Essigsäure und ihre Derivate

Präsentation zum Thema: "Essigsäure und ihre Derivate"—  Präsentation transkript:

1 Essigsäure und ihre Derivate

2 Gliederung des Vortrags
Kapitel 1: Die Essigsäure Kapitel 2: Die Acetate Kapitel 3: Essigsäureethylester Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Kapitel 5: Chloressigsäure Kapitel 6: Schulrelevanz der Thematik

3 Kapitel 1: Essigsäure IUPAC-Bezeichnung: Ethansäure
Kapitel 1: Die Essigsäure Kapitel 1: Essigsäure IUPAC-Bezeichnung: Ethansäure Andere Bezeichnungen: Acetylsäure (veraltet), Eisessig (konzentrierte Form) Monocarbonsäure: CH3COOH

4 Historisches Als Lösung bereits vor 8000 Jahren (Babylonier)
Kapitel 1: Die Essigsäure Historisches Als Lösung bereits vor 8000 Jahren (Babylonier) Wohl zufällige Entstehung (aus Alkohol) Antikes Rom: Heilmittel und Erfrischungsgetränk („acetum“)

5 Kapitel 1: Die Essigsäure
Historisches 1864: L. Pasteur – Entstehung des Essigs durch Bakterien (Orléans-Verfahren) 1914: Beginn der wichtigen großtechnischen Essigsäuresynthesen

6 Demonstration 1: „Essig“ aus Wein
Kapitel 1: Die Essigsäure Demonstration 1: „Essig“ aus Wein

7 Kapitel 1: Die Essigsäure
„Essig“ aus Wein Essigsäurebakterien oxidieren Ethanol mittels Luftsauerstoff zu Essigsäure -2 -1 +3 Essigsäurebakterien arbeiten aerob Relativ säureresistente Mikroorganismen

8 Essigsäure in Lebensmitteln
Kapitel 1: Die Essigsäure Essigsäure in Lebensmitteln Bezeichnungen der Zusatzstoffe: E 260: Essigsäure E 261: Kaliumacetat E 262: Natriumacetat E 263: Calciumacetat Verwendung als Konservierungs- und Säuerungsmittel

9 Essigsäure in Lebensmitteln
Kapitel 1: Die Essigsäure Essigsäure in Lebensmitteln „Verordnung über den Verkehr mit Essig und Essigessenz“ (1972): Essig: zwischen 5 % und 15,5 % Essigsäure Essigessenz: zwischen 15,5 % und 25 % In BRD: Durch Mikroorganismen hergestellte Essigsäure

10 Versuch 1: Bestimmung des Essigsäuregehalts in Essig
Kapitel 1: Die Essigsäure Versuch 1: Bestimmung des Essigsäuregehalts in Essig

11 Technische Herstellungsverfahren
Kapitel 1: Die Essigsäure Technische Herstellungsverfahren 1.) Oxidation von Acetaldehyd: -2 +1 +3 Hinweis: Acetaldehyd durch Oxidation von Ethen Katalysator: Pd/Cu(II)chlorid

12 Technische Herstellungsverfahren
Kapitel 1: Die Essigsäure Technische Herstellungsverfahren 2.) Carbonylierung von Methanol: Addition von Methanol an CO -3 -2 +2 +3 Promoter: HI oder MeI Rhodium(I/III)carbonyliodide als Homogenkatalysatoren

13 Versuch 2: Oxidation von Ethanol

14 Oxidation von Ethanol +2 +1 -1 +2 +1 +3

15 Physikalische Eigenschaften der Essigsäure
Kapitel 1: Die Essigsäure Physikalische Eigenschaften der Essigsäure Schmelzpunkt: 16,5° C Siedetemperatur: 118° C Dichte bei 25°C: 1,049 g/mL Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

16 Demonstration 2: Kristallisation von Essigsäure
Kapitel 1: Die Essigsäure Demonstration 2: Kristallisation von Essigsäure

17 Kristallisation Erstarren zwischen 3° C und 0° C
Kapitel 1: Die Essigsäure Kristallisation Erstarren zwischen 3° C und 0° C Kristallisationshemmung/ unterkühlte Flüssigkeit Kristallisationsstart: Anstieg der Temperatur bis ca. 16°C (Kristallisationswärme)

18 Kristallisation - Dimerisierung
Kapitel 1: Die Essigsäure Kristallisation - Dimerisierung Verantwortlich für Kristallisationshemmung Mischbar mit polaren Substanzen (Wasser, Ethanol) Mischbar mit unpolaren Substanzen (Chloroform, Tetrachlormethan) „Verstecken der polaren Seite“

