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Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand Peter Heinzerling Albert-Einstein-Schule Laatzen 19. September 2008 09:00 – 10:00 Uhr.

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1 Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand Peter Heinzerling Albert-Einstein-Schule Laatzen 19. September :00 – 10:00 Uhr

2 19. September Berliner MNU-Kongress2 Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Die alten Hüte: Mutarotation von Glucose Rohrzuckerinversion S N 2-Reaktionen Zeitreaktionen

3 19. September Berliner MNU-Kongress3 Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Grundprobleme bei der Erarbeitung: Unzuverlässige Experimente Großer Aufwand für exakte Ergebnisse Mathematisches Gerüst

4 19. September Berliner MNU-Kongress4 Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Auswege: Weglassen Papierchemie EXCEL-Chemie Neue alte Experimente

5 19. September Berliner MNU-Kongress5 Mutarotation von Glucose Mechanismus: Animation aus chemgapedia Ergänzung: 3D-Reaktionsanimation: Mutarotation der D-Glucose im sauren wässrigen Milieu

6 19. September Berliner MNU-Kongress6 Mutarotation von Glucose Mechanismus: α- D-Glucopyranose D-Glucose D-Glucose D-Glucose β- D-Glucopyranose 36% offen offen offen 64% gestreckt 0,0026 %

7 19. September Berliner MNU-Kongress7 Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: Alter Hut: Polarimetrie Teuer und selten wirklich exakt Das neue Gewand: Messung der Gesamt-Glucose mit Blutzucker- Messsystem AKKU-CHEK ® Aviva von ROCHE Diagnostics Kosten:Gerät ca. 10 Teststäbchen:26,50 /50 Stück

8 19. September Berliner MNU-Kongress8 Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: Käufliche Glucose liegt wegen der schlechteren Löslichkeit zu > 95% in α-Form vor Beim Auflösen in Wasser erfolgt Mutarotation Beschleunigung durch Säuren

9 19. September Berliner MNU-Kongress9 Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: Versuchsdauer bei Zimmertemperatur max. 3 h Erhebliche Verkürzung bei Temperierung auf 40° C Messung: einfach und schnell (mit Probenahme ca. 15 s) Teststäbchen enthält Puffer Probenahme von 4 μL erfolgt automatisch über Membran Messgerät speichert bis zu 500 Proben Datenübertragung möglich

10 19. September Berliner MNU-Kongress10 Mutarotation von Glucose Auswertung: Enzym GDH ist Substrat spezifisch auf β- D-Glucose Gerät rechnet auf Gesamt-Glucose hoch Rückrechnung über Gleichgewichtskonstante Mithilfe von EXCEL sehr einfach Gleichgewichtseinstellung über Massenbilanz

11 19. September Berliner MNU-Kongress11 Mutarotation von Glucose Ergebnis:

12 19. September Berliner MNU-Kongress12 Mutarotation von Glucose Fazit: Eine verblüffend einfache Analytik zum günstigen Preis Der Haken: Das Gerät liefert zu hohe absolute Werte Ursache: Gerät zieht 4μL-Probe auf die Viskosität von Blut geeicht Lösung: Einmal Eichen und dann Umrechnen

13 19. September Berliner MNU-Kongress13 Mutarotation von Glucose Ergebnis:

14 19. September Berliner MNU-Kongress14 Mutarotation von Glucose Auswertung ist (nicht) gaaanz einfach … Ansatz: Integral: Lösung:

15 19. September Berliner MNU-Kongress15 Mutarotation von Glucose Auswertung ist nicht ganz einfach … Mit CAS-Rechner heute ohne Anstrengung möglich ! Test auf 1. Ordnung: Auswertung mit CAS oder EXCEL

16 19. September Berliner MNU-Kongress16 Mutarotation von Glucose Auswertung ist nicht ganz einfach …

17 19. September Berliner MNU-Kongress17 Rohrzuckerinversion Saure Hydrolyse von Saccharose:

