Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Aromatisches Benzol H zu ersetzendes.

Präsentation zum Thema: "Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Aromatisches Benzol H zu ersetzendes."—  Präsentation transkript:

1 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Aromatisches Benzol H zu ersetzendes H-Atom Brom AlBr 3 als Katalysator

2 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Aromatisches Benzol H

3 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Aromatisches Benzol H

4 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Heterolytische Spaltung des Broms H

5 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

6 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

7 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

8 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

9 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

10 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

11 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br Elektrophiler Angriff H

12 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

13 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

14 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

15 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex H

16 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex H

17 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

18 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

19 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

20 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

21 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

22 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

23 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

24 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

25 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

26 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert H

27 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex mesomeriestabilisiert Br H H H

28 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex H

29 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br σ-(sigma) Komplex H Rearomatisierung

30 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

31 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

32 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

33 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

34 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

35 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

36 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

37 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

38 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

39 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rearomatisierung

40 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H

41 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br HRückbildung des Katalysators AlBr 3

42 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br HRückbildung des Katalysators AlBr 3

43 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br HRückbildung des Katalysators AlBr 3

44 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Br H Rückbildung des Katalysators AlBr 3

45 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

46 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

47 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

48 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

49 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

50 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

51 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

52 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

53 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

54 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

55 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

56 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Rückbildung des Katalysators AlBr 3 Br

57 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Rückbildung des Katalysators AlBr 3 H Br

58 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al Rückbildung des Katalysators AlBr 3 H Br

59 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br H Al

60 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br H Al Endprodukte

61 Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J. Griesar 2006 Br Al H Br Al H Endprodukte Ausgangstoffe