Ludwig-Thoma-Gymnasium Organische Chemie Zentrale Lerninhalte Jahrgangsstufe 12 Von Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b 83209 Prien am Chiemsee Tel.: 08051 / 96 404 0 Fax.: 08051 / 96 404 100 thomas.gerl@gmx.de

Reaktions- mechanismen

Substanz- klassen

Aufgaben / Nomenklatur

Alkane Nomenklatur Isomerie Physikalische Eigenschaften Chemische van der Waals Kräfte Strukturisomere Nomenklatur Isomerie Konformationsisomere Keil-Strich- Schreibweise Newman- Projektion Sägebock Schreibweise Schmelzpunkt Physikalische Eigenschaften Siedepunkt Alkane Viskosität Chemische Eigenschaften Frei drehbare σ-Bindung Bindungsverhältnisse Verbrennung Halogenierung jedes C-Atom mit genau 4 Bindungspartnern Radikalische Substitution Energiegewinn Produktgemisch verschiedener Halogenalkane und höherer Kohlenwasserstoffe sp3-hybridisierte C-Atome Tetraeder  Bindungswinkel 109° Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Alkene Nomenklatur Isomerie Chemische Eigenschaften Strukturisomere Markownikow-Regel Nomenklatur Isomerie Z-E-Isomerie +X2 +HX Z-Form E-Form z.B. But-2-en Elektrophile Addition Halogenierung  Keine freie Drehbarkeit σ-Bindung: zwei sp2-Hybridorbitalen + π-Bindung: 2 nicht hybridisierte p-Orbitale Chemische Eigenschaften Alkene Baeyer-Probe Polymerisation Kunststoffe Bindungsverhältnisse jedes C-Atom mit genau 3 Bindungspartnern Physikalische Eigenschaften sp2-hybridisierte C-Atome van der Waals Kräfte Trigonal-planar  Bindungswinkel 120° Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Alkine Nomenklatur Isomerie Chemische Eigenschaften Strukturisomere Nomenklatur Isomerie +2X2 Elektrophile Addition Halogenierung  Keine freie Drehbarkeit σ-Bindung + 2 π-Bindungen: Chemische Eigenschaften Alkine Verbrennung Polymerisation Energiegewinn z.B. Schweißen Ungesättigte Kunststoffe z.B. leitfähige Polymere Bindungsverhältnisse jedes C-Atom mit genau 2 Bindungspartnern Physikalische Eigenschaften sp-hybridisierte C-Atome van der Waals Kräfte linear  Bindungswinkel 180° Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Aromaten Nomenklatur Chemische Physikalische Eigenschaften Zweitsubstitution, M-/I-Effekte beachten Halogenierung Nitrierung Nomenklatur Nitriersäure FeX3-Kat Elektrophile Substitution van der Waals Kräfte Aromaten Chemische Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Hydrierung Bindungsverhältnisse Aromatischer Zustand (Hückel-Regel): jedes C-Atom sp2 hybridisiert Planarer Molekülbau 6 delokalisierte π-Elektronen resonanzstabilisierter Zustand Mesomerie Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Alkanole Nomenklatur „-ol“ Isomerie Chemische Eigenschaften Vertreter Strukturisomere Propan-1,2,3-triol Ethanol Nomenklatur „-ol“ Halb-/Vollacetale Methanol Ether Carbonsäureester Isomerie Nucleophie Substitution Chemische Eigenschaften Alkanole Oxmittel ΔT, Eliminierung Carbonyl- Verbindung Elementares Na Alken + Wasser Bindungsverhältnisse Alkanolat + Wasserstoff Polare C-O-Bindung Physikalische Eigenschaften van der Waals Kräfte Permanenter Dipol Dipol-Dipol-WW Zwischenmolekulare Kräfte Hoher Schmelz- und Siedepunkt Wasserstoffbrückenbindung Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Carbonyl-Verb. Alkanone = Ketone Alkanale = Aldehyde Acetale Ketale Fehling‘sche Probe Silberspiegel-Probe negativ positiv Chemische Eigenschaften Alkanone = Ketone Ensilbe: „-on“ Vorsilbe: „Oxo-“„Keto-“ Alkanale = Aldehyde Endsilbe: „-al Carbonyl-Verb. + Alkanol + Alkanol Acetale Ketale Physikalische Eigenschaften Bindungsverhältnisse van der Waals Kräfte Polare C=O-Doppelbindung Dipol-Dipol-WW Relativ hoher Schmelz- und Siedepunkt Permanenter Dipol Zwischenmolekulare Kräfte Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Carbonsäuren Endsilbe -“oat“ Nomenklatur Endsilbe „-säure“ Chemische Säureanionen Protolysereaktion Säure Nomenklatur Endsilbe „-säure“ Carbonsäuren Chemische Eigenschaften Resonanzstabilisiertes Säureanion Kondensationsreaktionen Bindungsverhältnisse Säureamide Carbonsäureester Polare C=O-Doppelbindung und OH-Gruppe z.B. Peptide z.B. Fette van der Waals Kräfte Permanenter Dipol Physikalische Eigenschaften Dipol-Dipol-WW Zwischenmolekulare Kräfte 2 Wasserstoffbrücken Bindung durch Molekül-paare sehr hoher Schmelz- und Siedepunkt Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

Konstitutionsisomerie = Gerüstisomerie Stereoisomerie = Räumliche Isomerie Gleiche Summenformel unterschiedliche Verknüpfung der Atome z.B. Gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung aber unteschiedliche Anordung der Atome Konfigurationsisomerie Voraussetzung: Ein C-Atom des Moleküls trägt vier unterschiedliche Substituenten  chirales Zentrum Enantiomere: 2 Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten ; gleiche chem./phys. Eigenschaften außer Änderung des Drehwinkels der Schwingugs-ebene von linear polarisiertem Licht Konformationsisomerie Z/E-Isomerie = cis/trans-Isomerie Voraussetzung: Frei drehbare σ-Bindung (unendlich viele Isomere, da alle Torsionswinkel vorkommen) Darstellung in Sägebock(Keil-Strich)-schreibweise oder Newman-Projaktion z.B. Voraussetzung: Doppelbindung, wobei jedes sp2 hybridisierte C-Atom 2 unetrschiedliche Substituenten trägt z.B. Diastereomere: Moleküle mit mehreren chiralen Zentren, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten Enantiomere Z-Form (=cis): gleichartige Substituenten stehen auf derselben Seite der DB E-Form (=trans): gleichartige Substituenten stehen auf verschiedenen Seiten der DB Diastereomere Diastereomere  θ: Torsionswinkel Diastereomere Die entstehenden Konformationsisomere unterscheiden sich in ihrem Energieinhalt. Gestaffelte (Auf-Lücke)-Konformationen sind energieärmer als ekkliptische (verdeckte). Enantiomere Zentrale Bedeutung bei Naturstoffen (z.B. Kohlenhydrate, Aminosäuren ( Peptide) gestaffelt ekkliptisch Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2 Alken + Wasser Eliminierung z.B. Darstellung von Ethen aus Ethanol Nucleophil. Substitution + Alkanol Ether + Wasser z.B. Darstellung von Diethylether aus Ethanol + Alkanal + Alkanon Halb-/Vollacetal bzw. Halb-/Vollketal z.B. Kohlenhydratchemie + Carbon-säure Carbonsäureester z.B. Aspirin, Fruchtaromen, Fette Redoxreaktion + Oxmittel z.B. K-dichromat Unterscheidung von prim. Sek. und tert. Alkanolen + Na 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2 Unterscheidungs-möglichkeit zum Ether Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien