Biosynthese, chemische und technische Synthese von Aminosäuren Biochemisches Seminar für Lehramtskandidaten 2010 Markus Konietzko

Überblick Einleitung technische Synthese Bekannte Synthesemethoden Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese Biosynthese

Wieso technische Synthese von Aminosäuren? Bedarf von Aminosäuren liegt bei 1,6 Mio Tonnen/Jahr (Stand 2009) Glutaminsäure 650.000 Tonnen D,L-Methionin 450.000 Tonnen L-Lysin 450.000 Tonnen L-Threonin 30.000 Tonnen

Verwendung von Aminosäuren Lebensmittelindustrie (Geschmacksverstärker: Glutamat) Futtermittelindustrie (Tiernahrung: Methionin für Wachstum) Pharmaindustrie (Medikamente: Acetyl-Cystein zur Krebsprävention)

Synthetische Herstellungsmethoden Erstmals 1908 in Japan Natriumglutamat durch Salzsäurehydrolyse des Weizenklebers (Gluten) Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese

Mitte des 19. Jhd. Hydrolyse tierische Proteine Extraktions-methode Mitte des 19. Jhd. Hydrolyse tierische Proteine

Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242 Extraktionsmethode 1. Peptidbindung wird gespalten durch Kochen mit starker Säure (HCl) 2. Neutralisation der überschüssigen Säure 3. Eindampfen 4. Trennung der Aminosäuren mittels Ionenaustauschchromatographie Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

Extraktionsmethode Genutzte Grundstoffe: Schlachthausabfälle, Unterprodukte der Milchindustrie (Käserei) Erhaltene Produkte: Peptide und AS mit hohem Unreinheitsgehalt wegen der Säure Vorteile/Nachteile: kostengünstige Proteinquellen, aufwendige Verfahren zur Reinigung

Enzymatische Methode 70er Jahre Enzymische Hydrolyse von tierischen und pflanzlichen Proteinen

Enzymatische Methode Enzyme sind Proteine die biochemische Reaktionen katalysieren (Bsp.: Aspartase) Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung Abspaltung der Carboxygruppe

Enzymatische Methode Genutzte Grundstoffe: Pflanzliche Rückstände und Proteine (Bsp.: Hülsenfrüchte wie Erbsen) Erhaltene Produkte: verschiedene Peptid- und AS-Derivate Vorteile/Nachteile: relativ kostengünstig, kontinuierliche und automatisierte Durchführung, schwierige Kontrolle des Prozesses

Fermentations- methode 1960 Synthese über genetisch veränderte Mikroorganismus- strukturen

Fermentationsmethode Biotechnologisch mittels Mikroorganismen Wildtyp-Mikroorganismen (Hefebakterien) Auxotrophe Mutanten (Mangelmutanten: Milchsäurebakterien) Natriumglutamat wird in Südost-Asien mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt

Fermentationsmethode Genutzte Grundstoffe: Genetisch manipulierte Mikroorganismen Erhaltene Produkte: Man erhält nur neun Aminosäuren Vorteile/Nachteile: Kostengünstige Aminosäuren für Tierfutter. Schwierige Vermeidung von Toxiden in der Nährlösung

1850 (1956 Strecker) Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen Chemische Synthese 1850 (1956 Strecker) Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen

Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242 Chemische Synthese Durch chemische Reaktionen können reine Aminosäuren hergestellt werden. Strecker Synthese: Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

Chemische Synthese Aminierung von -Halogencarbonsäuren Reduktive Aminierung von -Ketocarbonsäuren

Chemische Synthese Genutzte Grundstoffe: Verschiedene chemische Verbindungen(Ammoniak, Carbonsäuren,…) Erhaltene Produkte: Reine natürliche und unnatürliche Aminosäuren, sowie Racemate Vorteile/Nachteile: Herstellung in großem Maßstab möglich, zusätzliche Schritte zur Enantiomerentrennung erforderlich

Synthese nichtessentieller Aminosäuren Biosynthese Synthese nichtessentieller Aminosäuren

Biosynthese Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp und Val sind essentielle Aminosäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden.(Eier) Ala, Arg, Asn, Asp, Cys, Glu, Gln, Gly, His, Pro, Ser und Tyr sind nicht-essentielle Aminosäuren, die vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden. Pflanzen hingegen synthetisieren alle 20 Aminosäuren selbst.

Biosynthese  

Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32 Biosynthese Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32

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