19 Einige chemische Eigenschaften
Kapitel 1: Die Essigsäure Einige chemische Eigenschaften pKs-Wert = 4,76 Unedle Metalle lösen sich unter Bildung von Acetaten Verschiedene Veresterungen Dehydratisierung zum Anhydrid bei ca. 800°C Brennbarkeit

20 Versuch 3: Verbrennung von Essigsäure
Kapitel 1: Die Essigsäure Versuch 3: Verbrennung von Essigsäure

21 Brennbarkeit Vollständige Verbrennung zu CO2 und H2O
Kapitel 1: Die Essigsäure Brennbarkeit Vollständige Verbrennung zu CO2 und H2O +3 +4 -2 Verbrennung weniger stark als Ethan blau-gelbliche Flamme

22 Biologische Aktivität
Kapitel 1: Die Essigsäure Biologische Aktivität Pheromon zur Verteidigung (u.a. Skorpione) Baustein in der Biosynthese zahlreicher Stoffe: enzymatische Umwandlung zu 3-Methyl-3-butenylpyrophosphat (Aufbau der Terpene) Biosynthese von Fettsäuren

23 Kapitel 2: Acetate Salze der Essigsäure: Proton durch Metallkation ersetzt CH3COO- wasserlösliche Salze CH3COO- (aq) + H2O(l ) CH3COOH(l) + OH-(aq)

24 Darstellung von Acetaten
Kapitel 2: Acetate Darstellung von Acetaten 1.) Direkte Reaktion von Metallen mit Essigsäure: 2 CH3COOH(l) + Pb(s) Pb2+(aq) + 2 CH3COO-(aq) + H2 (g) 2.) Reaktion von Metalloxiden mit Essigsäure: 2 CH3COOH(l) + CuO(s) Cu2+(aq) + 2 CH3COO-(aq) + H2O(l) +1 +2

25 Darstellung von Acetaten
Kapitel 2: Acetate Darstellung von Acetaten 3.) Neutralisationsreaktion zwischen Essigsäure und einer Lauge: CH3COOH (l) + NaOH (aq) Na+(aq) + CH3COO-(aq) + H2O(l) 4.) Reaktion der Essigsäure mit Carbonaten: 2 CH3COOH(l) + CaCO3 (s) Ca2+(aq) + CH3COO-(aq)+CO2(g) H2O(l)

26 Demonstration 3: Herstellung von Grünspan
Kapitel 2: Acetate Demonstration 3: Herstellung von Grünspan

27 Grünspan Bildung an Grenze zwischen Essigsäure und Luft
Kapitel 2: Acetate Grünspan Bildung an Grenze zwischen Essigsäure und Luft Durch Regen verstärkt Basisches Kupferacetat Nicht zu verwechseln mit Kupfercarbonat Reaktionsgleichung: Cu(s) + ½ O2(g) + „2 H+“(aq) Cu2+(aq) + H2O(l)

28 Eigenschaften - Kupferacetat
Wasserlöslich (72 g/L bei 20° C) Dichte: 1,882 g/cm3 Ab 240° C Zersetzung Farbpigment (Spanisches Grün)

29 Bleiacetat Mit siedendem Essig darstellbar
Kapitel 2: Acetate Bleiacetat Mit siedendem Essig darstellbar Farblose wasserlösliche Kristalle Dichte: 2,55 g/cm3 Smp.: 75° C Sdp.: 200° C (Zersetzung) Problem der Giftigkeit

30 Bleiacetat Süßlicher Geschmack: „Bleizucker“
Kapitel 2: Acetate Bleiacetat Süßlicher Geschmack: „Bleizucker“ Bericht aus Polizeidienstbuch 1787: Des so gefährlichen Bleyzuckers..., das in einer gewissen Menge des saueren Weines, oder auch in bloßem Weinessige, aufgelöst wird, bedienten sich die Unglücklichen, um ein ganzes Fass solches saureren unschmackhaften Saftes, in einen süßlichen Trank zu verwandeln, und so... ein wirklich langsames Gift verschlingen zu machen."

