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1 Zur Summenformel… In der Anorganik genügt meist die Summenformel, um die genaue Struktur zu kennen! Während diese Eindeutigkeit in der Anorganik weit.

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1 1 Zur Summenformel… In der Anorganik genügt meist die Summenformel, um die genaue Struktur zu kennen! Während diese Eindeutigkeit in der Anorganik weit verbreitet ist, ist sie in der Organik eher selten. Dort ist die Summenformel meist nur ein erster Teil der nötigen Informationen… Das Phänomen, dass strukturelle Unterschiede möglich sind, heißt als ÜberbegriffPolymorphie, bei Elementen Allotropie und in der Organik Isomerie. Die Strukturvarianten nennen sich Modifikationen, in der Organik jedoch Isomere. Beispiele für Isomere sind auf den folgenden Folien, Beispiele für Modifikationen sind z.B.: Diamant/Grafit (Atomgitter); α/β-Zinn (Metallgitter); Calcit/Aragonit (Ionengitter, =CaCO3) Da es sich um unterschiedlich dichte Gitterstrukturen handelt, sind Druck und Temperatur entscheidend, d.h. die Modifikationen stellen verschiedene feste Phasen im Phasendiagramm dar. Änderungen können bei bestimmten Druck- oder Temperaturwertüberschreitungen abrupt und vollständig erfolgen! Das Phänomen, dass strukturelle Unterschiede möglich sind, heißt als ÜberbegriffPolymorphie, bei Elementen Allotropie und in der Organik Isomerie. Die Strukturvarianten nennen sich Modifikationen, in der Organik jedoch Isomere. Beispiele für Isomere sind auf den folgenden Folien, Beispiele für Modifikationen sind z.B.: Diamant/Grafit (Atomgitter); α/β-Zinn (Metallgitter); Calcit/Aragonit (Ionengitter, =CaCO3) Da es sich um unterschiedlich dichte Gitterstrukturen handelt, sind Druck und Temperatur entscheidend, d.h. die Modifikationen stellen verschiedene feste Phasen im Phasendiagramm dar. Änderungen können bei bestimmten Druck- oder Temperaturwertüberschreitungen abrupt und vollständig erfolgen! In der Organik (=Moleküle!) betrachtet man mögliche Strukturvarianten zu einer bestimmten Summenformel als komplett verschiedene Substanzen, bezeichnet sie als Isomere der Substanz X. Umwandlungsversuche zwischen den zueinander isomeren Strukturen führen aufgrund nötiger Bindungsbrüche leider meist zu anderen Molekülen mit anderen Summenformeln. Hingegen ändert das Schmelzen die isomere Form gewöhnlich nicht (so wie dies bei anorganischen Gittern geschieht)!

2 2 Wichtige Anmerkungen zur Organik Isomerie: gleiche Summenformel aber verschiedene Struktur Konstitutions-Isomerie = andere Nachbarschaften Bsp: CH 3 -O-CH 3 und CH 3 -CH 2 -OH Konfigurations-Isomerie = gleiche Nachbarschaften, aber andere 3D-Form Bsp: Links- und Rechtsspirale, linke und rechte Hand,… Ein Benennungssystem (=Nomenklatur) muss daher viel Informationen im Namen liefern. Die Nomenklatur ist auch im Buch erklärt, aber etwas verstreut … Zum Zeichnen: bei zwei benachbarten Doppelbindungen ist ein Molekül nicht geknickt, ebenso nicht bei Dreifachbindung! Geknickt zeichnen darf man aber (bei mir). Beispiele und Übungen gibt´s als Extrafiles online. Wenn man die einfachen (nichtcyclischen) Alkane verläßt, gilt C n H 2n+2 nicht mehr: Je 2 H´s weniger gibt es durch: Ringschlüsse oder durch Pi-Bindungen Z.B. C 5 H 10 statt C 5 H 12 : Wasserstoffmangelindex=1: ein Ringschluss oder 1 Doppelbindung Z.B. C 5 H 8 statt C 5 H 12 : Wasserstoffmangelindex=2: ein Ring+eine Doppelte oder zwei Ringe oder zwei Doppelte oder eine Dreifache Auftrag: Zeichne entsprechende Beispiele für C 5 H 8 !

3 Vielfalt der Verbindungen Anzahl C: rote Kontur / Gruppen von Isomeren: blaue Kontur Methan Ethan Ethen Ethin Propan Propen Propin Butan (n-Butan) But-1-en But-1-in Methylpropan (Isobutan) But-2-en But-2-in Methylpropen (Isobuten) But-1-en-3-in 3

4 KW´s mit 5 C-Atomen: Fasse als Übung Isomere (neben C-Anzahl=5 auch gleicher Wasserstoffmangelindex, d.h. gleiche H-Anzahl) über gleiche Markierungen zusammen! 4

5 Alkane & Co KW = Kohlenwasserstoffe Silben für Kettenlängen: Meth(a)-, Eth(a)-, Prop(a)-, But(a)-, Pent(a)-,… Nur Einfachbindungen: Endung -an (nur bei Fehlen anderer Endsilben!) Gibt es verschiedene Isomere, kann man das gestreckte als n-Isomer bezeichnen (n wie normal). Bsp: n-Pentan Bildet das Kohlenstoffgerüst einen Ring, so verwendet man cyclo- als Vorsilbe. Bsp: Cyclopentan Auch Zweifachbindung(en): -en Auch Dreifachbindung(en): -in Sind Merkmale mehrfach vorhanden, gibt man vor dem Merkmal Zahlsilben an: (mono), di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, … Noch vor den Zahlsilben werden die Positionen des Merkmals angegeben: Bsp: -2,3,3-trien oder -4,4,5,7-tetramethyl Bsp: Deca-1,3,7-trien-5,9-diin: 5 Die Silbe verkörpert das Merkmal im Namen

