Monosaccharide Von Janina und Kim

Übersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften 2.1 asymmetrisches C-Atom 2.1.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe 2.1.2 Optische Aktivität 2.2 Struktur 2.3 Aldosen und Ketosen 2.4 Halbacetalbildung 2.4.1 α- und β-Form 2.5 Mutarotation 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4.1 praktischen 4.2 technischen

Gemeinsame Eigenschaften MS sind Einfachzucker. Bausteine der Saccharide. Sie heißen Glucose, Fructose & Galaktose. Vorkommen: versch. Obstsorten & Honig

Gemeinsame Eigenschaften MS entstehen aus mehrwertigen Alkoholen. H H H - C - OH C = O H – C – OH H C = O H – C – OH H - C - OH - 2 H - 2 H H – C – OH H – C – OH H Glycerinaldehyd Glycerin Dihydroxyaceton

Unterschiedliche Eigenschaften asymmetrisches C-Atom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Dihydroxyaceton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.

Unterschiedliche Eigenschaften Zuordnung zur D- und L-Reihe Es kann in zwei stereoisomeren Formen vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe links Glycerinaldehyd

Unterschiedliche Eigenschaften Optische Aktivität Sie können die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen. Sie werden auch optische Antipoden genannt.

Unterschiedliche Eigenschaften Struktur Ms können in Ring- oder Kettenform dargestellt werden.

Unterschiedliche Eigenschaften Aldosen und Ketosen Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Hydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe  Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe  Ketose Aldose: Ketose:

Unterschiedliche Eigenschaften Halbacetalbildung Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke.

Unterschiedliche Eigenschaften α- und β-Form Bei der Halbacetalbildung ist ein asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet die Zuordnung zur α- oder β-Form.

Unterschiedliche Eigenschaften Mutarotation Veränderung des Drehwinkels des Lichtes durch die α- und β-Form. Glucose zu 37% die α-Form und zu 63% die β-Form. Die α-Form dreht das Licht um 112° und die β-Form um 19°. 63%•19°+37%•112° =53,41° 100

Physiologischer Wert Nutzen im Körper Regulation des Glucosespiegels

Nutzen praktischen technischen Gährung Photosynthese Süßen von LM Reduktion von Monosacchariden

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Quellen Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27