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Esterhydrolyse (chemisch)

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Präsentation zum Thema: "Esterhydrolyse (chemisch)"—  Präsentation transkript:

1 Esterhydrolyse (chemisch)
Verseifung mit NaOH OH- greift Carbonyl C nukleophil an R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Abspaltung des Alkoholations (gute Abgangsgruppe, schwächer basisch als OH-), Bildung der Carbonsäure Protonentransfer zum Alkoholation (schwächere Säure als -COOH)

2 Esterhydrolyse (enzymatisch)
R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest ? Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2)

3 Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (1)
Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym Enzym 1 2 3 Nucleophil allg. Base Enzym tetraedrisches Intermediat ("Übergangszustand")

4 Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (2)
Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym 4 5 6 Acylenzym

5 Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (3)
Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer pH-Wert ca. 7.2) R1: Fettsäurerest R2: Alkoholrest Enzym 7


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