6 Seitenketten Verzweigt das Molekül, so sucht man die Hauptkette, alles andere sind Seitenketten. Seitenketten versieht man mit -yl. Bsp: 3-Methylpentan (re., mit Methylgruppe eingeringelt) Seitenketten werden zuerst alphabetisch gereiht, zuletzt kommt die Hauptkette als Stammname. Positionen werde mit Lokanten (=Zahlen) angegeben und Zahlwörtern wie di, tri geben Auskunft, falls mehrere gleiche Seitenketten existieren. Bsp: 3-Ethyl-4,4-dimethyl-6-propyldecan Orthografie (Rechtschreibung): – Lokanten werden immer durch Beistriche getrennt – Zahlen von Buchstaben immer durch Bindestriche – Nur der erste Buchstabe wird groß geschrieben – Bei Kettenlängenbezeichnungen fällt das a weg, wenn ohnehin ein Selbstlaut folgt: Hepta-3,4-dien ABER: Hept-3-en 6

7 Lokanten (Nummerierung) Lokanten werden nach dem Prinzip kleinster Zahlen vergeben, d.h. die Nummerierung der Hauptkette erfolgt so, dass mit kleinstmöglicher Zahl begonnen werden kann. Anhand des letzten Bsp´s: bei Nummerierung von rechts beginnend hätte man das erste besondere Merkmal (Mehrfachbindung, Seitenkette, funktionelle Gruppe, Fremdatom,…) erst bei Position 5, daher scheidet diese Möglichkeit aus. Mehrfachbindungen gewinnen vor Seitenketten! Die Richtung der Nummerierung ist kein Kriterium! Seitenketten werden - falls Lokanten nötig sind – stets von der Hauptkette weg nummeriert. Das erste Atom das zur Seitenkette gehört hat also stets die 1 (auch wenn dadurch die Seitenkette [=rot] wieder eine Seitenkette [=grün] bekommt): 7

8 IUPAC, Abkürzungen Die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) legt die Nomenklaturregeln weltweit fest, ebenso wie z.B. neue Elementnamen (zuletzt Mai 2012: Fl=Flerovium (Z=114), Lv=Livermorium (Z=116)) Ketten von 10-20: Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan, Icosan Ist der KW ganz am Ende einfach verzweigt (zwei endständige CH 3 ), so kann man dies durch iso- beschreiben. Bsp: Isopentan statt 2-Methylbutan Sind am Ende gar 3 endständige –CH 3, so kann man dies durch neo- beschreiben (v.a. bei Pentan üblich). Bsp: Neopentan statt 2,2-Dimethylpropan: Neoheptan: zulässige Abkürzungen für Seitenketten sind laut IUPAC auch: -Me (thyl), -Et (hyl), -Pr (opyl), -iPr (opyl), -Bu (tyl), -iBu (tyl), -sBu (tyl), tBu (tyl) i steht dabei für iso, (s für sekundär, t für tertiär) 8

9 Weiterverzweigungen 9 Erinnerung: Seitenketten werden - falls nötig - von der Hauptkette weggehend nummeriert. Bei Seitenketten der Seitenketten wird die gesamte Seitenkette eingeklammert. z.B: 4-(1-Methylbutyl)-decan Nicht immer ist klar, was die Hauptkette ist und was die Seitenkette? Dazu gibt es wieder Regeln!

10 Festlegen der Hauptkette Kriterien der Reihenfolge nach. Nur wenn ein Kriterium keine Entscheidung bringt, wird das nächste Kriterium verwendet! 1.Anzahl der Mehrfachbindungen 2.Länge der Kette 3.Anzahl der Doppelbindungen 4.Anzahl der Seitenketten 10

11 Festlegen der Hauptkette 11

12 12 Länge der Hauptkette: -docosa (22 C´s) Stammname: -docosa-1,7,16,20-tetraen Seitenketten: -3,4,5,6,11,13-hexamethyl- -18-ethyl- -14,15-dipropyl- -19-butyl- -12-dodeca-1-inyl- Weiterverzweigte Seitenkette: -9-( octa-2,4-dienyl)- mit -7-methyl- -1-hepta-3-en-1-inyl- -1-hexa-1,3-dienyl-

13 Übungsmaterial 13

14 Übungsmaterial und Tipps Beim Zeichnen fängt man mit der Hauptkette an, ergänzt dann Mehrfachbindungen sowie alle Seitenketten. Probiere: 2,3,5-Trimethylocta-2-en 6-Methyl-5-propyldecan 6-(1-Methylbutyl)-8-(2-methylbutyl)tridecan 6-Ethenyl-5-(2-methylbutyl)-4-isobutyl-3-isopropyldeca-2,8-dien 3-Ethinyl-5-hexyl-3-methyl-4-(1,1,2-trimethylpropyl)-nona-7-en-1-in 3-Methyl-1-(2-methylpentyl)-4-propylcyclohexa-1-en Erfinde einfach zeichnerisch Stoffe und übe die Benennung. Versuche Beispiele zu zeichnen, bei denen die Hauptkette möglichst schwer zu bestimmen ist. Gehe die Beispiele im Schulbuch durch. 14

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