Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D

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Präsentation transkript:

Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Reactivity: acyl halides > anhydrides >> esters ≈ acids >> amides

Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

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Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Acetylcholin: Ein wichtiger Ester und Neurotransmitter Acetylcholinesterase: Spaltet diesen Ester über ein tetraedrisches Intermediat ähnlich wie beim Bac2 Mechanismus The following diagram illustrates how Acetylcholine (ACH) functions as a neurotransmitter. ACHE stands for acetylcholinesterase. ACoA stands for acetylcoenzyme A.

Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

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Choline leaves, Acetylated AChE Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Choline leaves, Acetylated AChE + 2 2

Neonicotinoids (CNIs) nAChR Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Neonicotinoids (CNIs) nAChR Biology Guided Strategy: From Nithiazine to Imidacloprid 5 > 6 >> 7-ring system (SAR) Nithiazine (SKI-71) Nephotettix cincticeps max = 348 nm; 40 ppm * 200 ppm (*  90% lethality) SD-031588 E = CH2, NR, S, O 1970 Shell 1970-81 E = CH2, NR, S, O; X = CH, N NTN 32 692 Imidacloprid, Bayer 1985 Nihon Bayer 1984 max = 323 nm; 0.32 ppm * max = 269 nm; 0.32 ppm *

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