ESTER Grafik: © www.illustrationen.pro

Ester Funktionelle Gruppe: Säure + Alkohol  Ester + Wasser Säure (1-6 C-Atome) + Alkohol (1-6 C-Atome) „Fruchtester“ Aromastoffe mit intensivem Geruch Lösungsmittel langkettige Säure + Alkohol (16-30 C-Atome) Wachse wasserabweisend Grafik: © www.illustrationen.pro

Ester sind Aromastoffe Beispiele: Propansäureethylester Rum Buttersäuremethylester Apfel Buttersäureethylester Ananas Essigsäurebutylester Banane Grafik: © www.illustrationen.pro

Reaktionen Säure + Alkohol  Ester + Wasser Esterkondensation Ester + Wasser  Säure + Alkohol Hydrolyse oder Verseifung

Ester (Kondensationsreaktion) + Ethansäure (Essigsäure) Ethanol + Grafik: © www.illustrationen.pro Ethansäureethylester (Essigsäureethylester) Wasser

Buttersäureethylester Säure + Alkohol  Ester + Wasser Butansäure + Ethanol  Buttersäureethylester + Wasser + + Grafik: © www.illustrationen.pro Nach der Veresterung -> Ananasaroma Buttersäure „stinkt“ C3H7COOH

Eigenschaften (Carbonsäureester) im Wasser wenig löslich keine hydrophilen Hydroxylgruppen Kurze Alkylreste -> etwas bessere Löslichkeit Höhere Ester: lipophil Siedepunkte niedriger als (vergleichbaren) Carbonsäuren bzw. Alkoholen keine Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Estern bei Raumtemperatur: flüssig aber leicht flüchtig

Ester Phenole bilden mit Säuren ebenfalls Ester Salicylsäure Acetylsalicylsäure (Aspirin®) Phenole bilden mit Säuren ebenfalls Ester z. B.: Salicylsäure (reagiert als Phenol) wird mit Essigsäure verestert  Acetylsalicylsäure Grafik: © www.illustrationen.pro

Ester mit anorganischen Säuren

Ester der Schwefelsäure z.B. Reaktion von Alkohol mit Schwefelsäure => Schwefelsäureester (Kondensationsreaktion) Proton des Esters kann abgespalten werden => starke Säure Natriumsalze => wichtige Waschmittel + + Grafik: © www.illustrationen.pro

Salpetersäureester Hydroxylgruppen ( R-OH) mit Salpetersäure (HNO3) -> Salpetersäureester (Nitriersäure: HNO3 + H2SO4 Verhältnis 1:2) Trivialnamen „Nitro-“ explosiv Grafik: © www.illustrationen.pro

„Nitroglycerin“ + + Propan-1,2,3-triyltrinitrat Glyceroltrinitrat Glycerin + 3 HNO3 Nitroglycerin + 3 H2O + + Propan-1,2,3-triyltrinitrat Glyceroltrinitrat keine „Nitroverbindung“ (-NO2 müsste an einem C-Atom sein) Grafik: © www.illustrationen.pro

Nitroglycerin Ölige Flüssigkeit Zerfällt beim Erwärmen Zerfällt bei Erschütterung 4 C3H5(NO3)3 -> 12 CO2 + 10H2O + 5 N2 + 2 NO Es entstehen Gase + Wasserdampf => große Sprengwirkung

Dynamit Alfred Nobel (1833-1896) Mischen von Nitroglycerin mit Kieselgur oder Gelatine => Dynamit => technisch handhabbar => Initialzündung notwendig Gefahr: feuchte Umgebung / Wasser => Nitroglycerin tritt aus => explosiv Alfred Nobel: Wikipedia (www.imagebank.sweden.se, Gösta Florman / The Royal Library), Gemeinfrei, https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6e/AlfredNobel_adjusted.jpg Foto Dynamit Wikimedia: https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Dynamite?uselang=de#/media/File:PSM_V56_D0465_Hollow_dynamite_cartridge_elevation_view.png (GEMEINFREI) Bildquellen: Wikimedia, gemeinfrei

Ester der Phosphorsäure Schädlingsbekämpfungsmittel Sehr bekannt: „E 605“ (Parathion) wurde für Morde und Suizide verwendet „Schwiegermuttergift“ Foto E605: https://de.wikipedia.org/wiki/Parathion#/media/File:E605-Staub.jpg (Fotograf: sakkuya; GEMEINFREI) Formel: © www.illustrationen.pro Bildquelle: Wikimedia, gemeinfrei