Seminar zum Biochemiepraktikum für Lehramtsstudenten Chemie der Fette Janosch Marx

- Aufbau und Eigenschaften - Fettsäuren - Analysemethoden - Gewinnung Chemie der Fette

Was ist ein Fett? Fette sind Ester, bestehend aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin sowie drei meist verschiedene Monocarbonsäuren (Fettsäuren) Chemie der Fette

Allgemeine Strukturformel für Fett: R 1, R 2 und R 3 sind in der Regel nicht gleich. Chemie der Fette

Veresterung:

Chemie der Fette - Fette gehören zur Gruppe der Lipide = wasserunlösliche Naturstoffe - Man unterscheidet Fette in: Flüssige Fette = ÖleFeste Fette Höherer Gehalt an gesättigten Fettsäuren Höherer Gehalt an ungesättigten Fettsäuren (Doppelbindungen immer cis) => Niedrigerer Schmelzpunkt Dichte Packung möglich

Fettsäuren: zwischen 4 und 26 Kohlenstoffatome (meist gerade Anzahl zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen) unverzweigt gesättigt (nur Einfachbindungen) oder ungesättigt (auch Mehrfachbindungen) Chemie der Fette

Beispiele gesättigte Fettsäuren: Buttersäure (4:0) Capronsäure (6:0) Palmitinsäure (16:0) Chemie der Fette

Ölsäure (18:1) Linolsäure (18:2) Chemie der Fette Beispiele ungesättigte Fettsäuren: einfach Palmitoleinsäure (16:1) zweifach

Chemie der Fette Beispiele ungesättigte Fettsäuren: dreifach Arachidonsäure (20:4) vierfach Alpha-Linolensäure (18:3)

Rizinolsäure Chemie der Fette Beispiele spezielle Fettsäuren: Zusätzliche Funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Vernolsäure Zusätzliche Funktionelle Gruppe: Epoxy-Gruppe

Chemie der Fette Essentielle Fettsäuren: = lebensnotwendige Aufnahme mit der Nahrung, da der Organismus diese nicht bilden kann. Man unterscheidet: Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren z.b: alpha-Linolensäure (18:3) Linolsäure (18:2) in: Leinsamen, Sesam,... Sonnenblumenöl, Walnussöl,...

Chemie der Fette Zusammensetzung: Ein bestimmtes Fett hat keine eindeutige chemische Formel, man kann nur den Anteil der Fettsäuren in der Gesamtmasse des Fettes angeben. So z.B. besteht Olivenöl aus: 71% Ölsäure (18:1) 15% Palmitinsäure (16:0) 8% Linolsäure (18:2) 2% Stearinsäure (18:0) 2% Sonstige gesättigte 2% Sonstige ungesättigte und Butterfett aus: 30% Ölsäure (18:1) 27% Palmitinsäure (16:0) 4% Linolsäure (18:2) 10% Stearinsäure (18:0) 24% Sonstige gesättigte (4-12:0) 5% Sonstige ungesättigte **

z.B. Hydrierung von Ölsäure zu Stearinsäure Die Hydrierung darf nur einen Teil der Doppelbindungen beseitigen. Grund: - Fette ohne ungesättigte Fettsäuren sind schwer verdaulich - Verlust der essentiellen Fettsäuren Chemie der Fette Fetthärtung: = teilweise Hydrierung der Doppelbindungen durch Reaktion mit Wasserstoff unter Anwendung von Druck (6-7 bar), Hitze (ca.150 Grad Celsius) und Katalysator (z.B. Nickel)

Chemie der Fette Verseifung: Fette werden zur Herstellung von Seifen verwendet: - Schmierseifen: Kaliumsalze bis C-14 Fettsäuren - Kernseifen: Natriumsalze der höheren Fettsäuren

Verseifungs-Zahl: = Menge an Kalilauge zur Neutralisierung der Säuren in 1g Fett. Chemie der Fette Bestimmung des Gehaltes an gebundenen und freien Säuren Fett/ÖlVerseifungszahl Kokosfett256 Palmkernöl250 Rüböl225 Butter225 Kakao194 Sojaöl192 Erdnussöl192 Olivenöl190 Sonnenblumenöl190 +3

Soxhlet-Extraktion: 1) Mehrfach wiederholte Extraktion durch entsprechenden Aufsatz Chemie der Fette 2) Abdampfen des Lösemittel Bestimmung Fettgehalt einer Probe

Iod-Zahl: = Menge an Iod, das an 100g Fett addiert werden kann. Chemie der Fette Fett/ÖlJodzahl Kokosfett9 Palmkernöl17 Rüböl30 Butter30 Kakao37 Olivenöl84 Sonnenblumenöl132 Sojaöl134 Erdnussöl156 I2I2 Bestimmung des Gehaltes an ungesättigten Fettsäuren

Chemie der Fette Fettgewinnung durch Extraktion: Extraktion von Samen oder Früchten mit einem entsprechenden Lösungsmittel z.B. Erdnussöl Erdnüsse werden zusammen mit Diethylether zerkleinert, dieser entzieht den Nüssen das Erdnussöl. Nach Abdampfen des Diethylether bleibt das Öl zurück.

Chemie der Fette Fettgewinnung durch Auspressen: Auspressen von Samen (z.B. Raps) oder Früchten (z.B. Oliven) unter hohem mechanischen Druck. Leinöl-Presse

Chemie der Fette Fettgewinnung durch Ausschmelzen: Tierische Fette können durch Ausschmelzen von Fettgewebe gewonnen werden.

Literaturverzeichnis Berg, Stryer, Tymoczko. Biochemie. 6.Auflage. Spektrum Akademischer Verlag Kurzhals. Lexikon Lebensmitteltechnik. Behr's Verlag Latscha, Kazmaier, Klein. Organische Chemie. 6. Auflage. Springer Verlag