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Esterhydrolyse (chemisch) R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Verseifung mit NaOH OH - greift Carbonyl C nukleophil an Abspaltung des Alkoholations (gute.

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Präsentation zum Thema: "Esterhydrolyse (chemisch) R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Verseifung mit NaOH OH - greift Carbonyl C nukleophil an Abspaltung des Alkoholations (gute."—  Präsentation transkript:

1 Esterhydrolyse (chemisch) R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Verseifung mit NaOH OH - greift Carbonyl C nukleophil an Abspaltung des Alkoholations (gute Abgangsgruppe, schwächer basisch als OH - ), Bildung der Carbonsäure Protonentransfer zum Alkoholation (schwächere Säure als -COOH)

2 Esterhydrolyse (enzymatisch) R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer p H -Wert ca. 7.2) ?

3 R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer p H -Wert ca. 7.2) Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (1) Enzym Nucleophil allg. Base 123 tetraedrisches Intermediat ("Übergangszustand") Enzym

4 R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer p H -Wert ca. 7.2) Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (2) Acylenzym 456 Enzym

5 R 1 : Fettsäurerest R 2 : Alkoholrest Wie könnte ein enzymatisch katalysierter Mechanismus der Esterhydrolyse aussehen? (zu beachten: physiologischer p H -Wert ca. 7.2) Lösung: Esterhydrolyse (enzymatisch) (3) 7 Enzym


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