Isomerie Orange oder Zitrone. Konstitutionsisomere.

Präsentation zum Thema: "Isomerie Orange oder Zitrone. Konstitutionsisomere."—  Präsentation transkript:

1 Isomerie Orange oder Zitrone

2 Konstitutionsisomere

3 Stereoisomere (Glutaminsäure) Stecken Sie beide Stereoisomere dieses Molekül zusammen

4 Isomere

5 Cheir - Hand

6 Chirales Molekül Kriterium: C muss 4 verschiedene Anhängsel haben Spiegel

7 Chirales Molekül nicht deckungsgleich

8 Chirale und achirale Moleküle

9 Bild und Spiegelbild

10 Licht Polarisiertes Licht

11 Optisch aktiv

12 Die willkürlich definierte D- und L-Konfiguration D-(+)-2,3-Dihydroxypropanal [D-(+)-Glycerinaldehyd] L-(―)-2,3-Dihydroxypropanal [L-(―)-Glycerinaldehyd] D (lat.): dexterL (lat.): laevulus

13 Aminosäuren Alle AS haben L-Konfiguration

14 Die R/S-Konfiguration d a c b d a c b a c b a c b S S R R R (lat.): rectus S (lat.): sinister

15 OZ 1 OZ 6 OZ 53 OZ 35 a b c d Bestimmung der Reihenfolge identisch mit d a c b (R)-1-Brom-1-iodethan

16 R oder S? (stecken Sie das Molekül zusammen)

17 Chiralität

18 Wie heissen die Moleküle? (R)-2-Pentanol(S)-2-Amino-3-methylbutan (S)-1-Brom-2-chlor-2-methylbutan(S)-1,2-Pentadiol

19 Wie heissen die Moleküle? (S)-3-Brom-2-methylpentan(S)-1,2-Dibrompentan R-Isomer(S)-1-Brom-2-propanol nur Konfiguration bestimmen!

20 Wie heissen die Moleküle? (R)-2-Butanol(R)-2-Brom-2-chlorbutan(R)-2-Hydroxypropansäure

21 Die Fischer-Projektion (R)-2-Brombutan → zusammenstecken! identisch mit

22 Drehungen der Fischer-Projektion (R)-2-Brombutan Drehung um 90° Drehung um 180° Welches Isomer entsteht? (R)-2-Brombutan (S)-2-Brombutan

23 Plätze tauschen (R)-2-Brombutan H Br Welches Isomer entsteht? (S)-2-Brombutan H CH 3 Welches Isomer entsteht? (R)-2-Brombutan Erst bei zweimaligem Platztausch erhält man wieder die ursprüngliche Konfiguration!

24 Konfiguration bestimmen Die Gruppe mit kleinster Priorität oben setzen a b c d c b a d d a b c d a b c RRSS

25 Mehrere Chiralitätszentren Spiegelebene Enantiomere Diastereomere S S S R R R R S

26 Mehrere Chiralitätszentren Spiegelebene S S S R R R R S Bestimmen Sie die Konfiguration an den Chiralitätszentren Diastereomere Enantiomere identisch! ??? Spiegelebene

27 Weinsäure (+)-Weinsäure (-)-Weinsäure meso-Weinsäure R R S S R S

28 Übungen Zeichnen Sie die Fischer-Projektion des zusammengesteckten Moleküls (Glucose) – Lösung: vgl. PPT auf der HomepagePPT auf der Homepage Bearbeiten Sie dieses PPT (Fischer‘s Schritte nachvollziehen können)PPT Übungsblatt „Bezeichnen Sie alle optisch aktiven C‘s“ Lösung auf dem ILIAS In welchem Verhältnis stehen die folgenden Moleküle zueinander? Lösung auf dem ILIAS Stecken Sie das folgende Molekül zusammen Lösung: nächste Folienächste Folie 1234 D-Erythrose

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