Pflanzeninhaltsstoffe

Präsentation zum Thema: "Pflanzeninhaltsstoffe"—  Präsentation transkript:

1 Pflanzeninhaltsstoffe
Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09

2 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

3 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

4 Pflanzen Fotosynthese
nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar Höhere Pflanzen: 3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel) Niedere Pflanzen: geringerer Organisationsgrad

5 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

6 Nutzungsformen von Pflanzen
Nahrungspflanzen Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße) Gemüse-, Salatpflanzen, Obst

7 Nutzungsformen von Pflanzen
Nichtnahrungspflanzen Futterpflanzen Technisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und Inhaltsstoffe Garten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen Gewinnung von Kautschuk

8 Nutzungsformen von Pflanzen
Sekundärstoffhaltige Pflanzen Arzneipflanzen psychoaktive Pflanzen Genussmittelpflanzen Gewürzpflanzen Süßstofflieferanten

9 Arzneimittel aus Pflanzen
oft sehr spezifische und drastische Wirkung bis ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“ Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert

10 Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen
Substanzklasse Gewonnen aus Anwendung Digoxin Steroid Wolliger Fingerhut Herz-insuffizienz Chinin Alkaloid Chinarinden-baum Malaria Taxol Diterpen Westpazifische Eibe Cytostatikum Codein Schlafmohn Reizhusten Wolliger Fingerhut

11 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

12 Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen
Hauptbestandteil: die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor Kohlenstoff am meisten meist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionisch in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und Eisen. Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän

13 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

14 Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
essentiell Bedeutung im Primärstoffwechsel überall gleiche Funktion (z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...) im Folgenden näher betrachtet: DNA Stärke Cellulose Lipide aus Pflanzen

15 DNA Desoxyribonukleinsäure trägt Erbinformation aller Lebewesen
kodiert für Proteine 4 Nukleinbasen: Cytosin und Guanin Adenin und Thymin 2 Einzelstränge über Wasserstoff- brücken miteinander verbunden Doppelhelix

16 Isolierung von DNA aus Früchten
Demo 1 Isolierung von DNA aus Früchten

17 D 1: Isolierung von DNA aus Früchten
Mechanische Zerstörung der Zellwände Spülmittel löst Membranen DNA in Flüssigkeit gelöst Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle DNA fällt aus

18 Stärke schraubig gewundenes Polysaccharid
aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut: Amylose (unverzweigt, ca Glucosemoleküle, α-(1→4)-glycosidisch verknüpft) Amylopektin (verzweigt, Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-glycosidisch verknüpft) Speicherform von Kohlenhydraten Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt osmotisch unwirksam

19 Versuch 1 Nachweis von Stärke

20 V 1: Nachweis von Stärke Nachweis mit Lugolscher Lösung
Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer

21 Cellulose unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu β-D-Glucose-Molekülen β -(1→4)-glykosidische Bindung) Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich

22 Nachweis von Cellulose
Versuch 2 Nachweis von Cellulose

23 V 2: Nachweis von Cellulose
Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert Charge-Transfer verursacht Färbung     = Polyiodidion

24 Industrielle Nutzung Papierindustrie Bekleidungsindustrie
Baustoffindustrie Grundstoff für den Kunststoff Cellophan Baumwollernte

25 Lipide in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet
im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie

26 Verseifung von Pflanzenölen
Versuch 3 Verseifung von Pflanzenölen

27 V 3: Verseifung von Pflanzenölen
R1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure

28 V 3: Verseifung von Pflanzenölen
R= Rest des Fettsäuretriglycerids

29 Nachweis von ungesättigten Fettsäuren
Versuch 4 Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

30 V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

31 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

32 Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel meist spezifische ökologische Funktion Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt Zu unterscheiden: präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden)

33 Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
große Vielzahl: über von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen jede Pflanze bildet Hunderte Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe Tabak

34 Ökochemische Einteilung
Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen) Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung) Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoff und Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen) Chemische Waffen

35 Ökochemische Einteilung
Chemische Waffen Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge Phytopestizide: liegen präformiert vor Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert Fraßschutz: Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten Bitterstoffe: machen ungenießbar Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung

36 Chemische Einteilung Die meisten lassen sich einer der folgenden Gruppen Zuordnen: Phenylpropanoide Alkaloide Terpenoide = Isoprenoide Cyanogene Glykoside Senfölglycoside Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid: Grundstruktur: Senfölglykosid

37 Phenylpropanoide abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkette
wichtige Funktionen: Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,… Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin

38 Phenylpropanoide: Anthocyane
sind Flavonoide Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen Attraktionswirkung (Blüten, Früchte) antioxidative Eigenschaften Schutz vor negativen Lichteinflüssen

39 Anthocyane als pH-Indikator
Versuch 5 Anthocyane als pH-Indikator

40 Anthocyane als pH-Indikator

41 Alkaloide alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus werden aus Aminosäuren gebildet häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung über Alkaloide sind bekannt sehr vielfältige Strukturen Beispiel: Nicotin

42 Alkaloid: Coffein Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien Hauptwirkstoff des Kaffees kommt in über 60 Pflanzen (z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss) eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin Teestrauch

43 Versuch 6 Nachweis von Coffein

44 Nachweis von Coffein Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Coffein Xanthin

45 Nachweis von Coffein Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin:

46 Nachweis von Coffein Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan:

47 Nachweis von Coffein Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure:

48 Nachweis von Coffein Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur-violette Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid

49 Isoprenoide Grundbaustein ist Isopren
leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab mehr als pflanzliche Isoprenoide bekannt im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)

50 Isoprenoid: Carotinoide
Carotinoide sind Tetraterpene Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente Schützen Chlorophylle vor Photooxidation in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben

51 Extraktion von Carotinoiden
Demo 2 Extraktion von Carotinoiden

52 Carotinoide Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff
Struktur von -Carotin: Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoffatome Struktur von Zeaxanthin

53 Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

54 Schulrelevanz Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate
Chemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate) Biologie 7G.3: Fotosynthese und Zellatmung Biologie LK/GK 11G.1: DNA

55 Vielen Dank

56 Quellennachweis: Literatur
Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage Lieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. Auflage Weiler/Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. Auflage Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage

57 Quellennachweis: Bilder