Aufgabe 1 Die pKa-Werte für Adenin (N-1) und Guanin (N-7) betragen ca. 3.8 bzw. 3.2. a. Wie hoch ist der jeweilige Prozentsatz an protonierter Form bei.

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1 Aufgabe 1 Die pKa-Werte für Adenin (N-1) und Guanin (N-7) betragen ca. 3.8 bzw. 3.2. a. Wie hoch ist der jeweilige Prozentsatz an protonierter Form bei pH=7? b. Welche Bedeutung haben die protonierten Formen für die Doppelhelixbildung? 1

2 Lösung 1 Wie hoch ist der jeweilige Prozentsatz an protonierter Form bei pH=7? Adenin (N-1, pKa = 3.8): log = = 3.2 => = => H-Base ca. 0.06% Guanin (N-7, pKa = 3.2): log = = 3.8 => = => H-Base ca % b. Welche Bedeutung haben die protonierten Formen für die Doppelhelixbildung? Der Anteil ist grundsätzlich gering, nur N-1 von Adenin ist an der Basenpaarung beteiligt. 2

3 Aufgabe 1 In wässriger Lösung bei pH 7 sind Proteine so gefaltet, dass die meisten nichtpolaren Aminsäurenseitenketten sich eher im Proteinkern befinden. Polare Aminosäuren- seitenketten befinden sich eher an der Proteinoberfläche. a. Wo befinden sich die Seitenketten der folgenden Aminosäuren? Val, Pro, Phe, Asp, Lys, Ile, His b. Warum findet man Gly und Ala sowohl im Kern als auch an der Oberfäche von Proteinen? c. Wie könnten die Seitenketten von Ser, Thr, Asn und Gln im Proteinkern unter- gebracht sein? d. Wo könnte sich Cys befinden und warum? 3

4 Aufgabe 2 In der Forschung werden Aminosäuren bei Bedarf als Puffersubstanzen eingesetzt. Der optimale Pufferbereich einer Puffersubstanz ist definiert als pKa +/- 1. a. Geben Sie die Pufferbereiche der Aminosäuren Gly, His, Asp und Lys an (runden Sie die pKa-Werte auf ganze Zahlen). b. Wählen Sie eine Aminosäure, um eine Lösung bei folgenden pH-Werten zu puffern: 4, 6, 9, 12. c. Wie gut puffert ein Protein aus 100 Aminosäuren verglichen mit einer Lösung aus den freien Aminosäuren (des Proteins) in gleicher molarer Konzentration wie im Protein? 4

5 Lösung 1 a. Wo befinden sich die Seitenketten der folgenden Aminosäuren? Val (K), Pro (K), Phe (K), Asp (O), Lys (O), Ile (K), His (O) b. Warum findet man Gly und Ala sowohl im Kern als auch an der Oberfäche von Proteinen? Die Seitenketten sind klein (–H, –CH3), deshalb wenig hydrophobe Interaktionen c. Wie könnten die Seitenketten von Ser, Thr, Asn und Gln im Proteinkern unter- gebracht sein? Die Seitenketten sind polar; Wasserstoffbrücken mit anderen polaren Gruppen (inkl. Peptidbindung) d. Wo könnte sich Cys befinden und warum? Oberfäche als –SH (polar), z.B. in gewissen Enzymen (Caspasen). Im Kern bei der Bildung von –S-S– Brücken 5

6 Lösung 2 a. Geben Sie die Pufferbereiche der Aminosäuren Gly, His, Asp und Lys an (runden Sie die pKa-Werte auf ganze Zahlen). Gly His Asp Lys b. Wählen Sie eine Aminosäure, um eine Lösung bei folgenden pH-Werten zu puffern: 4, 6, 9, Asp oder Glu, His, jede Aminosäure (ausser Pro), Arg. c. Wie gut puffert ein Protein aus 100 Aminosäuren verglichen mit einer Lösung aus den freien Aminosäuren (des Proteins) in gleicher molarer Konzentration wie im Protein? Schlechter, weil die –NH3+ und die –COO- Gruppen Peptidbindungen bilden (ausser N- und C-Terminus). Es bleiben somit nur noch die Seitenketten mit titrierbaren Gruppen. 6