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Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Übungen im Experimentalvortrag „Die gesundheitsfördernden Auswirkungen von Obst und Gemüse“ gehalten von:

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1 Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Übungen im Experimentalvortrag „Die gesundheitsfördernden Auswirkungen von Obst und Gemüse“ gehalten von: Andrea Bontjer

2 “An apple a day keeps the doctor away!” Laut Ernährungsstudien......senkt regelmäßiger Obst- und Gemüsekonsum das Risiko, an Zivilisationskrankheiten zu erkranken....ist der Verzehr von Obst und Gemüse neben dem Verzicht auf das Rauchen die Maßnahme mit dem größten Präventionspotential für Krebs.

3 Empfohlene Anteile verschiedener Nahrungsmittelgruppen an der täglichen Ernährung

4 Darf es ein bisschen mehr sein? Wissenschaftler empfehlen: 600 g Obst und Gemüse am Tag durchschnittlicher Verzehr: 250 g

5 Inhalt des Vortrages 1.Inhaltsstoffe von Obst und Gemüse und deren Wirkung im menschlichen Körper 1.1 Ballaststoffe 1.2 Sekundäre Pflanzenstoffe 2.speziell: Antioxidantien und oxidativer Angriff 3.Schulrelevanz

6 1. Inhaltsstoffe in Obst und Gemüse Vitamine: Vitamin C, Folsäure, Vitamine B 1, B 2, B 6 Mineralstoffe: Kalium, Magnesium, Eisen, Spurenelemente In der aktuellen Diskussion: Ballaststoffe Sekundäre Pflanzenstoffe

7 1.1 Ballaststoffe Definition: Pflanzliche Stoffe, die resistent sind gegen Verdauungsenzyme aus dem Magen-Darm-Trakt des Menschen. Beispiele: Cellulose Pektin Lignin

8 Cellulose Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden, kommt in allen Pflanzen vor, häufigstes Polysaccharid unverzweigte Ketten von mehreren tausend (β-1,4)-verknüpften Glucose-Molekülen Aufbau der Cellulose 1.1 Ballaststoffe

9 Versuch 1 Nachweis von Cellulose in Gemüse Ergebnis: Blaufärbung der Cellulose durch Zinkchloridiod-Lösung  Quellung der Fasern durch Zinkchlorid, Einlagerung von Iod- Molekülen zwischen den Fasern Iodmoleküle 1.1 Ballaststoffe

10 Pektin hohe Quellfähigkeit vor allem enthalten in Früchten (Äpfel, Zitrusfrüchte), aber auch in Gemüse (Möhren, Kürbisse) kettenförmig (1,4)-verknüpfte D-Galacturonsäureeinheiten Aufbau des Pektins 1.1 Ballaststoffe

11 Lignine Verholzung von Pflanzenteilen (von lat. lignum: Holz)  Möhren, Kohlrabi, Spargel hochmolekulare, aromatische Verbindungen Phenylpropanol-Bausteine Ausschnitt aus einem Ligninmolekül 1.1 Ballaststoffe

12 Gesundheitsförderliche Eigenschaften der Ballaststoffe Quellfähigkeit: Sättigungsgefühl durch Füllung des Magens bei geringer Energiedichte Erhöhung des Stuhlvolumen, Anregung der Darmperistaltik  Verkürzung der Darmpassage Adsorptionsfähigkeit: Adsorption von Gallensäuren  Senkung des Cholesterin- spiegels 1.1 Ballaststoffe

13 Versuch 2 Adsorption von Mineralstofflösung an Möhrenfasern Ergebnis: Das Pektin in den Möhrenfasern adsorbiert Ca 2+ -Ionen an den unveresterten Säuregruppen. Calcium-Ionen-Nachweis: Ca 2+ (aq) + - OOC-COO - (aq)  Ca(OOC-COO) (s) 1.1 Ballaststoffe

