Retrosynthese 1.Teil Josy Schmitz. Retrosynthese 2. Teil Josy Schmitz.

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 Präsentation transkript:

Retrosynthese 1.Teil Josy Schmitz

Retrosynthese 2. Teil Josy Schmitz

Elektrophile aromatische Substitution  Aufarbeitung: Ausschütteln mit Na 2 S 2 O 3 -Lösung zum quenchen der Reaktion  Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat; 95/5 – 8/2) Josy Schmitz 71%

Sonogashira-Kreuzkupplung  Aufarbeitung: Ausschütteln mit NH 4 Cl-Lösung, Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat; 9/1) Josy Schmitz quant.

Nucleophile Substitution  Aufarbeitung: Filtration, Säulenchromatographie (THF/Diethylether; 1/1) Josy Schmitz 40 % Literatur: 55 % Diacetat

Nucleophile Substitution  Vor der Reaktion, Extraktion von Linker (Acetat) aus wässriger KOH- Lösung mit Methylenchlorid  Aufarbeitung: Extraktion von RM mit NH 4 Cl- Lösung/Ethylacetat, Säulenchromatographie (Ethylacetat) Josy Schmitz 33%

Sonogashira-Kreuzkupplung  Aufarbeitung: Ausschütteln von RM mit NH 4 Cl-Lösung/Ethylacetat, Säulenchromatographie (Ethylacetat) 86%

Entschützung 96%  2 mal Säulenchromatographie (Ethylacetat/Hexan; 6/4)  Wurde einfach nicht sauber, immer noch TBAF im NMR

Sonogashira-Kreuzkupplung Gestern: DC von RM/Edukte zeigte deutlich Produktspot.