Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10 McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10
Gliederung: Was ist die McMurry Reaktion Kurze Einleitung zu anderen Olefinierungsreaktionen (über Metall- Carben-Komplexe) Pinakol Reaktion McMurry Kupplung (Mechanismus) Gemischte McMurry Kupplung Intramolekulare McMurry Kupplung Reagenzien und Reaktionsbedingungen Beispiel in der Naturstoffsynthese Literaturquellen
Was ist die McMurry Reaktion Reduktive Carbonylkupplung (Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen mit Hilfe von niedervalentem Titan.
Olefinierungsreaktionen (über Metall-Carben-Komplexe) Das Tebbe Reagenz: Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz
Das Petasis Reagenz Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz
Nozaki-Olefinierung Takai-Olefinierung
Pinakol Reaktion
Neuere Variante zu der Pinakol Kupplung:
McMurry Kupplung (Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung (Mechanismus) Fortsetzung der Reduktion bei höherer Temperatur eine McMurry Kupplung Abbruch der Reduktion bei tieferer Temperatur durch HCl Zugabe eine Pinakol Kupplung
Beispiel einer Intramolekulare McMurry Kupplung:
Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Beispiel in der Naturstoffsynthese Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus β- Carotin.
Literaturquellen : Angew. Chem. 1996, 108, P. 2582-2609 Schumann I. „Olefinierung OCF-Seminar“ , 2004, P. 1-17 Brückner, R. „Reaktionsmechanismen“ , 3. Auflage, P. 779-783 Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn J.D. und Scrimgeour K.G. „Biochemie“ , 4. Auflage, P. 293 Jauch J. „OC4-Vorlesungsskript“ Kazmaier U. „OC6 und 8-Vorlesungsskript“