14 Exkurs: Gallensäuren Detergenzien, die Nahrungsfette emulgieren und so resorptions- fähig machen Synthese aus Cholesterin in der Leber Cholsäure 1.1 Ballaststoffe

15 Adsorption und Ausscheidung Gallensäurekreislauf, Cholesterinspiegel und Einfluss der Ballaststoffe Cholesterin aus Blutbahn 1.1 Ballaststoffe Leber: Gallensäure- synthese aus Cholesterin Dünndarm: Emulgierung der Nahrungsfette Resorption in die Blutbahn Gallenblase

16 Effekt: Senkung des Cholesterinspiegels bei Aufnahme von 6-10 g Pektin am Tag: z.B. + + Wirksamerer Effekt als Verzicht auf das Frühstücksei! 1.1 Ballaststoffe genehmigt

17 1.2 Sekundäre Pflanzenstoffe in der Pflanze: Abwehrstoffe gegen Schädlinge und Krankheiten, Lock-, Duft-, Farb- und Geschmacksstoffe in der Natur, bis in der Nahrung des Menschen Beispiele: Carotinoide Polyphenole Sulfide

18 CarotinoidePolyphenoleSulfide Brokkoli, Weißkohl, Rettich Karotten, Tomaten, Spinat Knoblauch, Zwiebeln, Lauch Trauben, Beeren, Aprikosen Zitronen, Orangen, Mandarinen Sekundäre Pflanzenstoffe in Obst und Gemüse

19 Demonstration 1 Extraktion von Carotinoiden aus Gemüse 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

20 Carotinoide über 700 verschiedene Carotinoide bekannt wirken antioxidativ Struktur: Tetraterpene; formal aus acht Isopreneinheiten (C5-Körper) aufgebaut ausgedehntes, konjugiertes  -System  reaktive Verbindungen, Farbigkeit Isopreneinheit 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

21 Carotinoide einfachstes Carotinoid: Lycopin Cyclisierung der Endgruppen:  -Carotin  -Carotin 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

22 Carotinoide sauerstoffhaltige Gruppen: Xanthophylle Zeaxanthin Lutein  -Cryptoxanthin 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

23 ++++: überdurchschnittlicher Gehalt, +++: hoher Gehalt, ++: mittlerer Gehalt, +: geringer Gehalt β-Carotinα-CarotinLycopinLuteinZeaxanthinβ-Cryptoxanthin Karotten Spinat Rote Paprika Tomate Mandarine Aprikose Carotinoide in Obst und Gemüse 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

24 Demonstration 2 UV-Absorption von Carotinoiden 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

25 UV-Absorption der Carotinoide in der Pflanze: Schutzfunktion vor überschüssiger UV-Strahlung Mensch: Lichtschutzeffekt nachgewiesen  Einlagerung in Hautzellmembran Carotinoide absorbieren UV-Licht und fangen reaktive Produkte ab (antioxidative Wirkung)  Carotinoide als orale Sonnenschutzmittel  10 Wochen lang täglicher Verzehr von 40 g Tomatenmark  Lichtschutzfaktor 2-3  moderater, gleichmäßiger Schutz, aber kein Ersatz für Sonnencreme! 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

26 Polyphenole Aromatische Verbindungen mit einer oder mehrerer Phenolgruppen Phenolsäuren Flavonoide (gelbe Flavone, rote bis blaue Anthocyane) Polyphenole wirken antioxidativ Flavonoide schützen Tocopherole und Ascorbinsäure vor Oxidation Gallussäure Quercetin Cyanidin 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

27 Sulfide Schwefelhaltige Inhaltsstoffe in Liliengewächsen wie Knoblauch, Zwiebeln, Schnittlauch und Lauch Sulfide wirken antioxidativ Allicin im Knoblauch 1.2 Sek. Pflanzenstoffe

