Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie

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1 Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie
5-5 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen 5

2 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„m) Zyklische Verbindungen: Zyklische Verbindungen enthalten einen oder mehrere Ringe im Molekül. Einteilung: Zyklisch karbozyklisch heterozyklisch alizyklisch aromatisch .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

3 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Karbozyklische Verbindungen (isozyklische Verbindungen): Die Ringe bestehen nur aus C-Atomen Heterozyklische Verbindungen: Die Ringe enthalten außer C-Atomen noch andere Atome, z.B. N, S,O u.a. Aromatische Verbindungen: Die Moleküle enthalten das besondere Bindungssystem des Benzols Alizyklische Verbindungen: Die Ringe sind frei vom besonderen Bindungssystem des Benzols Hydroaromatische Verbindungen: Die Verbindungen (Zyklohexan und – derivate) entstehen durch Hydrierung aromatischer Verbindungen; sie bilden eine Untergruppe der alizyklischen Verbindungen.“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

4 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Aromatische Verbindungen: Definition: Aromatische Verbindungen enthalten das besondere „aromatische“ Bindungssystem des Benzols; ihre Moleküle enthalten einen oder mehrere „Benzolringe“ Aromatisches Bindungssystem: Im Benzol C6H6 lassen sich die Bindungsverhältnisse nicht durch klassische Strukturformeln wiedergeben. Die von dem deutschen Chemiker August Kekulé 1865 aufgestellte Formel mit drei Doppelbindungen widerspricht sowohl dem fast gesättigten Charakter der Verbindung als auch den Isomerieverhältnissen bei 1,2-Disubstitutionsprodukten. Kekulé nahm deshalb an, daß die Bindungen dauernd ihren Platz wechseln (oszillieren): H H C C H-C C-H H-C C-H H-C C-H H-C C-H C C “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

5 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„In Wirklichkeit findet kein Oszillieren statt, sondern es herrscht ein besonders stabiler, energiearmer Zwischenzustand (Mesomerie) zwischen beiden Formen. Die über die Einfachbindung hinaus vorhandenen sechs Elektronen (π-Elektronen) treten miteinander in eine besondere Wechselwirkung und verteilen sich gleichmäßig über den gesamten Ring.“ (1) „Eine Besonderheit ist, dass Benzol sechs gleich lange Bindungen von 139 pm besitzt. Dieser Wert liegt zwischen dem für eine Einfachbindung von etwa 147 pm und eine Doppelbindung von etwa 135 pm und ist ein Kennzeichen für den aromatischen Charakter von Benzol. Benzol ist der einfachste der benzoiden aromatischen Kohlenwasserstoffe, die auch Arene genannt werden. Die besonderen Bindungsverhältnisse dieser Stoffgruppe werden Aromatizität genannt. Die Länge aller Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen beträgt 109 pm. Jedes Kohlenstoffatom hat vier Valenzelektronen, von denen zwei das Atom mit den benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das zugehörige Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs π-Elektronen ergeben formal drei π-Bindungen, wie sie in der Strukturformel mit drei Doppelbindungen ausgedrückt wurden. In dem heute gültigen Orbitalmodell bilden die sechs π-Elektronen eine delokalisierte Ladungswolke (delokalisiertes 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings.“ (7) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

6 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„ .“ (7) Quelle: Von User:Roland.chem - CC BY-SA 3.0, Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

7 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Kern und Seitenketten: Das Kohlenstoffskelett des Benzols bezeichnet man als „Benzolkern“; die davon abzweigenden C-Ketten, auch wenn sie nur aus eine Methylgruppe bestehen, werden „Seitenketten“ genannt. CH2-CH3 Kern Seitenkette Kondensierte und nichtkondensierte Ringe: Kondensierte Ringe haben mehrere C-Atome als Ringglieder gemeinsam (Naphthalin. Anthracen); nichtkondensierte Ringe haben keine Ringglieder gemeinsam (Diphenyl, Diphenylmethan) Anthracen -CH2- Diphenylamin “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

8 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Isomerieverhältnisse beim Benzol: Alle H-Atome befinden sich in gleicher Situation im Molekül; Folglich existieren Bei einem Substituenten Nur eine Verbindung, z.B. nur ein Chlorbenzol C6H5Cl Bei zwei Substituenten Drei isomere Verbindungen, z.B. Dichlorbenzole C6H4Cl2 Cl Cl Cl Cl 1,2-ortho ,3-meta ,4-para-Dichlorbenzol “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

9 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„Bei drei gleichen Substituenten Drei isomere Verbindungen, z.B. Trichlorbenzole C6H3Cl3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2,3-Trichlorbenzol 1,2,4-Trichlorbenzol 1,3,5-Trichlorbenzol Bei vier gleichen Substituenten Drei isomere Verbindungen, z.B. Tetrachlorbenzole, C6H2Cl4 1,2,3,4 Tetrachlorbenzol 1,2,3,5 Tetrachlorbenzol 1,2,4,5 Tetrachlorbenzol.“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

