Biodiesel Quelle: de.wikipedia.org Die Abbildung zeigt eines der im Rapsöl vorkommenden Triacylglyceride. Rapsöl enthält bis zu 70% der zweifach ungesättigten Linolsäure und bis zu 30% der einfach ungesättigten Ölsäure als Fettsäure-Bausteine.

Biodiesel Die Fettsäure-Bausteine sind ist der obigen Abbildung gekennzeichnet.

Biodiesel Das Glycerin-“Rückgrat“ ist im Zentrum des Moleküls.

Biodiesel Die Komponenten des Rapsöls sind aufgrund der van-der-Waals-Kräfte zwischen den relativ großen Molekülen nur sehr schwer flüchtig. Es wäre daher technisch extrem aufwendig, das Öl in einer für die Zündung ausreichenden Menge in die Brennkammer des Dieselmotors zu befördern.

Biodiesel Die Lösung des Problems der unzureichenden Verdampfbarkeit des großen Moleküls liegt in dessen Aufspaltung (siehe Pfeil) in drei kleinere Bausteine. Dies geschieht über den Ersatz der Alkoholkomponente Glycerin, im Idealfall durch die kleinstmögliche Alkoholkomponente, nämlich das Methanol (dies gewährt eine Minimierung der van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen und somit maximale Verdampfbarkeit). Bei einem Austausch der Alkoholkomponente eines Esters und dessen Umwandlung in einen anderen Ester spricht man von einer Umesterung.

Biodiesel Diese und die nächsten beiden Folien sollen zur Vertiefung des Verständnisses den Mechanismus einer solchen Umesterung verdeutlichen. Der besseren Übersicht wegen ist das Triacylglycerid in der obigen Abbildung nur als Ausschnitt mit den für den Mechanismus relevanten Esterfunktionen wiedergegeben. Der linke Teil der Abbildung gibt die Elektronenpaarverschiebungen beim nucleophilen Angriff des Methanolat-Ions auf den elektrophilen Carboxyl-Kohlenstoff einer der drei Estergruppen wieder. Rechts ist das daraus resultierende ionische Zwischenprodukt abgebildet.

Biodiesel Der linke Teil der obigen Abbildung gibt die Verschiebungen der Elektronenpaare im nächsten Reaktionsschritt wieder. Die vorher zum O-Atom bewegten π–Elektronen, wo sie für einen kurzen Zeitraum ein freies Elektronenpaar bildeten, bewegen sich wieder zwischen das O- und das C-Atom zurück (①). Gleichzeitig bricht die C-O-Bindung zwischen dem Carboxyl-C-Atom und dem benachbarten O-Atom der Glycerinkomponente auf (②).

Biodiesel Rechts ist das daraus entstandene Alkoholat-Ion abgebildet sowie – als Ausschnitt – das gewünschte Produkt der Umesterung, nämlich der Rapsölmethylester.

Biodiesel Dieser leichter flüchtige und daher für die Verbrennung in Dieselmotoren geeignete Ester ist im konkreten Fall der Ölsäuremethylester. (Die Methylgruppe der Esterfunktion ist hier in der abgekürzten Skelettschreibweise ohne Angabe des „CH3“ wiedergegeben).

Biodiesel Diese Abbildung gibt abweichend von der abgekürzten Skelettschreibweise die Methylgruppe der Esterfunktion mit Angabe der Elementsymbole für C und H wieder.