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Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.

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Präsentation zum Thema: "Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09."—  Präsentation transkript:

1 Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09

2 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 2

3 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 3

4 Pflanzen Fotosynthese nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar Höhere Pflanzen: 3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel) Niedere Pflanzen: geringerer Organisationsgrad 4

5 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 5

6 Nutzungsformen von Pflanzen Nahrungspflanzen –Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße) –Gemüse-, Salatpflanzen, Obst 6

7 Nutzungsformen von Pflanzen Nichtnahrungspflanzen –Futterpflanzen –Technisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und Inhaltsstoffe –Garten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen Gewinnung von Kautschuk 7

8 Nutzungsformen von Pflanzen Sekundärstoffhaltige Pflanzen –Arzneipflanzen –psychoaktive Pflanzen –Genussmittelpflanzen –Gewürzpflanzen –Süßstofflieferanten 8

9 Arzneimittel aus Pflanzen oft sehr spezifische und drastische Wirkung bis ins 17 Jh.: Arzt = Botaniker Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert 9

10 Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen WirkstoffSubstanzklasseGewonnen ausAnwendung DigoxinSteroidWolliger Fingerhut Herz- insuffizienz ChininAlkaloidChinarinden- baum Malaria TaxolDiterpenWestpazifische Eibe Cytostatikum CodeinAlkaloidSchlafmohnReizhusten Wolliger Fingerhut 10

11 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 11

12 Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen Hauptbestandteil: –die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor –Kohlenstoff am meisten –meist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionisch in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und Eisen. Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän 12

13 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 13

14 Primäre Pflanzeninhaltsstoffe essentiell Bedeutung im Primärstoffwechsel überall gleiche Funktion (z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...) im Folgenden näher betrachtet: DNA Stärke Cellulose Lipide aus Pflanzen 14

15 DNA Desoxyribonukleinsäure trägt Erbinformation aller Lebewesen kodiert für Proteine 4 Nukleinbasen: –Cytosin und Guanin –Adenin und Thymin 2 Einzelstränge über Wasserstoff- brücken miteinander verbunden Doppelhelix 15

16 Demo 1 Isolierung von DNA aus Früchten

17 D 1: Isolierung von DNA aus Früchten Mechanische Zerstörung der Zellwände Spülmittel löst Membranen DNA in Flüssigkeit gelöst Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle DNA fällt aus 17

18 Stärke schraubig gewundenes Polysaccharid aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut: –Amylose (unverzweigt, ca Glucosemoleküle, α-(14)-glycosidisch verknüpft) –Amylopektin (verzweigt, Glucosemoleküle, zusätzlich α-(16)-glycosidisch verknüpft) Speicherform von Kohlenhydraten Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten –Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt –osmotisch unwirksam 18

19 Versuch 1 Nachweis von Stärke

20 V 1: Nachweis von Stärke Nachweis mit Lugolscher Lösung Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer 20

21 Cellulose unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu β -D- Glucose-Molekülen β -(14)-glykosidische Bindung) Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich 21

22 Versuch 2 Nachweis von Cellulose

23 V 2: Nachweis von Cellulose Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert Charge-Transfer verursacht Färbung 23 = Polyiodidion

24 Industrielle Nutzung Papierindustrie Bekleidungsindustrie Baustoffindustrie Grundstoff für den Kunststoff Cellophan 24 Baumwollernte

25 Lipide in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie 25

26 Versuch 3 Verseifung von Pflanzenölen

27 V 3: Verseifung von Pflanzenölen R 1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure 27 = R

28 V 3: Verseifung von Pflanzenölen R= Rest des Fettsäuretriglycerids 28

29 Versuch 4 Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

30 V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren 30

31 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 31

32 Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel meist spezifische ökologische Funktion Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt Zu unterscheiden: –präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert –induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden) 32

33 Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe große Vielzahl: über von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen jede Pflanze bildet Hunderte –Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe 33 Tabak

34 Ökochemische Einteilung Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen) Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung) Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoff und Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen) Chemische Waffen 34

35 Ökochemische Einteilung Chemische Waffen –Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten –Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge Phytopestizide: liegen präformiert vor Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert –Fraßschutz: Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten Bitterstoffe: machen ungenießbar Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung 35

36 Chemische Einteilung Die meisten lassen sich einer der folgenden Gruppen Zuordnen: Phenylpropanoide Alkaloide Terpenoide = Isoprenoide Cyanogene Glykoside Senfölglycoside 36 Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid: Grundstruktur: Senfölglykosid

37 Phenylpropanoide abgeleitet von Benzolring mit C 3 -Seitenkette wichtige Funktionen: –Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,… Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin 37

38 Phenylpropanoide: Anthocyane sind Flavonoide Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen Attraktionswirkung (Blüten, Früchte) antioxidative Eigenschaften Schutz vor negativen Lichteinflüssen 38

39 Versuch 5 Anthocyane als pH-Indikator

40 40

41 Alkaloide alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus werden aus Aminosäuren gebildet häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung über Alkaloide sind bekannt sehr vielfältige Strukturen Beispiel: Nicotin 41

42 Alkaloid: Coffein Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien Hauptwirkstoff des Kaffees kommt in über 60 Pflanzen (z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss) eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin Teestrauch 42

43 Versuch 6 Nachweis von Coffein

44 CoffeinXanthin Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: 44

45 Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin: 45 Nachweis von Coffein

46 Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan: 46 Nachweis von Coffein

47 Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure: 47 Nachweis von Coffein

48 Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur- violette Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid 48 Nachweis von Coffein

49 Isoprenoide Grundbaustein ist Isopren leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab mehr als pflanzliche Isoprenoide bekannt im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…) 49

50 Isoprenoid: Carotinoide Carotinoide sind Tetraterpene Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente Schützen Chlorophylle vor Photooxidation in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben 50

51 Demo 2 Extraktion von Carotinoiden

52 Carotinoide Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff Struktur von -Carotin: Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoffatome Struktur von Zeaxanthin 52

53 Gliederung 1.Pflanzen 2.Nutzung von Pflanzen 3.Elementare Zusammensetzung 4.Primäre Pflanzeninhaltsstoffe 5.Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe 6.Schulrelevanz 53

54 Schulrelevanz Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate Chemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate) Biologie 7G.3: Fotosynthese und Zellatmung Biologie LK/GK 11G.1: DNA 54

55 Vielen Dank 55

56 Quellennachweis: Literatur Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage Lieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. Auflage Weiler/Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. Auflage Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage 56

57 Quellennachweis: Bilder magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,15258.htmlhttp://www.55plus- magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,15258.html R250580&preview_media_id=M060911PUBAP028310http://www.gesundheitpro.de/wub/j/image_preview.jsp?paragraph_id=V070620OSC0 R250580&preview_media_id=M060911PUBAP Erntemaschine.jpeg&filetimestamp= http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Baumwoll- Erntemaschine.jpeg&filetimestamp=


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