18 19. September Berliner MNU-Kongress18 Rohrzuckerinversion Lösungen:Saccharose w = 20% Salzsäure c = 2 mol/L Versuch:25 mL Saccharose-Lösung + 25 mL HCl(aq) Messung:Polarimetrie

19 19. September Berliner MNU-Kongress19 Rohrzuckerinversion Ergebnis:

20 19. September Berliner MNU-Kongress20 Rohrzuckerinversion Auswertung: Test auf 1.Ordnung

21 19. September Berliner MNU-Kongress21 Rohrzuckerinversion Alternative: Enzymatische Reaktion mit Invertase

22 19. September Berliner MNU-Kongress22 Rohrzuckerinversion Alternative: Enzymatische Reaktion mit Invertase Anschaffung des reinen Enzyms kostspielig (65 netto/5 g) InvertinMERCK ® bei backfun.de 40 /L Wenn c S >>c E : Kinetik nach MICHAELIS-MENTEN Ansonsten: Milde Reaktionsbedingungen pH-Optimum 4,5 Temperaturoptimum 55°C

23 19. September Berliner MNU-Kongress23 Rohrzuckerinversion Low-Cost-Variante: Enzym aus Hefe isolieren Reinigung nicht erforderlich Fächer übergreifendes Projekt No-Cost-Variante: Invertase wird als Lebensmitttelzusatzstoff verwendet (Zuckerfüllungen, Marzipan etc.) Firmen bzw. Produkte herausfinden (Lindt-Sprüngli, After Eight) und Lieferanten anbetteln

24 19. September Berliner MNU-Kongress24 Rohrzuckerinversion Ergebnis:

25 19. September Berliner MNU-Kongress25 Rohrzuckerinversion Auswertung:

26 19. September Berliner MNU-Kongress26 S N 2-Reaktionen Nicht schon wieder Verseifungen !!! Historische Alternative – kaum in Schulbüchern: FINKELSTEIN-Reaktion:

27 19. September Berliner MNU-Kongress27 S N 2-Reaktionen FINKELSTEIN-Reaktion: NaI ist ein Aceton löslich, NaBr und NaI dagegen nicht Leitfähigkeit in nicht-wässriger Lösung lässt sich gut messen R. David Pace und Yagya Regmi, J.Chem.Ed. 83(9), 1344 (2006) Starke Elektrolyte

28 19. September Berliner MNU-Kongress28 S N 2-Reaktionen FINKELSTEIN-Reaktion: Für konzentrierte Lösungen starker Elektrolyte gelten für die Leitfähigkeit andere Gesetze (Theorie von Debye, Hückel, Falkenstein) Kohlrausch-Gesetz (1900): Vereinfacht: Quadratwurzelgesetz

29 19. September Berliner MNU-Kongress29 S N 2-Reaktionen Versuchsdurchführung denkbar einfach: Reaktion von 1-Chlorbutan mit Natriumiodid in Aceton Messwerterfassung über Standardprogramm (z.B. Kappenberg) Reaktion nach 30 min abbrechen, da Rückreaktion möglich Test auf 2. Ordnung: 1/ λ ² gegen t

30 19. September Berliner MNU-Kongress30 S N 2-Reaktionen Energetische Darstellungen: chemgapedia.de: FINKELSTEIN-Reaktionl

31 19. September Berliner MNU-Kongress31 S N 2-Reaktionen

32 19. September Berliner MNU-Kongress32 Zeitreaktionen Spezialfall der Differentialmethode: Anfangsgeschwindigkeiten mit c = konst. und sehr klein Abfangreaktion: Sehr schnelle Reaktion für c Monitorreaktion: Farbumschlag zur Bestimmung von t

33 19. September Berliner MNU-Kongress33 Zeitreaktionen Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Prinzip:Oxidation von Iodid zu Iod Beispiele: HARCOURT-ESSON (H 2 O 2 ) A.G.V. Harcourt und W. Esson, Phil. Trans. Royal Soc. 157, 117 (1867) Peroxodisulfat Chlorat André P.Oliveira und Roberto B. Faria, J.Am.Chem.Soc. 127, (2005) Eisen(III)-Ionen Jurica Bauer et al., J.Chem.Ed. 85(8), 1123 (2008)

