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1 Peptide Bausteine des Lebens. 2 Allgemeines Peptide haben eine sich wiederholende, amidartige Verknüpfung der Aminogruppe einer Aminosäure mit der Carboxylgruppe.

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1 1 Peptide Bausteine des Lebens

2 2 Allgemeines Peptide haben eine sich wiederholende, amidartige Verknüpfung der Aminogruppe einer Aminosäure mit der Carboxylgruppe einer anderen Aminosäure Peptide haben eine sich wiederholende, amidartige Verknüpfung der Aminogruppe einer Aminosäure mit der Carboxylgruppe einer anderen Aminosäure

3 3 Reaktionsschema ++ H2OH2OH2OH2O 2 freie AminosäurenPetidbindung

4 4 Vorkommen Antibiotika Antibiotika Toxine Toxine Neuropeptide wie das Oxytocin (ruft bei der Geburt die Wehen hervor) Neuropeptide wie das Oxytocin (ruft bei der Geburt die Wehen hervor) oder [Lys8]-Vasopressin (= Adiuretin, regelt die Nierenfunktion) oder [Lys8]-Vasopressin (= Adiuretin, regelt die Nierenfunktion)

5 5 Einsatz Peptide erfüllen viele Funktionen: Hormone Hormone entzündungshemmende oder entzündungsfördernde Wirkung entzündungshemmende oder entzündungsfördernde Wirkung antibiotische und antivirale Peptide antibiotische und antivirale Peptide

6 6 Nomenklatur Dipeptid, Dipeptid, Tripeptid Tripeptid Tetrapeptid Tetrapeptid fortlaufend nach ihren Aminosäuren benannt fortlaufend nach ihren Aminosäuren benannt Die Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid heißt die Sequenz Die Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid heißt die Sequenz Start

7 7 Definitionen

8 8 Dipeptid chemische Verbindung aus zwei Aminosäureresten chemische Verbindung aus zwei Aminosäureresten durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren spaltbar durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren spaltbar Zwischen den Aminosäuren besteht eine Peptidbindung. Zwischen den Aminosäuren besteht eine Peptidbindung.

9 9 Oligopeptide chemische Verbindungen aus bis zu zehn Aminosäuren chemische Verbindungen aus bis zu zehn Aminosäuren Oligopeptide spielen z. B. als Bestandteile von Enzymen bei Entgiftungs-, Transport- und Stoffwechselprozessen eine Rolle. Oligopeptide spielen z. B. als Bestandteile von Enzymen bei Entgiftungs-, Transport- und Stoffwechselprozessen eine Rolle.

10 10 Polypeptid besteht aus mindestens zehn Aminosäuren besteht aus mindestens zehn Aminosäuren Polypeptide sowohl natürlichen Ursprung, als auch synthetisch hergestellt Polypeptide sowohl natürlichen Ursprung, als auch synthetisch hergestellt Polypeptide mit über 100 Aminosäuren werden in der Regel als Proteine bezeichnet. Polypeptide mit über 100 Aminosäuren werden in der Regel als Proteine bezeichnet.

11 11 Produktion

12 12 Synthese Bildung der Amidfunktion (nucleophiler Angriff) Bildung der Amidfunktion (nucleophiler Angriff) Erschwerend: jeweils zwei Amino- bzw. Carboxylgruppen bei den Aminosäuren Erschwerend: jeweils zwei Amino- bzw. Carboxylgruppen bei den Aminosäuren

13 13 Allgemeines Schema Im allgemeinen erfolgt die Synthese eines Peptids durch a) Einführung entsprechender Schutzgruppen in die Aminosäurebausteine, a) Einführung entsprechender Schutzgruppen in die Aminosäurebausteine, b) Aktivierung der Carboxylatgruppe, b) Aktivierung der Carboxylatgruppe, c) Kupplungsreaktion c) Kupplungsreaktion d) abschließende Abspaltung der Schutzgruppen. d) abschließende Abspaltung der Schutzgruppen.

