Esterhydrolyse (chemisch) Verseifung mit NaOH OH- greift Carbonyl C nukleophil an R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Abspaltung des Alkoholations (gute Abgangsgruppe, schwächer basisch als OH-), Bildung der Carbonsäure Protonentransfer zum Alkoholation (schwächere Säure als -COOH)
Esterhydrolyse (enzymatisch) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest ? Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2)
Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (1) Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym Enzym 1 2 3 Nucleophil allg. Base Enzym tetraedrisches Intermediat ("Übergangszustand")
Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (2) Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym 4 5 6 Acylenzym
Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (3) Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym 7