Schutzgruppen Für Amine und Carbonsäuren OCF-Vortrag Beate Haas 22.10.2010 Betreuer: Hans Müller

Gliederung: Kurze Einleitung Schutzgruppen für Carbonsäuren - Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten. - Mechanismen der Anbringung/Abspaltung. Schutzgruppen für Amine - Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zu Anbringen/Abspalten. Beispiel für Verwendung solcher Schutzgruppen Literaturangaben

Einleitung: Wozu braucht man Schutzgruppen? Schutzgruppen machen die geschützte funktionelle Gruppe gegenüber den im Folgenden verwendeten Reaktionsbedingungen unreaktiv. Das Anbringen von Schutzgruppen ist nötig, wenn die funktionelle Gruppe im ungeschützten Zustand ungewollt zerstört oder umgewandelt würde.

Anforderungen an geeignete Schutzgruppen: Billig; Einfache Anbringung/Abspaltung die möglichst quantitativ erfolgt; Effektiver Schutz vor Zerstörung/Reaktion der geschützten Gruppe; Selektiv abspaltbar, wenn mehrere Schutzgruppen in einem Molekül angebracht sind ( orthogonale Schutzgruppen) .

Schutzgruppen für Carbonsäuren Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten:

Reaktionsmechanismen: Beispiel für eine Esterschutzgruppe: Benzylester mit DCC:

Die Oxazolin-Schutzgruppe Erster Schritt: Herstellung des Säurechlorids: 2. Schritt: Anbringung der Schutzgruppe : j Oxazoline sind auch bei Verwendung von LiAlH4 ; Organolithium- und Grignardreagenzien stabil !!! Die Oxazolin-Schutzgruppe

Schutzgruppen für Amine Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten:

Mechanismen der Anbringung/Abspaltung: FMOC-Schutzgruppe: Anbringung: Abspaltung: (nach E1cB)

BOC-Schutzgruppe: Anbringung: Abspaltung: (Säure- katalysiert)

Beispiel für Verwendung solcher Schutzgruppen: Peptidsynthese:

Literaturangaben: R. Brückner; „Reaktionsmechanismen“; 3.Auflage; Spektrum; 2004. Latscha, Kazmaier, Klein; „Organische Chemie“; 6.Auflage; Springer;2008. Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“; (http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF- vortraege09SS/Handout_Schutzgruppen.pdf). „Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie“; http://www.uni- marburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/of p/synth/2schutzgruppen.pdf . David Peter, Sabrina Freye; „Schutzgruppen in der organischen Chemie“ ;(http://werz.chemie.uni- goettingen.de/download/Schutzgruppen_110708.pdf). http://www.organische-chemie.ch/OC/namensreaktionen.htm. G. Wenz; Vorlesungsskript „OC2: Reaktionsmechanismen“; Wintersemester 2008/2009