10 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„bei fünf gleichen Substituenten Eine Verbindung, z.B. Pentachlorbenzol C6HCl5 Bei sechs gleichen Substituenten Eine Verbindung, z.B. Hexachlorbenzol C6Cl6 Substitutionsregeln: Substituenten 1. Ordnung (-Cl, -Br, -J, -CH3, -CnH2n+1, -OH, -NH2) dirigieren einen neueintretenden Substituenten, gleich welcher Art, in die 2. und 4. Stellung. Substituenten 2. Ordnung (-NO2, -CHO, -COOH, -SO2OH) dirigieren einen neuen Substituenten in die 3. Stellung. .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

11 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„ . “ (7) Quelle: Wikipedia: user:Johannes Schneider Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

12 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„n) Reaktionsarten: Die organischen Reaktionen lassen sich auf drei Grundtypen zurückführen Substitution Addition Eliminierung Der Chemismus dieser grundsätzlichen Reaktionen besteht aus mehreren Einzelreaktionen. Außerdem erfolgen bei einigen Reaktionen neben den Grundreaktionen intramolekulare Umlagerungen. a) Substitution: Unter Substitution versteht man den Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe. Es entstehen dabei stets zwei Reaktionsprodukte. .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

13 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„n) Reaktionsarten: a) Substitution: Unterteilungen: Halogenisierung :Substitution von Wasserstoff durch Halogene Kondensation: Substitution unter Abspaltung einfacher Moleküle Veresterung: Alkohol + Säure = Ester + Wasser Bildung von Alkylhalogeniden aus Alkohol und Halogenwasserstoff Polykondensation: Vereinigung vieler Moleküle durch Kondensation zu einem Makromolekül Esterspaltung Esterhydrolyse: Ester + Wasser = Alkohol und Säure Verseifung Ammonolyse: Säurehalogenid + Ammoniak =Säureamid + Ammoniumhalogenid .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

14 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„n) Reaktionsarten: b) Addition: Unter Addition versteht man die Anlagerung eines Moleküls an eine organische Verbindung. Sie erfolgt unter Aufspaltung einer Mehrfachbindung. Dadurch werden Doppelbindungen in Einfachbindungen oder Dreifachbindungen in Doppel- oder Einfachbindungen überführt. Die Reaktionsfähigkeit der ungesättigten Verbindungen ist mit der größeren Beweglichkeit und Verschiebbarkeit der π-Elektronen zu erklären. Dabei werden bei der Doppelbindung die beiden π-Elektronen entkoppelt, d.h., je eines der Elektronen gehört nach der Entkopplung einem anderen C-Atom an. Aber auch die Verschiebung des gesamten π-Elektronenpaares an eines beiden bindenden C-Atome ist möglich. Dadurch erhalten die C-Atome eine elektronennegative bzw. elektropositive Ladung . Die ungebundenen Elektronen reagieren mit anderen Stoffen unter Anlagerung. .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

15 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„n) Reaktionsarten: b) Addition: Unterteilungen: Hydrierung: Katalytische Anlagerung von Wasserstoff Hydratisierung: Anlagerung von Wasser Hydrohalogenisierung: Anlagerung von Halogenwasserstoff Halogenisierung (additiv): Anlagerung von Halogenen (Cl2, Br2, oder J2) Epoxidierung: Anlagerung von Sauerstoff durch sauerstoffabgebende Stoffe, wie Persäuren und Wasserstoffperoxid oder katalytisch mit molekularem Sauerstoff Addition von hypohalogenigen Säuren Addition von Cyanwasserstoff, Carbonsäuren und Alkanolen Polymerisation: Zusammenlagerung gleicher (Isopolymerisation) oder verschiedener (Kopolymerisation) ungesättigter Moleküle zu einem Makromolekül Polyaddition: Verknüpfung kleiner Moleküle zu Makromolekülen durch Reaktion zwischen funktionellen Gruppen ohne Abspaltung von Wasser oder anderen kleinen Molekülen.“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

16 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
„n) Reaktionsarten: c) Eliminierung: Unter Eliminierung versteht man die Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen aus einem Molekül unter anschließender Ausbildung einer Mehrfachbindung. Unterteilungen: Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff durch Oxydation oder Wärmeeinwirkung (pyrolytische Dehydrierung). Dehydratisierung: Abspaltung von Wasser Dehydrohalogenisierung: Abspaltung von Halogenwasserstoff durch starke Basen aus Dihalogenalkanen zu Alkinen oder halogenisierten Alkenen. .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5

17 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen
Literaturquellen: Es wurde als Quellen verwendet: Übernommen aus: Nachschlagebücher für Grundlagenfächer Chemie, Schröter, Lautenschläger, VEB Fachbuchverlag Leipzig Chemie, Hans Rudolf Christen, Verlag Sauerländer Kurzes Lehrbuch der anorganischen und allgemeinen Chemie, J. Fenner und H Siegers, Springer Verlag Chemie.de Rechnen in der Chemie, Walter-Wittenberger, Springer –Verlag Chempage.de Wikipedia.de Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-5