Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen 3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „e) Aldehyde: H Aldehyde haben die funktionelle Gruppe -C (-CHO) O Allgemeine Formel: CnH2n+1-CHO Herstellung: z.B. durch Oxydation primärer Alkohole H H 2 R-C-H + O2 2 R-C + 2 H2O OH O .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Eigenschaften: Reduktionswirkung: Aldehyde wirken reduzierend; hierbei werden sie zu Karbonsäuren oxydiert. Der Nachweis der Aldehyde mittels FEHLINGER LÖSUNG (Ausscheidung von rotem Cu2O) oder ammoniakalischer Silbersalzlösung (Bildung eines Ag-Spiegels) beruft auf der Reduktionswirkung. CANNIZZARO-Reaktion: Disproportionierung in die niedrigere und höhere Oxydationsstufe: H ONa 2 R-C + NaOH R-CH2-OH + R-C O O Aldehyd Alkohol Natrium Salz einer Karbonsäure “(1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „ Aldehyde: Methanal (Formaldehyd): H-CHO, Siedepunkt: -19,3°C, stechend riechendes Gas Herstellung: z.B. Durch Oxydation von Methan H CH4 + O2 H-C + H2O O Verwendung: Die 40 %ige wässrige Lösung des Formaldehyds, Formalin genannt wird zur Konservierung biologischer Präparate verwendet. Lysoform, ein Desinfektionsmittel, ist eine Seifenlösung des Formaldehyds. Reines Formaldehyd dient zur Herstellung von Harzen, Lacken und Kunststoffen. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „f) Ketone : Ketone enthalten die funktionelle Gruppe: C O (Keto- oder Karbonylgruppe) Einteilung: man unterscheidet Einfache Ketone b) gemischte Ketone R1-C-R1 R1-C-R2 O O Monoketone besitzen eine Ketogruppe, Diketone zwei Ketogruppen Eigenschaften: Ketone mit niedriger C-Zahl sind mit Wasser mischbare Flüssigkeiten. Sie gehen, ähnlich wie die Aldehyde, Additions- und Kondensationsreaktionen ein. Gegen Oxydationsmittel sind sie im allgemeinen beständig; nur durch energetische Oxydation wird das Ketonmolekül in zwei Karbonsäuremoleküle gespalten. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „g) Karbonsäuren : O Karbonsäuren enthalten die funktionelle Gruppe: C OH (Karboxylgruppe), auch –COOH geschrieben. Säurestärke: Die Karboxylgruppe ist aufgrund ihrer polarisierten Atombindung in der Lage, in wässriger Lösung zu dissoziieren: O H2O O R-C R-C + H+ OH O- Der Dissoziationsgrad ist relativ gering, so daß die Karbonsäuren im allgemeinen nur schwache Säuren sind. Die Karbonsäuren bilden mit Basen, Basenanhydriden und Metallen Salze. Veresterung: Karbonsäuren + Alkohol Ester + Wasser “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Methansäure (Ameisensäure): O H-C OH Herstellung: z.B. durch Oxydation von Methanol H + O2 O + O2 O H-C-OH H-C H-C H -H2O H OH Methanol Methanal Methansäure Eigenschaften: Ameisensäure ist eine stechend riechende Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 100,5°C und ist etwa 4 mal stärker dissoziiert als Essigsäure gleicher Konzentration “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Ethansäure (Essigsäure): O CH3-C OH Herstellung: z.B. durch Oxydation von Ethanol unter dem Einfluss von Essigbakterien CH3-CH2-OH + O2 (Luft) CH3-COOH + H2O Eigenschaften: Stechend riechende Flüssigkeit; Siedepunkt 118°C (wasserfrei). Speiseessig ist verdünnte (ca. 5-10%ige Essigsäure) “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „h) Halogenalkane: Allgemeines: Halogenalkane sind gesättigte, azyklische Verbindungen, die nur aus C-, H- und Halogenatomen aufgebaut sind. Herstellung: z.B. aus Alkohol und Halogenwasserstoff R-OH + H-X R-X + H2O Wichtige Halogenkohlenwasserstoffe: Die Chlorierung von Methan führt zu vier Reaktionsprodukten durch Ersatz (Substitution) der H-Atome durch Chlor: + Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2 CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 -HCl -HCl -HCl -HCl “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Chlormethan: CH3Cl, Siedepunkt – 22,8°C, wird als Kühlmittel in Kältemaschinen und als Methylierungsmittel verwendet. Dichlormethan: CH2Cl2, Siedepunkt: 39,9°C, ist ein Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Trichlormethan: CHCl3, (Chloroform), Siedepunkt 61,2 C, farblos süßlich riechend, ergibt beim Stehen an feuchter Luft das giftige Phosgen; Chloroform wird nicht mehr als Narkosemittel, sondern als Fett- und Harzlösungsmittel sowie zur Herstellung von Polytetraflurethen verwendet. Tetrachlormethan: CCl4 (Tetrachlorkohlestoff), Siedepunkt 76,7°C, eine farblose Flüssigkeit, dient als nichtbrennbares Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze (z.B. in Fleckenwasser oder Chemischen Reinigungen) Chlorethen: CH2 CHCl (Vinylchlorid) wird zur Polyvinylchlorid (PVC) polimerisiert .“ (1) All diese Verbindungen waren stark verbreitet. Sie waren Bestandteil des täglichen Lebens. Heute wissen wir, dass diese Chemikalien „Klimakiller“ sind. Sie zerstören die Ozonschicht der Erde. Sie wurden weitgehend durch klimafreundliche Verbindungen ersetzt! Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen Literaturquellen: Es wurde als Quellen verwendet: Übernommen aus: Nachschlagebücher für Grundlagenfächer Chemie, Schröter, Lautenschläger, VEB Fachbuchverlag Leipzig Chemie, Hans Rudolf Christen, Verlag Sauerländer Kurzes Lehrbuch der anorganischen und allgemeinen Chemie, J. Fenner und H Siegers, Springer Verlag Chemie.de Rechnen in der Chemie, Walter-Wittenberger, Springer –Verlag Chempage.de Wikipedia.de Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-3