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Für Amine und Carbonsäuren OCF-Vortrag Beate Haas 22.10.2010 Betreuer: Hans Müller.

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1 Für Amine und Carbonsäuren OCF-Vortrag Beate Haas Betreuer: Hans Müller

2 Kurze Einleitung Schutzgruppen für Carbonsäuren - Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten. - Mechanismen der Anbringung/Abspaltung. Schutzgruppen für Amine - Beispiele mit Reagenzien/Reaktionsbedingungen zu Anbringen/Abspalten. - Mechanismen der Anbringung/Abspaltung. Beispiel für Verwendung solcher Schutzgruppen Literaturangaben

3 Wozu braucht man Schutzgruppen? Schutzgruppen machen die geschützte funktionelle Gruppe gegenüber den im Folgenden verwendeten Reaktionsbedingungen unreaktiv. Das Anbringen von Schutzgruppen ist nötig, wenn die funktionelle Gruppe im ungeschützten Zustand ungewollt zerstört oder umgewandelt würde.

4 Anforderungen an geeignete Schutzgruppen: Billig; Einfache Anbringung/Abspaltung die möglichst quantitativ erfolgt; Effektiver Schutz vor Zerstörung/Reaktion der geschützten Gruppe; Selektiv abspaltbar, wenn mehrere Schutzgruppen in einem Molekül angebracht sind ( orthogonale Schutzgruppen).

5 Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten:

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7 Erster Schritt: Herstellung des Säurechlorids: 2. Schritt: Anbringung der Schutzgruppe : j Oxazoline sind auch bei Verwendung von LiAlH4 ; Organolithium- und Grignardreagenzien stabil !!!

8 Beispiele mit Reagenzien/ Reaktionsbedingungen zum Anbringen/Abspalten:

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10 Mechanismen der Anbringung/Abspaltung: FMOC-Schutzgruppe: Anbringung: Abspaltung: (nach E1cB)

11 BOC-Schutzgruppe: Anbringung: Abspaltung: (Säure- katalysiert)

12 Peptidsynthese:

13 R. Brückner; Reaktionsmechanismen; 3.Auflage; Spektrum; Latscha, Kazmaier, Klein; Organische Chemie; 6.Auflage; Springer;2008. Irina Werner; Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese; (http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF- vortraege09SS/Handout_Schutzgruppen.pdf).http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF- vortraege09SS/Handout_Schutzgruppen.pdf Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie; marburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/of p/synth/2schutzgruppen.pdf. marburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/of p/synth/2schutzgruppen.pdf David Peter, Sabrina Freye; Schutzgruppen in der organischen Chemie ;(http://werz.chemie.uni- goettingen.de/download/Schutzgruppen_ pdf).http://werz.chemie.uni- goettingen.de/download/Schutzgruppen_ pdf G. Wenz; Vorlesungsskript OC2: Reaktionsmechanismen; Wintersemester 2008/2009


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