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Organische Chemie Zentrale Lerninhalte Jahrgangsstufe 12 Von Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b 83209 Prien am Chiemsee Tel.: 08051 / 96 404.

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1 Organische Chemie Zentrale Lerninhalte Jahrgangsstufe 12 Von Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b Prien am Chiemsee Tel.: / Fax.: /

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5 Konformationsisomere Strukturisomere Newman- Projektion Keil-Strich- Schreibweise Sägebock Schreibweise Isomerie van der Waals Kräfte Schmelzpunkt Siedepunkt Viskosität Energiegewinn Chemische Eigenschaften Verbrennung Halogenierung Produktgemisch verschiedener Halogenalkane und höherer Kohlenwasserstoffe Radikalische Substitution Physikalische Eigenschaften Nomenklatur Bindungsverhältnisse sp 3 -hybridisierte C-Atome jedes C-Atom mit genau 4 Bindungspartnern Tetraeder Bindungswinkel 109° Frei drehbare σ-Bindung Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

6 Z-E-Isomerie Strukturisomere Z-Form E-Form Isomerie van der Waals Kräfte Chemische Eigenschaften Baeyer-Probe Halogenierung Elektrophile Addition Physikalische Eigenschaften Nomenklatur Bindungsverhältnisse sp 2 -hybridisierte C-Atome jedes C-Atom mit genau 3 Bindungspartnern Trigonal-planar Bindungswinkel 120° Keine freie Drehbarkeit σ-Bindung: zwei sp 2 -Hybridorbitalen + π-Bindung: 2 nicht hybridisierte p-Orbitale z.B. But-2-en +HX +X 2 Markownikow-Regel Polymerisation Kunststoffe Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

7 Strukturisomere Isomerie van der Waals Kräfte Energiegewinn z.B. Schweißen Chemische Eigenschaften Verbrennung Halogenierung Elektrophile Addition Physikalische Eigenschaften Nomenklatur Bindungsverhältnisse sp-hybridisierte C-Atome jedes C-Atom mit genau 2 Bindungspartnern linear Bindungswinkel 180° Keine freie Drehbarkeit σ-Bindung + 2 π-Bindungen: +2X 2 Polymerisation Ungesättigte Kunststoffe z.B. leitfähige Polymere Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

8 Nomenklatur van der Waals Kräfte Chemische Eigenschaften NitrierungHalogenierung Elektrophile Substitution Physikalische Eigenschaften Bindungsverhältnisse Planarer Molekülbau 6 delokalisierte π-Elektronen jedes C-Atom sp 2 hybridisiert resonanzstabilisierter Zustand Mesomerie Aromatischer Zustand (Hückel-Regel): Hydrierung Nitriersäure FeX 3 -Kat Zweitsubstitution, M-/I-Effekte beachten Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

9 Physikalische Eigenschaften Strukturisomere Isomerie van der Waals Kräfte Chemische Eigenschaften Carbonyl- Verbindung Carbonsäureester Nomenklatur -ol Bindungsverhältnisse Permanenter Dipol Polare C-O-Bindung Zwischenmolekulare Kräfte Alken + Wasser Dipol-Dipol-WW Wasserstoffbrückenbindung Hoher Schmelz- und Siedepunkt Vertreter Methanol Ethanol Propan-1,2,3-triol ΔT, Eliminierung Halb-/Vollacetale Ether Alkanolat + Wasserstoff Elementares Na Nucleophie Substitution Oxmittel Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

10 Physikalische Eigenschaften Alkanone = Ketone Ensilbe: -on Vorsilbe: Oxo-Keto- van der Waals Kräfte Chemische Eigenschaften Bindungsverhältnisse Permanenter Dipol Polare C=O-Doppelbindung Zwischenmolekulare Kräfte Dipol-Dipol-WW Relativ hoher Schmelz- und Siedepunkt Alkanale = Aldehyde Endsilbe: -al Fehlingsche Probe Silberspiegel-Probe positiv negativ Ketale Acetale + Alkanol Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

11 Physikalische Eigenschaften van der Waals Kräfte Bindungsverhältnisse Permanenter Dipol Polare C=O-Doppelbindung und OH-Gruppe Zwischenmolekulare Kräfte Dipol-Dipol-WW sehr hoher Schmelz- und Siedepunkt 2 Wasserstoffbrücken Bindung durch Molekül- paare Nomenklatur Endsilbe -säure Chemische Eigenschaften Säureanionen Protolysereaktion Säure Endsilbe -oat Resonanzstabilisiertes Säureanion Kondensationsreaktionen SäureamideCarbonsäureester z.B. Peptide z.B. Fette Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

12 Konstitutionsisomerie = Gerüstisomerie Stereoisomerie = Räumliche Isomerie Gleiche Summenformel unterschiedliche Verknüpfung der Atome z.B. Gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung aber unteschiedliche Anordung der Atome Konformationsisomerie Voraussetzung: Frei drehbare σ-Bindung (unendlich viele Isomere, da alle Torsionswinkel vorkommen) Darstellung in Sägebock(Keil-Strich)-schreibweise oder Newman-Projaktion z.B. θ: Torsionswinkel Z/E-Isomerie = cis/trans-Isomerie Voraussetzung: Doppelbindung, wobei jedes sp 2 hybridisierte C-Atom 2 unetrschiedliche Substituenten trägt z.B. Die entstehenden Konformationsisomere unterscheiden sich in ihrem Energieinhalt. Gestaffelte (Auf-Lücke)-Konformationen sind energieärmer als ekkliptische (verdeckte). gestaffelt ekkliptisch Z-Form (=cis): gleichartige Substituenten stehen auf derselben Seite der DB E-Form (=trans): gleichartige Substituenten stehen auf verschiedenen Seiten der DB Konfigurationsisomerie Voraussetzung: Ein C-Atom des Moleküls trägt vier unterschiedliche Substituenten chirales Zentrum Enantiomere: 2 Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten ; gleiche chem./phys. Eigenschaften außer Änderung des Drehwinkels der Schwingugs- ebene von linear polarisiertem Licht Diastereomere: Moleküle mit mehreren chiralen Zentren, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten Enantiomere Diastereomere Zentrale Bedeutung bei Naturstoffen (z.B. Kohlenhydrate, Aminosäuren ( Peptide) Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

13 Eliminierung -Wasser Alken + Wasser z.B. Darstellung von Ethen aus Ethanol Nucleophil. Substitution + Alkanol Ether + Wasser z.B. Darstellung von Diethylether aus Ethanol + Alkanal + Alkanon Halb-/Vollacetal bzw. Halb-/Vollketal z.B. Kohlenhydratchemie + Carbon- säure Carbonsäureester z.B. Aspirin, Fruchtaromen, Fette Redoxreaktion + Oxmittel z.B. K- dichromat Unterscheidung von prim. Sek. und tert. Alkanolen + Na 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa+H 2 Unterscheidungs- möglichkeit zum Ether Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien


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