Mechanismus der Elektrophilen Substitution
Brom reagiert alleine mit Benzol nicht Brom reagiert alleine mit Benzol nicht. Es muss erst ein geeigneter Katalysator hergestellt werden.
Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür sehr gut geeignet Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür sehr gut geeignet. Sie ist als Salz mit Ionenbindung außerdem sehr stark polarisiert und wirkt auch auf ihre Umgebung in dieser Weise.
Die Reaktion zwischen Brom und Benzol wird eingeleitet durch die Annährung eines Brommo-leküls an die delokalisierten -Elektronen des Benzols. Diese lose Wechselbeziehung wird auch als -Komplex bezeichnet.
Das Brommolekül wird dadurch leicht polarisiert.
Eisen(III)-bromid verstärkt diesen Prozess noch einmal.
Außerdem unterstützt die Lewissäure die heterolytische Spaltung des Brommoleküls und bindet vorübergehend das Bromid-Anion.
Es bildet sich ein sogenannter -Komplex aus.
Im -Komplex ist der aromatischer Charakter der Verbindung gestört und damit die besondere Stabilität dieses -Elektronensextetts.
Durch die Rearomatisierung infolge einer Protonenabspaltung wird die besondere Stabiltät wieder hergestellt.
Energetische Betrachtungen zur SE
Ende der Ausführungen