Vorkommen , Struktur und Funktion von Zuckern Carmen Presser

Inhaltsübersicht Grundlagen Vertreter/Vorkommen (Auswahl) Struktur Begriffsabgrenzung Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Süßkraft einiger Substanzen Vertreter/Vorkommen (Auswahl) Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, Hexosen Disaccharide Oligosaccharide Struktur Grundstruktur, glycosidische Verknüpfung, verschiedene Schreibweisen alternative Namen, Symbolik Intramolekulare Umlagerungen (Keto-Dienol-Tautomerie) Funktion/Bedeutung reduzierende, nichtreduzierende Zucker optische Aktivität physiologische Zusammenhänge (Auswahl) Verschiedenes

Begriffsabgrenzung allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= süß In der Chemie auch Saccharide von griech. sakcharon = Zucker, bzw. vom chemischen Aufbau (Cx (H20)y) hergeleitet, auch Kohlenhydrate Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate Monosaccharide Disaccharide Oligosaccharide im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate

„Zucker“ im erweiterten Sinne

Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Molecular theory of sweet taste nach Schallenberger-Kier Abstand der Systeme 0,25-0,4 nm (X) weiterer Ansatz: Herleitung aus der Konformationsanalyse (Computersimulation mit den PIMM-Kraftfeldprogrammen v. H.J.Lindner) )

Süßkraft einiger Substanzen Glucose Fructose

Vertreter / Vorkommen Vertreter Vorkommen Bemerkungen I.1.Monosaccharide: Tetrosen (Auswahl): C4H8O4 Threose als Phosphorsäureester im Stoffwechsel Erythrose dto. I.2.Monosaccharide : Pentosen (Auswahl): C5H10O5 (vgl. RAXL-Merkregel!) Ribose Teil der Ribonucleinsäure RNA Desoxyribose Teil der Desoxyribonucleinsäure DNA I.3. Monosaccharide : Hexosen (Auswahl): C6H12O6 (vgl. „Eselsbrücke“: Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen..) Glucose in vielen Früchten, u.a. Trauben Fructose in vielen Früchten Galactose in der Säugetiermilch Mannose Bestandteil vieler pflanzl. Polysaccharide Epimeres der Glucose

Zuckerrohr, Zuckerrübe Glucose+ Fructose (1-2) Maltose Vertreter Vorkommen Bemerkungen 2, Disaccharide (Auswahl): C12H22O11 (glykosidische Verknüpfungsstelle) Saccharose Zuckerrohr, Zuckerrübe Glucose+ Fructose (1-2) Maltose Physiol.Abbaustufe von Stärke, Mälzerei Glucose+ Glucose (1-4) Lactose Säugetiermilch Glucose+ Galactose (1-4) Trehalose Pflanzen, Pilze, Insektenlymphe Glucose+ Glucose (1-1) 3. Oligosaccharide (Auswahl):Trisaccharide: C18H32O16 Melezitose im Honigtau und in Blattläusen Raffinose bei Zuckerraffination in der sog.Melasse, in Hülsenfrüchten Umbelliferose als Stärkeersatz bei Doldenblütlern

Struktur: 1. Monosaccharide: Hexosen 1.1.Glucose Halbacetal Halbacetal

1.2. Fructose Ketoform Halbacetalform Projektionsformel nach Haworth

Struktur: 2. Disaccharide (Auswahl) Bildung aus 2 Monosacchariden unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer ‘glycosidischen’ Bindung Allgemeine Formel (C12H10O5) (12-glycosidisch)

Struktur: 3. Oligosaccharide (Auswahl) (allgemeine Formel. C18H32O16) Glucose,, Galactose, Fructose) Raffinose Umbelliferose Saccharose ,,Galactose)

Alternative Namensgebungen am Beispiel von Glucose und Fructose Grundname Weitere/r Namen Bezug zu Glucose Aldose Aldehydfunktion Hexose 6 C-Atome Aldohexose Kombiname Dextrose rechtsdrehend Pyranose Halbacetalform: Pyranring Fructose Ketose Ketogruppe an C-2 Ketohexose Laevulose linksdrehend Furanose Halbacetalform: Furanring

Symbolik untersten C*

Intramolokulare Umlagerungen: Keto-Dienol-Tautomerie (GlucoseFructose)

Funktionen - Bedeutung von Zuckern Reduzierende/nicht reduzierende Wirkung  Nachweisreaktionen auf Aldehydgruppe (Fehling, Tollens) Optische Aktivität (asymmetrische C-Atome)  polarimetrische Untersuchungen α =[α]D20 * c * l [ grd*(g/ml)*dm] Küvettenlänge Stoffkonzentration spez.Drehwinkel

Physiologische Bedeutung: Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Atmung (Pflanzen/Tiere)  wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen (Diabetes!) Adenosindi/triphoshat ADPATP Mechanismus der Energiespeicherung Polykondensation von Monosacchariden  Ausbildung glycosidischer Bindungen  Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose) (wasserunlöslich) Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen (Ribonucleinsäure RNS, Desoxyribonucleinsäure DNS) Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)

Verschiedenes Zucker (Saccharose) als vielseitiger Nahrungsmittelbestandteil Gewinnung aus Rüben, Zuckerrohr Umwandlungsprozesse DisaccharideMonosaccharide bei bedeutenden Lebens-/Genussmittelherstellungsverfahren: z.B. Kunsthoniggewinnung (Invertzucker) Bierbrauerei ( Abbau von Stärke über Maltose, GlucoseAlkohol)

Literaturverzeichnis Karlson, Peter et al, Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart, 14.Aufl., 1994. Vollhardt, K. Organische Chemie, Weinheim, 4.Aufl., 2005. Latscha, Kazmaier, Klein, Organische Chemie, Heidelberg, 6.Aufl., 2008. Löwe, Bernd, Biochemie, Bamberg, 1989. http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/publications/phdthesis (30.09.10) http://www.chids.de/dachs/expvortr/455Zuckeraustauschstoffe_Sens_Scan.pdf (Sens, Christian, Uni Marburg); 30.09.10 http://chemie7b2002.tripod.com/simone_schabiner.htm (Schabiner, Simone), 29.09.10 www.stromberg-gymnasium.de (28.09.10)