Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyde

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 Präsentation transkript:

Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyde OCF-Seminar Vinoba Vijayaratnam Betreuerin: Caroline Thiele

Oxidation mit Cr(VI) Reagenzien In wässriger Milieu oxidiert das Aldehyd zu Carbonsäure weiter

Oxidation mit Cr(VI) Reagenzien Oxidation in nicht wässrigen Milieu führt zu Aldehyden Wasserfreie Reagenzien mit Cr(VI): Collins Reagenz : CrO3 in Pyridin Corey Reagenz : Pyridiniumchlorochromat (PCC) leicht sauer Pyridiniumdichromat (PDC) leicht basisch Lösungsmittel für PCC oder PDC: CH2Cl2 oder CHCl3 Raumtemperatur

Swern Oxidation Reaktion: Umsetzung von Alkohol mit Dimethylsulfoxid und Oxalylchlorid Durchführung im basischen Milieu und bei tiefen Temperaturen

Dess-Martin Oxidation Reagenzien : Dess-Martin-Periodinan (DMP) Raumtemperatur, neutral oder leicht sauer

Oxidation mit TEMPO Reagenzien : Tetramethylpiperidin-Nitroxyl (TEMPO) Reoxidation Katalytische Menge an TEMPO Raumtemperatur, leicht alkalisch

Literatur Reinhard Brückner; REAKTIONSMECHANISMUS. 3.Auflage. Springer Verlag 2004 Latscha; Kazmaier; Klein; ORGANISCHE CHEMIE. 5.Auflage. Springer Verlag 2002 Professor Kazmaier; Uni Saarland; OC6 Skript, SS 2009 Paula Y. Bruice; ORGANISCHE CHEMIE. 5.Auflage. Pearson Studium 2007