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Im infraroten Bereich hat daher jeder Stoff ein anderes Spektrum. Man verwendet diese Methode, um einen Stoff zu charakterisieren oder um Verunreinigungen.

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Präsentation zum Thema: "Im infraroten Bereich hat daher jeder Stoff ein anderes Spektrum. Man verwendet diese Methode, um einen Stoff zu charakterisieren oder um Verunreinigungen."—  Präsentation transkript:

1 Im infraroten Bereich hat daher jeder Stoff ein anderes Spektrum. Man verwendet diese Methode, um einen Stoff zu charakterisieren oder um Verunreinigungen eines fremden Stoffes festzustellen. Man kann das mit einem Musikinstrument vergleichen Je nach Länge und Spannung gibt jede Saite einen bestimmten Ton = eine bestimmte Frequenz Infrarot-Spektroskopie (IR) Infrarotes Licht regt Moleküle zur Schwingung (und Rotation) an. Die Bindungen absorbieren Licht bei bestimmten, für sie charakteristischen Frequenzen. Am Beispiel von Kohlendioxid sieht das etwa so aus: Die folgende Präsentation entspricht den Teilkapiteln bis aus dem Buch Chemie erleben (Wawra/Dolznig/Müllner). Da die Texte teilweise übereinander gelegt sind, muss man im Power-Point auf schalten, um alle Texte und Animationen sehen zu können. Viel Vergnügen. Edgar Wawra Bildschirm-Präsentationen

2 Man kann aus den Schwingungen auf die Art der Bindungen und weiter auf die Struktur des betreffenden Moleküls schließen. Das ist etwa die Situation von jemanden, der aus den Tönen eines Musikinstrumentes dessen Konstruktion errechnet, ohne das Instrument selbst gesehen zu haben.

3 Ein Infrarot-Spektrometer sieht zum Beispiel so aus:

4 C C und C C C C >1700 C 0 Aldehyde, Ketone, Ester < C 0 Säureamide 1500 Fingerprintbereich cm H 2 N 2900 H 3 C, -CH 2 Man kann die beobachteten Frequenzen bestimmten Bindungen zuordnen Frequenz Bindung nichts passt nicht

5 Infrarot-Spektroskopie (IR) Infrarotes Licht regt Moleküle zur Schwingung (und Rotation) an. Die Bindungen absorbieren Licht bei bestimmten, für sie charakteristischen Frequenzen. Damit eine Schwingung im Infrarot absorbiert, muss sich bei dieser Schwingung die Ladungsverteilung im Molekül ändern. Das ist bei z.B. bei dieser Schwingung nicht der Fall, sie ist daher im Infrarot unsichtbar. Raman-Spektroskopie Laser-Licht wird eingestrahlt und das Streulicht untersucht. Etwas vom Streulicht trat mit dem Stoff in Wechselwirkung und verschob dabei seine Wellenlänge um einen Betrag, der der Schwingungs- energie entspricht. Mit Raman bestimmt man gerade die Schwingungen, die im Infrarot nicht nachweisbar sind. Da der apparative Aufwand groß ist, wird Raman-Spektroskopie nur in speziellen Fällen angewendet.

6 Massenspektrometrie (MS) Dafür wird die Probe verdampft und mit Elektronen hoher Energie beschossen. Diese schlagen aus den Molekülen der Probe ebenfalls ein Elektron heraus, sodass positiv geladene Ionen zurückbleiben. M > M

7 Massenspektrometrie (MS) Dafür wird die Probe verdampft und mit Elektronen hoher Energie beschossen. Diese schlagen aus den Molekülen der Probe ebenfalls ein Elektron heraus, sodass positiv geladene Ionen zurückbleiben. Häufig kommt es dabei vor, dass das Molekül zerbricht. Dann haben wir geladene Bruchstücke.

8 Nun wird das Ion in einem elektrischen Feld beschleunigt, und in einem anschließenden Magnetfeld abgelenkt. Natürlich werden dabei kleinere (leichtere) Ionen stärker abgelenkt, als größere (schwere), sodass man eine Auftrennung in die verschiedenen Ionengrößen erhält. Man kann dann direkt deren relative Molekülmasse ablesen.

9 oder ein riesiges Ding. So ein Massenspektrometer kann recht handlich sein …

10 M+ ist normalerweise der letzte, hohe Peak. Daneben gibt es immer noch einen kleinen Peak, der darauf beruht, dass Kohlenstoff auch immer etwas 13 C enthält. CH 3.CH 2 - CH 3.CH 2.CO- -CO.NH 2

11 Protonen haben Ladung und Spin (~ Drehrichtung). Sie verhalten sich daher wie winzige Magnete. NMR Kernspinresonanz, nuclear magnetic resonance Bringt man sie in ein Magnetfeld, richten sie sich aus. Dabei gibt es zwei mögliche Ausrichtungen. parallel antiparallel energieärmer energiereicher

12 Diese Frequenz ist nicht völlig gleich, sie ändert sich mit der chemischen Umgebung des Protons. In Atomkernen mit gerader Protonenanzahl hebt sich das aber auf, weil sich die Protonen mit ihren Spins gegenseitig neutralisieren. Nur bei ungerader Anzahl von Protonen im Kern kann der Effekt beobachtet werden. Solche Kerne sind 19 F und 31 P, vor allem aber Wasserstoff 1 H. Der Übergang von einer Ausrichtung zur anderen kann durch Energiezufuhr bewirkt werden, d.h. dass die Protonen Strahlung einer bestimmten Energie (bestimmten Frequenz) absorbieren.