28 2. Antioxidantien verhindern Oxidation von im Körper vorhandenen Molekülen geben Elektronen ab; können Radikalreaktionen abbrechen werden dabei selbst nicht zu reaktiven Stoffen  Carotinoide, Polyphenole, Sulfide, Vitamin C, (Vitamin E)

29 Moleküle, die Oxidationen auslösen können molekularer Sauerstoff (O 2 ) hochreaktive Sauerstoffspezies und –verbindungen –Singulettsauerstoff ( 1 O 2 ) –Wasserstoffperoxid (H 2 O 2 ) –Stickstoff-Monoxid und Stickstoff-Dioxid (NO, NO 2 ) freie Radikale  Atome oder Moleküle, die über ein ungepaartes Elektron verfügen  besonders reaktiv –Superoxidradikalanion (·O 2 - ) –Hydroxylradikal (·OH) –Peroxylradikal (ROO·) 2. Antioxidantien

30 Freie RadikaleNahrungsmittel Luftverunreinigungen Zigarettenrauch Arzneimittel Atmungskette Immunabwehr oxidative Enzyme UV-Licht, ionisierende Strahlung endogene Ursachen exogene Ursachen 2. Antioxidantien

31 Was passiert bei einem Radikal-Angriff? Beispiel: Peroxidation von Zellmembranen Modell einer Zellmembran 2. Antioxidantien Phospholipid Peroxyradikal Fortpflanzungsschritt 1: Pentadienyl-Radikal Startreaktion:

32 Fortpflanzungsschritt 2: Peroxyradikal erneut Fortpflanzungsschritt 1: Beschädigte Zellmembran 2. Antioxidantien Lipidhydroperoxid Dienylradikal +

33 Antioxidantien können Radikalkette stoppen: 2. Antioxidantien  -Tocopherol  -Tocopheroxyradikal Peroxyradikal Lipidhydroperoxid O O AscorbinsäureSemihydroascorbinsäure Regenerierung des Vitamin E durch Vitamin C:

34 Versuch 3 Nachweis von Vitamin C in Weißkohl 2. Antioxidantien Ergebnis: Vitamin C wirkt als Reduktionsmittel Reduktion: 2 Fe Cl H e - 2 Fe Cl H Cl - Oxidation: Rotfärbung: Fe SCN - Fe[SCN] 3

35 Entstehung der Arteriosklerose Cholesterin LDL-Molekül Ablagerung in den Blutgefäßen 2. Antioxidantien Resveratrol  wirksamer Schutz vor Peroxidation des LDL Phenoxy-Radikal: mesomeriestabilisiert  weniger reaktiv

36 Versuch 4 Antioxidative Eigenschaften von Fruchtsäften Briggs-Rauscher-Reaktion: Oszillierende Reaktion, bei der sich radikalische und nichtradikalische Phasen abwechseln; Perhydroxylradikal (HOO·) Ergebnis: Die Antioxidantien in den Fruchtsäften können die Radikale abfangen und die Oszillation unterbrechen: Ar-OH + HOO·  H 2 O 2 + Ar-O· 2. Antioxidantien

37 Oxidativer Stress Oxidativer Angriff Antioxidative Verteidigung Oxidativer Angriff Normalzustand 2. Antioxidantien

38 Fazit: hoher Obst- und Gemüseverzehr  geringeres Risiko für Krebs und Herz-Kreislauferkrankungen vielfältige Wirkungsursachen genaue Wirkung nicht immer bekannt Kombination der Wirkstoffe am effektivsten  regelmäßiger Verzehr verschiedener Obst- und Gemüsearten empfehlenswert

39 3. Schulrelevanz des Themas Fächerübergreifender Chemieunterricht in der Oberstufe Klasse 12: technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen Klasse 13: Nahrungsmittel als Wahlthema “Angewandte Chemie” Hoher Lebensweltbezug  tägliche Nahrungszufuhr, Medienberichte  Chance, Alltagserfahrungen der SchülerInnen mit wissenschaftlichen Erkenntnissen zu verknüpfen


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