34 19. September Berliner MNU-Kongress34 HARCOURT-ESSON-Reaktion Häufiger Lehrbuchfehler: Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von Säure ab H.A. Liebhafsky und A. Mohammad, J. Am. Chem. Soc. 55, 3977 (1933) Säure unabhängige Reaktion: H 2 O 2 (aq) + I - (aq) H 2 O (l) + IO - (aq)langsam H + (aq) + IO - (aq) HIO (aq)schnell HIO (aq) + H + (aq) I 2 (aq) + H 2 O (l)schnell Säure abhängige Reaktion: H 2 O 2 (aq) + H + (aq) + I - (aq) H 2 O (l) + HIO (aq)langsam HIO (aq) + H + (aq) + I - (aq) I 2 (aq) + H 2 O (l)schnell

35 19. September Berliner MNU-Kongress35 HARCOURT-ESSON-Reaktion Häufiger Lehrbuchfehler: Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von der Säure ab

36 19. September Berliner MNU-Kongress36 Ascorbinsäure-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Schnelle Reaktion von Iod mit S 2 O Ionen Vorsicht:S 2 O Ionen reagieren mit Säure Alternative:Ascorbinsäure

37 19. September Berliner MNU-Kongress37 Orangensaft-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Schnelle Reaktion mit Vitamin C Reaktion mit 60 mL Wasserstoffperoxid-Lösung (3%) starten 5 mL Iod-Tinktur (0,4 mmol) 270 mL O-Saft (1 mmol) 2 mL flüssige Wäschestärke } zusammen gießen

38 19. September Berliner MNU-Kongress38 Geheimtinten-Variante: Der Trick: Weißes Papier enthält Stärke Stephen W. Wright, Marsha R. Folger und Matthew A. Rice, J.Chem.Ed. 83(10), 1473 (2006) Stammlösungen: 500 mg Ascorbinsäure ad 600 mL H 2 O Povidon-Iod/Wasser: 1:2, 1:4 und 1:8 H 2 O 2 /Speiseessig: 1:1 Durchführung: Geheimtinte 10 mL Ascorbinsäure-Stammlösung 5 mL Povidon-Iod/Wasser Entwickler H 2 O 2 /Speiseessig in Sprühflasche

39 19. September Berliner MNU-Kongress39 Fluoreszenz-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Ascorbinsäure Monitorreaktion: Fluoreszenz-Quenching

40 19. September Berliner MNU-Kongress40 Fluoreszenz-Quenching: Richard B. Weinberg, JChemEd 84(5), 797 (2007) Der Trick:Iod quencht Fluoreszenz von Stilbenen I 3 - (aq) + h ν + FWA (Stilben) · (aq) 3 I - (aq) + FWA (Stilben) (aq) Fluoreszenz-Farbstoff: Stilbene in Sensitiv-Waschmitteln Gele sofort gebrauchsfertig Fluoreszenz-Variante

41 19. September Berliner MNU-Kongress41 Fluoreszenz-Quenching: Fluoreszenz-Variante Ausgangslösungen:4 mL H 2 O 2 (w=3%) 0,5 mL Sensitiv Gel 2 mL Speiseessig 1 mL Iodtinktur 1 mL Vitamin C-Lösung (500mg ad 15 mL) Gemisch A:H 2 O 2 (w=3%) Iodtinktur Sensitiv Gel Gemisch B:Vitamin C-Lösung Speiseessig

42 19. September Berliner MNU-Kongress42 Ich habe fertig … Iod-Uhr-Experimente erscheinen in Heft 7 (2008):

43 19. September Berliner MNU-Kongress43 Ich habe fertig … Tipps, Tricks, Anregungen: Danksagung:

44 19. September Berliner MNU-Kongress44 Vom Backpulver zur Götterbrause Wohl bekomm s, Herr Ministerpräsident …


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