13 CH 3 -C- 0.9 CH 3 -C-O- 1.4 CH 3 -CO-R 2.2 CH 3 -N 2.3 CH 3 -O-R 3.3 -C-CH 2 -C 1.4 -C-CH 2 -CO-N C-CH 2 -CO-R 2.4 Das hätte wenig Sinn, wenn man damit Wasserstoff nur nachweisen könnte. Doch da das Signal von der chemischen Umgebung abhängt, kann man feststellen, WIE diese Wasserstoffe gebunden sind.

14 Und dann gibt es noch eine ganz besondere Spezialität: Wasserstoffe lassen sich nämlich auch von anderen Wasserstoffen beeinflussen, die in unmittelbarer Umgebung stehen. Da der Energieunterschied gering ist, sind Wasserstoffe etwa zu 50% parallel, zu 50% antiparallel. Ein anderer Wasserstoff daneben spaltet das eigene Signal daher im Verhältnis 1:1 auf und zeigt so ein doppeltes Signal.

15 Bei zwei Wasserstoffen, gibt es drei Möglichkeiten: beide parallel einer parallel, der andere antiparallel, bzw. einer antiparallel, der andere parallel beide antiparallel Benachbarte Wasserstoffe spalten daher ihre Signale in ein Triplett im Verhältnis 1: 2 :1 auf.

16 Und das geht so weiter, bei drei Wasserstoffen haben wir vier Möglichkeiten, die acht möglichen Kombinationen entsprechen: 1x alle parallel 1x alle antiparallel Benachbarte Wasserstoffe spalten daher ihre Signale in ein Quartett im Verhältnis 1: 3: 3 :1 auf. 3 x zwei parallel, eins antiparallel 3 x eins parallel, zwei antiparallel

17 So etwa sieht ein NMR-Labor aus.

18 CH 3 -C- 0.9 CH 3 -C-O- 1.4 CH 3 -CO-R 2.2 CH 3 -N 2.3 CH 3 -O-R 3.3 -C-CH 2 -C 1.4 -C-CH 2 -CO-N C-CH 2 -CO-R 2.4 Triplett, zwei H-Atome benachbart Quartett, drei H-Atome benachbart Amino- und alkoholische H´s geben ein unscharfes Signal

19 Wir haben eine unbekannte Substanz, die nur die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Etwa zwei Drittel der Masse ist Kohlenstoff, etwa ein Zehntel Wasserstoff. IR, MS und NMR geben uns die folgenden Spektren: Ein Beispiel zur Strukturaufklärung: Kohlenstoff: zwei Drittel von 72 = 48, also C4C4 Wasserstoff: ein Zehntel von 72 = 7, also H7H7 Sauerstoff: Rest: 72 – 48 – 7 = 17, also O Kohlenstoff: zwei Drittel von 72 = 48, also C 4 Wasserstoff: ein Zehntel von 72 = 7, also H 7 H 8 Sauerstoff: Rest: 72 – 48 – 7 = 17, also O C4H8OC4H8O Das Massenspektrum gibt uns aus dem M+ Peak die relative Molekülmasse. Zu den Bruchstücken: 15 CH CH 3.CH CH 3.CH 2.CH 2 - : usw. Zu den Bruchstücken: 15 CH CH 3.CH CH 3.CH 2.CH 2 - oder auch C 2 H 3 O ??? : usw. CH 3.CH 2 - CH 3.CH 2.CH 2 - C 2 H 3 O

20 Wir haben eine unbekannte Substanz, die nur die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Etwa zwei Drittel der Masse ist Kohlenstoff, etwa ein Zehntel Wasserstoff. IR, MS und NMR geben uns die folgenden Spektren: Ein Beispiel zur Strukturaufklärung: C4H8OC4H8O CH 3.CH 2 - CH 3.CH 2.CH 2 - C 2 H 3 O C C und C C C C >1700 C 0 Aldehyde, Ketone, Ester < C 0 Säureamide 1500 Fingerprintbereich cm H 2 N 2900 H 3 C, -CH 2 gibt es nicht CH 3.CH 2.CH 2. CHO CH 3.CH 2.CO. CH 3 R-COO-R

21 Wir haben eine unbekannte Substanz, die nur die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Etwa zwei Drittel der Masse ist Kohlenstoff, etwa ein Zehntel Wasserstoff. IR, MS und NMR geben uns die folgenden Spektren: Ein Beispiel zur Strukturaufklärung: C4H8OC4H8O CH 3.CH 2 - CH 3.CH 2.CH 2 - C 2 H 3 O CH 3.CH 2.CH 2. CHO CH 3.CH 2.CO. CH 3 Man kann aus der Fläche der Signale das Mengenverhältnis der Wasserstoffe bestimmen 3 2 Wir haben zwei Wasserstoffe, die drei anderen benachbart sind, und drei Wasserstoffe, die isoliert stehen. H 3 H 2 H 3 C.C.CO.C

22 Wir haben eine unbekannte Substanz, die nur die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Etwa zwei Drittel der Masse ist Kohlenstoff, etwa ein Zehntel Wasserstoff. IR, MS und NMR geben uns die folgenden Spektren: Ein Beispiel zur Strukturaufklärung: C4H8OC4H8O CH 3.CH 2 - CH 3.CH 2.CH 2 - C 2 H 3 O CH 3.CH 2.CH 2. CHO CH 3.CH 2.CO. CH 3 CH 3 -C- 0.9 CH 3 -C-O- 1.4 CH 3 -CO-R 2.2 CH 3 -N 2.3 CH 3 -O-R 3.3 -C-CH 2 -C 1.4 -C-CH 2 -CO-N C-CH 2 -CO-R H 3 H 2 H 3 C.C.CO.C Ende der Präsentation


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