14 14 SPPS Seit 1963 wird die MERRIFIELD-Technik eingesetzt Seit 1963 wird die MERRIFIELD-Technik eingesetzt MERRIFIELD-Technik: die am Stickstoff geschützte Aminosäure wird an einen unlöslichen Träger (Harz) gebunden. MERRIFIELD-Technik: die am Stickstoff geschützte Aminosäure wird an einen unlöslichen Träger (Harz) gebunden. Nach Abspaltung der N-Schutzgruppe wird schrittweise die nächste Aminosäure gekuppelt. Nach Abspaltung der N-Schutzgruppe wird schrittweise die nächste Aminosäure gekuppelt. Zum Abschluß wird das Endprodukt durch Behandlung mit Trifluoressigsäure vom Träger gelöst. Zum Abschluß wird das Endprodukt durch Behandlung mit Trifluoressigsäure vom Träger gelöst.

15 15 Die einzelnen Reaktionsschritte

16 16 Konventionelle Synthese Flüssigphasensynthese: Einsatz löslicher Träger Flüssigphasensynthese: Einsatz löslicher TrägerDurchführung Kupplung der Aminosäuren Kupplung der Aminosäuren Entfernung überschüssiger Komponenten durch Filtration oder Kristallisation des Polymer-Peptidesters. Entfernung überschüssiger Komponenten durch Filtration oder Kristallisation des Polymer-Peptidesters.

17 17 Biologisch In der Natur werden Peptide vorwiegend durch die Proteinbiosynthese gebildet. In der Natur werden Peptide vorwiegend durch die Proteinbiosynthese gebildet. Die Information über die Sequenz ist in der DNA codiert. Die Information über die Sequenz ist in der DNA codiert. Die biologische Synthese erfolgt an den Ribosomen. Die biologische Synthese erfolgt an den Ribosomen.

18 18 Reinigung der synthetisierten Peptide SPPS: präparative HPLC SPPS: präparative HPLC Flüssigphasensynthese: Sehr häufig mit Craig- Verteilung Flüssigphasensynthese: Sehr häufig mit Craig- Verteilung

19 19 Craig-Verteilung Das System der Craig- Verteilung beruht auf der unterschiedlichen Löslichkeit von Produkt und Verunreinigung in den beiden Phasen. Nach Schütteln hat sich das Gleichgewicht eingestellt. Der Stoff wird in Trichter 0 gleichmäßig auf die obere und untere Phase verteilt. Die leichtere obere Phase vom Trichter 0 wird in Trichter 1 übergeführt. In den Trichter 0 wird wieder die gleiche Menge der reinen Phase nachgefüllt. Vor dem Schütteln enthält nun Trichter Null in der unteren Phase 1/2 B und Trichter 1 in der oberen Phase 1/2 B. Nach dem Schütteln verteilt sich diese Menge an B in beiden Trichtern gleichmäßig auf die obere und untere Phase. Nun wird die Phase β aus dem Trichter 1 in den Trichter 2 überführt und aus Trichter 0 in Trichter 1. Trichter 0 wird erneut mit einem gleichen Volumen reiner Phase β aufgefüllt. Nach erneuter Gleichgewichtseinstellung enthält nun Trichter 1 noch 1/2 B, Trichter 0 und Trichter 2 je 1/4 B gleichmäßig auf Phase α und β verteilt, so dass jetzt in Trichter 1 in jeder Phase 1/4 B bzw. dass in den Trichtern 0 und 2 jeweils in beiden Phasen 1/8 B vorliegt. In dem vorliegenden Fall enthält Trichter 4 die größte Menge B (etwa 30 %), Trichter 3 und 5 nur geringfügig weniger, der Rest ist entsprechend auf die übrigen Trichter verteilt.

20 20 Das wars!!! Danke für das Interesse


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