Heterocyclen.

Präsentation zum Thema: "Heterocyclen."—  Präsentation transkript:

1 Heterocyclen

2 Inhaltsverzeichnis Einleitung Einteilung der Heteroyclen Hückel-Regel
Eigenschaften der Heteroaromaten Synthesestrategien Diels-Alder-Reaktion

3 Einleitung Von den heute ca. 20 Millionen organischer Verbindungen, die in Chemical Abstracts beschrieben sind, sind ca. 50% Heterocyclen. Heterocyclen sind allgemeine ringförmige Verbindungen mit mindestens einem Heteroatom (meist N, S oder O)

4 Einteilung der Heterocyclen
Gesättigte Heterocyclen,die sich chemisch ähnlich den offenkettigen Verbindungen verhalten Ungesättigte Heterocyclen, mit wenigstens einer ungesättigten Doppelbindungen, aber nicht aromatisch. Aromatische Heterocyclen, mit aromatischem Charakter wie Benzol.

5 Hückel-Regel Ein cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit 4n+2 π-Elektronen besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet. Bei 4n π-Elektronen ist es instabil und wird als Antiaromat bezeichnet. Allg. Aromaten Antiaromaten (z.B. Benzol, Pyridin) (4nπ-Elektron)

6 Eigenschaften von Heteroaromaten
Aromatische Verbindungen, die nicht nur aus C und H Atomen bestehen, werden als Heteroaromaten bezeichnet Sie können 5-er oder 6-er Ringe sein

7 X ersetzt -C=; X hat freies e-Paar 5-Ring-Heterocyclen
X ersetzt -C=C-; X hat freies e-Paar 6π-Elektronen sind auf 6 Atome verteilt 6π-Elektronen sind auf 5 Atome verteilt Heteroaromat ist elektronenärmer als Benzol Heteroaromat ist elektronenreicher als Benzol π-Mangel-Aromat π-Überschuß-Aromat

8 Synthesestrategien Heteroaromaten werden meist durch RingaufbauendeSynthesen hergestellt Meistens wird die C-X Bindung in Heterocyclen durch Substitutions oder Additionsreaktionen gebildet seltener werden C-C-Bindungen geknüpft.

9 Diels-Alder-Reaktion
Umlagerung von drei π-Elektronenpaaren, die zwei neue σ-Bindungen zwischen einem Dienophil und einem Dien sowie eine Doppelbindung im entstandenen Diels-Alder-Produkt bilden

10 Dabei überlagern sich im Übergangs- zustand die p-Orbitale von Dien und Dienophil so, dass es zur Ausbildung von neuen chemischen Bindungen kommt