Fettsäurestoffwechsel Dr.rer.nat.Wolfgang Bayer AK-Weltkongress, Mai 2006, Wien

Fett – was ist das? H2-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 H-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 Glycerin Palmitinsäure H2-C-OOC-(CH2)14-CH3 H-C-OOC-(CH2)14-CH3 Triglycerid - 3 H2O Natürliche Fette und Öle bestehen aus Glycerinestern der höheren geradzahligen Fettsäuren = Triglyceride

Phospholipid (Phosphatidylcholin) Fettsäurerest 1 Fettsäurerest 1 Glycerin Glycerin Fettsäurerest 2 Fettsäurerest 2 Fettsäurerest 3 Cholin =Phosphat P P Triglycerid Phospholipid (Phosphatidylcholin) Fettsäurerest Fettsäurerest Sphingosin Sphingosin Zucker Cholin P Sphingolipid (Sphingomyelin) Glycolipid (Cerebrosid)

Fettsäuren gesättigte Fettsäuren ungesättigte Fettsäuren einfach unge- mehrfach unge- sättigte Fettsäuren ω-3-Fett- säuren ω-6-Fett- säuren

Nomenklatur von Fettsäuren Wie kann man diese Fettsäure bezeichnen? ω-Ende δ-Ende 18 15 12 9 1 cis-9,12,15-Octadecatriensäure 18:3, ω-3 α-Linolensäure

gesättigt einfach ungesättigt mehrfach ungesättigt α- Stearinsäure, 18:0 gesättigt einfach ungesättigt mehrfach ungesättigt α-

cis- und trans-Fettsäuren H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3 cis-Fettsäuren sind die natürlich vorkommenden Fettsäuren trans-Fettsäuren entstehen bei der Härtung von Fetten (Margarine). Sie haben starre Strukturen und es wird ihnen ein atherogener Stellenwert beigemessen.

Aufnahme und Synthese von Fettsäuren (1) Im Duodenum werden Nahrungsfette (Triglyceride) durch Lipasen zu Monoglyceriden und freien Fettsäu-ren gespalten.Nach Resorption werden Triglyceride resynthetisiert und durch Chylomikronen zu Geweben transportiert, bzw. im Fettgewebe gespeichert. Ausgehend von Glucose können Fettsäuren endogen durch das Enzym Fettsäure-Synthase gebildet werden. Es entstehen gesättigte Fettsäuren von bis zu 16 C-Atomen - Palmitinsäure (16:0).

Aufnahme und Synthese von Fettsäuren (2) Nachfolgende Reaktionen führen zu verlängerten gesättigten und einfach ungesättigten Fettsäuren, nicht jedoch zu den mehrfach ungesättigten C 18 – Fettsäuren (ω-3 und ω-6). Aus den in der Leber gebildeten Fettsäuren können Triglyceride aufgebaut werden. Sie werden gebunden an VLDL´s an das Blut abgegeben. Die Speicherung der Fette erfolgt in den Fettzellen (Adipozyten). Dort unterliegen sie einem ständigen Auf- und Abbau. Die Menge an Körperfett beträgt ca. 8 – 15 kg beim Mann und ca. 10- 20 kg bei der Frau.

Fettsäureab-bau durch ß-Oxidation Verkürzung der Fett-säure um 2 C-Atome in jedem Reaktions-zyklus. Es entsteht Acetyl-CoA, das im Citrat-zyklus zu CO2 und ATP metabolisiert werden kann. 1 Mol Palmitinsäure liefert 106 Mol ATP, entsprechend 3300 KJ/Mol = Coenzym A

Fettsäureabbau und Energiegewinnung Fettgewebe Fett Lipolyse Fettsäuren Darm Triglyceride Spaltung Fettsäuren Plasma Fettsäuren Muskel Ketonkörper Acetyl-CoA Ox.Phos. ATP Leber Fettsäuren ß-Oxidation Acetyl-CoA Ketogenese Ketonkörper ATP

Physiologische Funktionen von Fettsäuren Energiegewin-nung in den Mitochondrien Bausteine von Zellmembranen Eicosanoid-Syn-these: Immunregulation, Regulation von Isolation: mechanisch, elektrisch Vaso-und Brochotonus Beeinflussen Lipidstoffwechsel, senken Triglyceride Regulieren zentralnervöse und sensorische Funktionen Wichtig in der Schwangerschaft: Entwicklung von Nervensystem und Gehirn des Feten

Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren α-Linolensäure und Linolsäure, die Basissubstanzen der ω-3- und ω-6-Fettsäuren können vom mensch-lichen Organismus nicht synthetisiert werden. Es handelt sich um essen-tielle Fettsäuren, die regel-mäßig über die Nahrung in einem ausgewogenen Ver-hältnis zugeführt werden müssen. D.A.CH.-Empfeh-lung ω-6/ω-3: 5 : 1. Verhältnis ω-6-/ω-3-Fettsäuren Weitere Information: www.labor-bayer.de

Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren können nicht ineinander umgewandelt werden. Aus α-Linolensäure und Linolsäure können durch Desaturierungs- und Elongationsschritte weitere längerkettige Fettsäuren gebildet werden. (Dies finden wir immer wieder in der Literatur, aber stimmt das wirklich?) Weitere Information: www.labor-bayer.de

Omega-9-Reihe Omega-6-Reihe Omega-3-Reihe Ölsäure 18:1, ω-9 Linolsäure 18:2, ω-6 α-Linolensäure 18:3, ω-3 δ-6-Desaturase 18:2, ω-9 γ-Linolensäure 18:3, ω-6 18:4, ω-3 Elongation 20:2, ω-9 Dihomo-γ-Linolen- säure 20:3, ω-6 20:4, ω-3 δ-5-Desaturase Eicosatriensäure 20:3, ω-9 Arachidonsäure 20:4, ω-6 Eicosapentaen- säure 20:5, ω-3 Elongation Eicosanoide der Eicosanoide der Eicosanoide der 1er-Reihe 2er-Reihe 3er-Reihe PGE1,PGI1,TXA1 PGE2,PGI2,TXA2 PGE3,PGI3,TXA3 LTB4, LTC4 LTB5, LTC5 22:5, ω-3 δ-4-Desaturase pro- inflammatorisch anti- inflammatorisch Docosahexaen- säure 22:6, ω-3

Die Eicosanoide 1. Prostaglandine können in zahlreichen Geweben gebildet werden und besitzen gewebsspezifische Wirkungen, z.B. in Enzymsystemen. 2. Prostacycline werden in Endothelzellen der Blutgefäße gebildet, sie hemmen die Thrombozytenaggregation und bedingen eine Gefäßerweiterung. 3. Thromboxane als Antagonisten der Prostacycline werden in Thrombozyten gebildet. Sie führen zu Thrombozytenaggregation und Gefäßverengung. 4. Leukotriene werden in Leukozyten und anderen Zellen gebildet und sind an allergischen und entzündlichen Reaktionen beteiligt.

ω-6 ω-3 anti-inflammatorisch pro-inflammatorisch

Omega-3-Fettsäuren und Entzündungsmarker Sonnenblumenöl, ω-6 Leinöl, ω-3 James, M.J. et al.: Am. J. Clin. Nutr. 71, 343S-348S, 2000 + 9 g Fischöl + 9 g Fischöl

41-jährige Patientin, mehrmonatiger Verzehr von 3 Esslöffeln Leinöl 5 mal wöchentlich

Danke!