Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09

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1 Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09
Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09

2 Gliederung 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide
4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe

3 1. Theorie Farbe Farbmittel Anorganische Organische
Farbmittel Farbmittel Anorganische Organische Organische Pigmente Pigmente Farbstoffe Unlöslich unlöslich löslich

4 1. Theorie Farbe ( ) Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von nm

5 Rote Tomate und grüne Folie
Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie

6 Demo 1: Tomate und grüne Folie
1. Theorie Farbe Demo 1: Tomate und grüne Folie Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie: ist sie schwarz

7 Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es:
1. Theorie Farbe Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz - total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos - teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben

8 absorbiertes Licht [nm] zugeordnete Farbe des Restanteils reflektierte
1. Theorie Farbe Wellenlänge absorbiertes Licht [nm] zugeordnete Farbe des Restanteils reflektierte Komplementärfarbe violett gelbgrün blau gelb grünblau orange blaugrün rot grün purpur

9 2. Pflanzenfarbstoffe Plastidenpigmente Zellsaftpigmente
fettlöslich, an Membranen wasserlöslich gebunden im Zellplasma, Vakuole Chloroplasten (grün) Chromoplasten (gelb, orange) alle Farben, außer schwarz Leukoplasten (farblos) Glycoside (Farbstoff Zucker) Chlorophylle Anthocyane Carotinoide >> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…

10 3. Carotinoide > 300 bekannte Varianten = gelb-orange-rot-Töne
Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese Radikalfänger, Antioxidantien Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe Carotine Xanthophylle Ohne Sauerstoff sauerstoffhaltig

11 Versuch 1: „Tomatensaftampel“
3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“

12 Versuch 1: „Tomatensaftampel“
3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“ Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau)

13 Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin
3. Carotinoide Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin

14 Carotin als Radikalfänger
3. Carotinoide Versuch 2: Carotin als Radikalfänger

15 3. Carotinoide Radikalreaktionen Kettenstart: h∙v Kettenfortführung:

16 3. Carotinoide Kettenfortführung im ß – Carotin (Ausschnitt)

17 Kettenabbruch im Carotinmolekül:
3. Carotinoide Kettenabbruch im Carotinmolekül:

18 Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:
3. Carotinoide Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:

19 Dünnschichtchromatographie
3. Carotinoide Demo 2: Dünnschichtchromatographie Blattfarbstoffe

20 Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein
3. Carotinoide Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein

21 Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer)
3. Carotinoide Mittlere Banden Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer)

22 4. Chlorophylle „chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten = zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie - Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, nm

23 4. Chlorophylle Oberste Bande: ß – Carotin

24 Küpenfärbung mit Indigo
Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo

25 Indigo („indische Farbe“):
5. Küpenfärbung Indigo („indische Farbe“): Nutzung zur Textilfärberei seit ca Jahren Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler) Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess (lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne) Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein

26 Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)
5. Küpenfärbung Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)

27 Reduktion zu Leukoindigo:
5. Küpenfärbung Reduktion zu Leukoindigo:

28 Reaktion beim „Verhängen“
5. Küpenfärbung Reaktion beim „Verhängen“ „Blaumachen“

29 6. Flavonoide: - färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte Verbindung Funktion: - wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab - Pflanzenhormon - filtern UV-Strahlen raus - in Blüten = Lockfarbe chemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca bekannt

30 Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft
6. Flavonoide Anthocyane Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft Ca. 200 verschieden farbige Moleküle bekannt Die Grundtypen: Pelargonidin (scharlachrot) Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau) Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur) Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung - blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend

31 Versuch 4: Zauberrose

32 Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

33 Wolle färben mit Ligusterbeeren
Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren

34 Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

35 OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+)
6. Flavonoide Beizenfärbung: OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+) anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser Cellulose

36 Versuch 5: Gallustinte

37 = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure
7. Gerbstoffe Tannine (Gerbstoffe) = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure

38 Herzlichen Dank für die
Aufmerksamkeit!