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1 Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09.

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Präsentation zum Thema: "1 Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09."—  Präsentation transkript:

1 1 Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09

2 2 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe Gliederung

3 3 1. Theorie Farbe Farbmittel Anorganische OrganischeFarbmittel Anorganische Organische Organische PigmentePigmenteFarbstoffe Unlöslichunlöslichlöslich

4 4 ( ) Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von nm 1. Theorie Farbe

5 5 Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie

6 6 Demo 1: Tomate und grüne Folie Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie: ist sie schwarz 1. Theorie Farbe

7 7 Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz - total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos - teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben 1. Theorie Farbe

8 8 Wellenlänge absorbiertes Licht [nm] zugeordnete Farbe des Restanteils reflektierte Komplementärfarbe violettgelbgrün blaugelb grünblauorange blaugrünrot grünpurpur gelbgrünviolett gelbblau orangegrünblau rotblaugrün 1. Theorie Farbe

9 9 2. Pflanzenfarbstoffe PlastidenpigmenteZellsaftpigmente fettlöslich, an Membranen wasserlöslich gebunden im Zellplasma, Vakuole Chloroplasten (grün) Chromoplasten (gelb, orange)alle Farben, außer schwarz Leukoplasten (farblos)Glycoside (Farbstoff +Zucker) ChlorophylleAnthocyane Carotinoide >> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…

10 10 3. Carotinoide > 300 bekannte Varianten = gelb-orange-rot-Töne Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese Radikalfänger, Antioxidantien Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe CarotineXanthophylle Ohne Sauerstoffsauerstoffhaltig

11 11 Versuch 1: „Tomatensaftampel“ 3. Carotinoide

12 12 Versuch 1: „Tomatensaftampel“ Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau) 3. Carotinoide

13 13 Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin 3. Carotinoide

14 14 Versuch 2: Carotin als Radikalfänger 3. Carotinoide

15 15 Radikalreaktionen Kettenstart: h∙v Kettenfortführung: 3. Carotinoide

16 16 Kettenfortführung im ß – Carotin (Ausschnitt) 3. Carotinoide

17 17 Kettenabbruch im Carotinmolekül: 3. Carotinoide

18 18 Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch: 3. Carotinoide

19 19 Demo 2: Dünnschichtchromatographie Blattfarbstoffe 3. Carotinoide

20 20 Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein 3. Carotinoide

21 21 Mittlere Banden Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer) 3. Carotinoide

22 22 4. Chlorophylle „chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten = zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie - Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, nm

23 23 Oberste Bande: ß – Carotin 4. Chlorophylle

24 24 Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo

25 25 Indigo („indische Farbe“): -Nutzung zur Textilfärberei seit ca Jahren -Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler) -Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess (lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne) -Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit -Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein 5. Küpenfärbung

26 26 Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern) 5. Küpenfärbung

27 27 Reduktion zu Leukoindigo: 5. Küpenfärbung

28 28 Reaktion beim „Verhängen“ „Blaumachen“ 5. Küpenfärbung

29 29 6. Flavonoide: - färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte Verbindung Funktion: - wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab - Pflanzenhormon - filtern UV-Strahlen raus - in Blüten = Lockfarbe chemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca bekannt

30 30 Anthocyane Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft Ca. 200 verschieden farbige Moleküle bekannt Die Grundtypen: -Pelargonidin (scharlachrot) -Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau) -Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur) Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung - blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend 6. Flavonoide

31 31 Versuch 4: Zauberrose

32 32 Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin) 6. Flavonoide

33 33 Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren

34 34 Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin) 6. Flavonoide

35 35 Beizenfärbung: - OH, -COOH, NH 2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al 3+) - anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser Cellulose 6. Flavonoide

36 36 Versuch 5: Gallustinte

37 37 Tannine (Gerbstoffe) = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure 7. Gerbstoffe

38 38 Herzlichen Dank für die Aufmerksamkeit!


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