Dall R, Strasburger CJ: Detection of doping with human growth hormone. Lancet, 353 (1999) 895.

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47 Wirkung von Epo (Erythropoietin ) Ekblom and Berglund (J.Intern.Med. 229, 1991, p125) maximal exercise Work time, sec 500 to 583 VO 2 max, l/min 4,52 to 4,88

48 Blutbestimmung Hämatokritmessung UCI UCI - Grenzwerte für Hämatokrit keine Dopingkontrollmaßnahme Männer 50% Frauen 47% (Messunsicherheit 1%) Hämatokrit Referenzwerte Hämatokrit bei Normalpersonen Männer 47 % ( ) Frauen 42 % ( ) Methode ist wissenschaftich nicht haltbar zum Dopingnachweis

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50 Peptidhormone Erythropoietin (EPO) Nachweis IEF PATTERN pH _ + P N N P E EPO Urintest Lasne F, de Ceaurriz J

51 Olympische Winterspiele 2002 Salt Lake City 3 Athleten werden der Anwendung eines neuen EPO-Präparates - Darbepoetin (NESP) überführt Produktinformation der Firma Ambgen zu Darbepoetin (Aranesp®) Peptidhormone Erythropoietin (EPO) Nachweis

52 IEF PATTERN pH _ + P N N P E EPO Urintest Lasne F, de Ceaurriz J Darbepoetin NESP E ca.160 pg


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