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OH O S-CoA CH2CH2 CO OP Mevalonat = Salz der Mevalonsäure 5-Phosphomevalonat 5-Isopentenyl- pyrophosphat 5-Diphosphomevalonat S-CoA CH3CH3 CO HS-CoA O.

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Präsentation zum Thema: "OH O S-CoA CH2CH2 CO OP Mevalonat = Salz der Mevalonsäure 5-Phosphomevalonat 5-Isopentenyl- pyrophosphat 5-Diphosphomevalonat S-CoA CH3CH3 CO HS-CoA O."—  Präsentation transkript:

1 OH O S-CoA CH2CH2 CO OP Mevalonat = Salz der Mevalonsäure 5-Phosphomevalonat 5-Isopentenyl- pyrophosphat 5-Diphosphomevalonat S-CoA CH3CH3 CO HS-CoA O OP S-CoA P H3CH3C CH 2 S-CoA CH3CH3 C O COO - CH2H2 CH2H2 CH 3 CH3CH3 ADP Acetacetyl-CoA (2 * Acetyl) PiPi HMG-CoA Reduktase ATP ADP CH 2 C S-CoA C Irmelin Probst, Walter Storch Vorlesungspräsentation Biochemie Teil 1, SS 2009 Cholesterin - Synthese Acetyl-CoA ß-Keto- thiolase Acetyl-CoA HMG-CoA Synthase Cytosolische Form OH HMG-CoA Reduktion der Carboxylgruppe zur Stufe des Alkohols Abspaltung von CoA-SH 2NADPH + H + 2 NADP + H2H2 ATP Pyrophospho- mevalonat- Decarboxylase Mevalonat- kinase Phospho- mevalonat- kinase ^ Isopreneinheit = aktives Isopren = Baustein aus 5 C-Atomen (C 5 ) H2H2 Hydroxymethylglutaryl-CoA CO 2 P HS-CoA

2 Bildung von Squalen aus aktivem Isopren IsopentenylpyrophosphatPrenylpyrophosphat CH 2 O P P O P P - O P P + C C CH 3 OPP H2H2 Änderung der Formeldarstellung von 5-Isopentenylpyrophosphat Abspaltung von Pyrophosphat Carbokation Isomerisierung Prenyltransferase Kondensation von 2 Isopreneinheiten zu C 10

3 Geranylpyrophosphat (C 10 ) Abspaltung von Pyrophosphat Carbokation Kondensation von 2 Isopreneinheiten zu C 10 CH 2 O P P + Kondensation mit einem weiteren aktiven Isopren zu C 15 + CH 2 - O P P O P P O P P Farnesylpyrophosphat (C 15 ) CH 2 O P P O P P O P P Prenyltransferase

4 O P PCH2CH2 O P P H2CH2C -O-O P P O-O- P P NADPH +H + NADP + Farnesylpyrophosphat Kopf an Kopf – Kondensation von 2 Molekülen Farnesylpyrophosphat unter Abspaltung der beiden Pyrophosphatgruppen Squalen (C 30 ) Isoprenoide Vit. A Vit. E Ubichinon Kautschuk Squalensynthase

5 Squalen

6 NADPH +H + O2O2 NADP + O Squalen Squalenepoxid H2OH2OH+H+ HO CH 3 H H H H + Bildung eines Epoxids CH 3 H3CH3C H3CH3C

7 HO CH 3 H H H H + H3CH3C H3CH3C Lanosterin H+H+

8 H3CH3C CH 3 HO Lanosterin H3CH3C Cholesterin HCOOH + 2 CO 2 Reduktion der Doppelbindung Umlagerung der Doppelbindung Entfernung von 3 Methylgruppen Umwandlung von Lanosterin zu Cholesterin


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