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Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer.

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1 Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

2 Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der Farbmittel Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

3 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

4 Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur Purpurschnecke (teuerster Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert) 1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff Heute: Ca. 7000 Farbstoffe Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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6 Allgemeine Einteilung der Farbmittel 1. Gruppe: Farbstoffe im Anwendungsmedium löslich, organisch 2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips, Kreide, TiO 2 ) Organische Pigmente Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe) 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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8 Entstehung der Farbwahrnehmung Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung im Sehapparat Subtraktive Farbmischung am Objekt 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

9 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

10 Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt Grundzustand (HOMO) angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

11 Fluoreszenz & Phosphoreszenz 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand Abgabe von thermischer Energie

12 Lumineszenz 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen angeregte Produkte Rückkehr zum Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme gesteuerte Redoxreaktionen

13 Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter Doppelbindungen! (min. 9) Chromophore Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand absorbiertes Licht ist langwelliger Farbe ist dunkler Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte (Antiauxochrome) Struktur von Farbmolekülen 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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15 Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, Bleiweiß (PbCO 3 ), Titanoxid (TiO 2 ) Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide Nicht haftend Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

16 Lackfarben & Dispersionsfarben 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer Lacke: Pigmente & Zusätze in Bindemitteln Bindemittel: größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze & Bindemittel in Wasser (Emulsion) Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer) Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel)

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18 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Herstellung 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

19 Herstellung 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

20 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe Indikator 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

21 Methylorange als Indikator 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

22 Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün Färbemittel für Textilien Fuchsin Aldehydnachweis Methylviolett Kopierfarben, Medizin Fluorescin Warntafeln Eosin, Erythrosin rote Farbe Aurin, Phenolphtalein pH-Indikator 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

23 Phenolphthalein 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer pH < 8,2 Absorption findet im UV-Bereich statt farblos Lacton-Ring stört π- Elektronensystem pH > 8,2 Absorption findet im Bereich des sichtbaren Lichts statt rotviolett Öffnung des Lacton-Rings π- Elektronensystem ist störungsfrei

24 Carbonylfarbstoffe Merkmal min. 2 Carbonylgruppen Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

25 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

26 Indigo - Früher Gewinnung In warmen Regionen Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen Isatan (Färberwaid) Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin Indoxyls Isolierung des Pigments Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter 1,5 – 2kg Indigopigment 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

27 Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung 1897 erstmalig synthetischer Indigo Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung, Lebensmittelfarbe, etc. Jährlich 50.000t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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29 Färben gleich Drucken? 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer Drucken: Aufbringen des Farbmittels von einer Seite Pigmente in Druckpasten für Gewebe / Gewirke Oft nicht farbecht Färben: Farbmittel wird von allen Seiten herangebracht als Lösung oder Emulsion für verschiedene Textilien Oft sehr farbecht

30 Farbechtheit – Das Verankerungsprinzip Einlagerung Haftung durch Absorption Ionenbindung ionische Gruppen Koordinative Bindung: Mit Metallsalzen vorbehandelt Verankerung an Metall-Ionen Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen zwischen Faser und Farbstoff 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

31 Wichtige Färbeverfahren Direktfärben Einziehen in die Faser Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte) Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben Entsteht auf der Faser Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert Diazoniumsalz Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert Beizenfärben Reaktivfärben Farbstoffe mit Ankergruppen Reaktion mit OH-/NH 2 -Gruppen 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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33 Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. Chemie Oberstufe. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] http://www.yatego.com/wuermchen04/p,506ec2f84a8ea,4f59fbe40c5aa 2_9,kinderzimmer-kita-schlaflicht-phosphoreszierend-nachtleuchtend- selbstleuchtend-glow-in-the-dark-stern-engel-mond-leuchted-im-dunkeln- fluoreszierend-sternenhimmel-tuer-wand-decke-fenster-deko-aufkleber- wandtattoo-decal http://www.agnihotra.ch/wp-content/2008/10/pigmente.jpg http://www.bucolin.de/wp-content/uploads/slider/lackfarbe-eimer.jpg http://jcnf.de/images/sponsoren/profi-team-kaarst-textildruck-big.jpg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythrosine.svg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluorescein.png http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gentian_Violet.png http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff http://www.hechler-nickel.com/shop/1427-3575-thickbox/lala-berlin- triangle-schal-scarf-plo-classic-indigo-blau.jpg http://www.experimentalchemie.de/bilder01/versuch-007/jeans.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2c/Fuchsin.sv g/344px-Fuchsin.svg.png 16.04.2014 Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

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