durch die Organische Chemie GUMMIBÄRCHEN Mit dem durch die Organische Chemie

Gliederung 1. Geschichtliches 2. Inhaltsstoffe Kohlenhydrate - Glucose - Saccharose Proteine - Gelatine Zusatzstoffe - Farbstoffe 3. Schulrelevanz

Geschichtliches Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem Adel zugänglich 1806: Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter 19. Jh.: Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi arabicum

Geschichtliches 20. Jh.: Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung alternativer Grundstoffe 1922: Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen Gummibären

Kohlenhydrate Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff Inhaltsstoffe Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff Cn(H2O)m Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und Hydroxy- Gruppe Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker Oligosaccharide: 2-10 Monosaccharideinheiten Zucker, weil die meisten süß schmecken Monosaccharide=Grundbausteine einteilbar nach Anzahl der C-Atome in Triosen, Tetrosen, Pentosen..., Außerdem nach Art der Carbonylgruppe (Aldehyd oder Keton) in Aldose und Ketose, Glucose = Aldose

Versuch 1: Molisch-Test Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 1: Molisch-Test + H2SO4 (aq). 3 H2O Dehydratisierung der Kohlenhydrate Hydroxymethylfurfural + H2SO4 (aq)

Bildung des Farbstoffs Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Bildung des Farbstoffs + ~H+ - H2O

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate + - 2 H+, - 2 e- ~H+ braun Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff

Glucosesirup Macht Gummibärchen durchsichtig Glucose Traubenzucker Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Glucosesirup Macht Gummibärchen durchsichtig Glucose Traubenzucker Monosaccharid Aldohexose Reduzierende Eigenschaften

Halbacetalbildung Erfolgt bei Monosacchariden Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Halbacetalbildung Erfolgt bei Monosacchariden 5- oder 6-Ringe sind stabiler als acyclische Formen α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose Stabile Sesselkonformation Meist als Pyranosen (5-OH-Gruppe reagiert mit Aldehydgruppe)  6-Ring Furanosen: 4-OH-Gruppe reagiert, oder bei Ketosen? Drehwert alpha-D-Glucose: + 112°/dm * g/mL Beta-D-Gluc: + 19°/dm * g/ml Entstehung eines anomeren C-Atoms 2 Diastereomere Verb wird optisch aktiv Spez Drehwert der einz Anomere α-D-Glucofuranose β-D-Glucofuranose

Versuch 2: Fehling-Probe Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 2: Fehling-Probe blau (aq) + 2 + 5 OH-(aq) +1 + 7 H2O O H rostrot + Cu2O + 4 C4H4O63- (aq) + 3 4-

Zucker Saccharose Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker Disaccharid Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Zucker Saccharose Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker Disaccharid α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid Optisch inaktiv Nicht reduzierend Disaccharide bilden sich aus Monosacchariden durch glycosidische Verknüpfung eines Monosaccharids (am Anomeren C) mit OH des anderen Monosaccharids Saccharose: Transportform für Kohlenhydrate und Energiereservoir in allen phptosynthetisierenden Pflanzen Zuckerrohr und –rübe beinhalten 14 – 20 % Saccharose in ihrem Presssaft S. hat keine reduzierende Halbacetalgruppe, wie glycosidische Verknüpfung über die jeweiligen anomeren Zentren erfolgt ist

Versuch 3: Saccharose-Nachweis Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 3: Saccharose-Nachweis Co2+(aq) + 2 NO3-(aq) + 4 OH-(aq) + 2 C12(H2O)11 (aq) violett + 2 NO3-(aq) + 4 H2O Co2+ (aq) 2-

Gelatine Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka Inhaltsstoffe – Proteine Gelatine Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka Gewinnung aus Kollagen Wasserlöslich Flexible Form Mechanisch belastbar Vorteil: Gelstärke, Viskosität Farbe und Klarheit lassen sich nach Wunsch erzeugen.

Kollagen Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen Inhaltsstoffe – Proteine Kollagen Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen 1024 Aminosäuren pro Kette Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen

Gelatine - Herstellung Inhaltsstoffe – Proteine Schweineschwarten Säurebehandlung Entfettete zerkleinerte Knochen Rinderspalt Äscherung Stufenextraktion mit heißem Wasser

Saures/ basisches Verfahren Inhaltsstoffe – Proteine Saures/ basisches Verfahren Sterilisierung Gelierung Trocknung Mahlen, Mischen, Verpacken

Versuch 4: Xanthoproteinreaktion Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 4: Xanthoproteinreaktion Bildung des Elektrophils: HNO3 (aq) + H3O+(aq) 2 H2O + NO2+(aq) Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS: Phenylalanin NO2+(aq) + + - H+ gelb AS mit aromatischen Resten: Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan

Säurehydrolyse von Proteinen Inhaltsstoffe - Proteine Säurehydrolyse von Proteinen + 2 H+(aq) + + ~ H+

Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren Inhaltsstoffe – Proteine Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem pH-Wert positiv, bei höherem negativ geladen Aminogruppe liegt als Ammoniumion vor, Carboxyl-Gruppe als Carboxylat-Anion Funktion als Base und Säure IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden, daher elektrophoretische Trennung möglich

Versuch 5: Elektrophorese Inhaltsstoffe – Proteine Anode Kathode pH = 6 Alanin: pKs1=2,36 pKs2=9,69 pHiso=6,02 Asparagat: pKs1=2,09 pKs2=9,82 pKsR=3,86 Lysin: pKs1=2,18 pKs2=8,95 pKsR=10,53

Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin -H2O +H2O +H+ δ+ δ-

Inhaltsstoffe - Proteine -H2O -H+ -CO2 +H2O

Inhaltsstoffe – Proteine - + + H+ -H2O -H+

Inhaltsstoffe – Proteine Ruhemanns Purpur

Farbstoffe Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Farbstoffe Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen Synthetisch Tartrazin (E 102)*° Gelborange S (E110)*° Azorubin (E 122)*° Cochenillerot A (E124)*° Patentblau V (E 131)° Indigotin (E 132) *Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich Natürlich Curcurminoide Betalaine Anthocyane Tetrapyrrol-Derivate (Chlorophylle) Cochenille

Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden + CH3COOH + CH3COO Cochenillerot A

Chromatographische Auftrennung Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Patentblau V Tartrazin Cochenillerot A Gelborange S

Schulrelevanz Kohlenhydrate (Jgst. 12.2) Zucker (Vorkommen, Gewinnung) Nachweisreaktionen Carbonylverbindungen Optische Aktivität Energiestoffwechsel Reaktionsmechanismen: Halbacetalbildung Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung Komplexbildung

Reaktionsmechanismen Aromatische Substitution Eliminierung Schulrelevanz Proteine (Jgst. 12.2) Nachweisreaktionen Aminosäuren Elektrophorese Peptidbindung Reaktionsmechanismen Aromatische Substitution Eliminierung Saure Hydrolyse Enzymatische Spaltung

Natürliche und synthetische Farbstoffe Lebensmittelfarbstoffe Schulrelevanz Farbstoffe (Jgst. 12.2/13.2) Natürliche und synthetische Farbstoffe Lebensmittelfarbstoffe Färbemethoden Mesomerie Chromatographie (Jgst. 8) Synthesemethoden Farbigkeit Aromastoffe Vitamine Stärke, Agar-Agar, Pektin Wachse

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