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Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Die Thermodynamik.

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Präsentation zum Thema: "Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Die Thermodynamik."—  Präsentation transkript:

1 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Die Thermodynamik der radikalischen Substitution I selektivitätsbestimmende Schritt Der selektivitätsbestimmende Schritt früher Übergangszustandspäter Übergangszustand

2 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)2 Die Thermodynamik der radikalischen Substitution II

3 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)3 Vor- und Nachteile… Chlorierung - Nachteile: geringe Selektivität - als Gas im Labor umständlich (besser zu handhaben: SO 2 Cl 2 ) Bromierung- u.U. hohe Selektivität - Flüssigkeit VorteileNachteile BILLIG Großprozesse - für Großprozesse zu teuer - Vinylchlorid - Polychlorierte Alkane (PCA, Weichmacher, Lacke, etc.) - früher: Aldrin/Dieldrin/Endrin/Chlordan/Heptachlor, Mirex, Toxaphen, DDT u.a. (Das dreckige Dutzend)

4 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)4 Stabilisierung von Radikalen – das Allylradikal

5 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)5 Stabilisierung von Radikalen – Donor und Akzeptor Heteroatom-Akzeptoren und -Donoren Der weniger offensichtliche Donor: Hyperkonjugation

6 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)6 Fragen zu und ?? beide Enantiomere


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