31 Versuch 4: Pigmente aus Bleiacetat

32 a.) Reaktion mit Natriumcarbonat:
Kapitel 2: Acetate a.) Reaktion mit Natriumcarbonat: Pb2+(aq) + 2 CH3COO- (aq) + 2 Na+ (aq) + CO32- (aq) PbCO3 (s) + 2 Na+ (aq) + 2 CH3COO- (aq) Bleicarbonat: Weißpigment („Bleiweiß“) KL = 3, mol2/L2 bei 25° C Dichte 6,6 g/cm3 Zersetzung ab 315° C

33 b.) Reaktion mit Kaliumiodid:
Kapitel 2: Acetate b.) Reaktion mit Kaliumiodid: Pb2+ (aq) + 2 CH3COO- (aq) + 2 K+ (aq) + 2 I- (aq) PbI2 (s) + 2 K+ (aq) + 2 CH3COO-(aq) Bleiiodid: gelbes Pigment KL = 8, mol3/L3 bei 25° C

34 Kapitel 3: Essigsäureethylester
Andere Namen: Ethylacetat, Essigester, Essigäther (veraltet) Bedeutendes organisches Lösungsmittel

35 Eigenschaften Farblose, nach „Klebstoff riechende“ Flüssigkeit
Kapitel 3: Essigsäureethylester Eigenschaften Farblose, nach „Klebstoff riechende“ Flüssigkeit Dichte: 0,9 g/cm3 Smp.: -84° C / Sdp.: 77° C Flammpunkt: - 4°C Wenig wasserlöslich: 85 g/ L bei 25° C Gut löslich in Ethanol, Aceton, Ether

36 Versuch 5: Säurekatalysierte Veresterung der Essigsäure
Kapitel 3: Essigsäureethylester Versuch 5: Säurekatalysierte Veresterung der Essigsäure

37 1. Schritt: Protonierung der Carboxygruppe
2. Schritt: Angriff durch Ethanol

38 3. Schritt: Wasserabspaltung
Essigsäureethylester

39 Kapitel 4: Essigsäureanhydrid
Andere Namen: Ethansäureanhydrid, Acetanhydrid Kommerziell wichtigstes aliphatisches Anhydrid

40 Eigenschaften Farblose Flüssigkeit Smp.: - 73° C / Sdp.: 139° C
Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Eigenschaften Farblose Flüssigkeit Smp.: - 73° C / Sdp.: 139° C Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Ether, Essigsäure u.a. Mit Wasser Hydrolysereaktion zur Essigsäure

41 Herstellung Labor: Industriell: Kapitel 4: Essigsäureanhydrid
800°C/-H2O

42 Versuch 6: Nachweis von Cholesterin nach Liebermann
Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Versuch 6: Nachweis von Cholesterin nach Liebermann

43 Cholesterinnachweis Cholesterin: Nachweis (vereinfacht):
Kapitel 4: Essigsäureanhydrid Cholesterinnachweis Cholesterin: Nachweis (vereinfacht): Endgültiger Mechanismus teils ungeklärt

44 Kapitel 4: Essigsäureanhydrid

45 Kapitel 5: Chloressigsäure
Auch Monochloressigsäure  pKS-Werte: Essigsäure: 4,76 Chloressigsäure: 2,86 Dichloressigsäure: 1,29

46 Eigenschaften Farblose Kristalle mit stechendem Geruch
Kapitel 5: Chloressigsäure Eigenschaften Farblose Kristalle mit stechendem Geruch Smp.: 53-63° C / Sdp.: 188° C Wasserlöslich Löslich in organischen Lösemitteln Ätzende Wirkung

47 Versuch 7: SN-Reaktion an Chloressigsäure
Kapitel 5: Chloressigsäure Versuch 7: SN-Reaktion an Chloressigsäure

48 Nucleophile Substitution
Kapitel 5: Chloressigsäure Nucleophile Substitution Bimolekulare Kinetik: SN2 Ag+ (aq) + Cl- (aq) AgCl (s) [weiß] Hydroxyethansäure

49 Kapitel 6: Schulrelevanz
11 II (G9): Oxidation von Ethanol 12 I (G9): Carbonsäuren und ihre Derivate - Eigenschaften Monocarbonsäuren und ihre Salze - Veresterung von Monocarbonsäuren - Alkansäuren im Alltag (Essigsäure) - Lk: Halogenalkansäuren/ Hydroxycarbonsäuren 13 I (G9): pKs-Werte starker und schwacher Säuren

50 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

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53 ALLES ESSIG!

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55 Kap. 3: Aminoessigsäure - Glycin
Einfachste Aminosäure Name: glykos (griechisch) : süß

56 Glycin - Eigenschaften
Kapitel 3: Glycin Glycin - Eigenschaften Wässrige Lösung pH von 5,92 Zwitterion: Smp: ° C Wasserlöslich (225g/L bei 25°C) Einzige nicht optisch-aktive Aminosäure

57 Versuch 4: Nachweis des Stickstoffs im Glycin
Kapitel 3: Glycin Versuch 4: Nachweis des Stickstoffs im Glycin

58 Verbrennung von Glycin
Kapitel 3: Glycin Verbrennung von Glycin NH3 (g) + H2O (l) -> NH4+ (aq) + OH- (aq) OH- -Ionen: Blaufärbung des Indikatorpapiers