Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Alkohole

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Alkohole / Ethanol Image by LifetimeStock.com
 Präsentation transkript:

Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Alkohole

Ethanol: Formelermittlung Qualitative Analyse: Ethanol brennt mit bläulicher Flamme. Abgas trübt Kalkwasser = CO2-Nachweis, Kondensat enthält Wasser.  Ethanol enthält Kohlenstoff und Wasserstoff. Ethanoldämpfe oxidieren Mg zu weißem MgO unter Bildung von C und H2.  Ethanol enthält Sauerstoff. Molmassenbestimmung: M(Ethanol) = 46 g/mol Quantitative Analyse: m(C) : m(H) : m(O) = 52 : 13 : 35 Atomzahlenverhältnis: m(C)/M(C) : m(H)/M(H) : m(O)/M(O) = 52/12 : 13/1 : 35/16 = 2 : 6 : 1 Summenformel: C2H6O

Ethanol: Molekülstruktur C O I H C O II Mögliche Strukturformeln: Entscheidung über zutreffende Ethanol-Struktur: Ethanol reagiert mit Natrium ähnlich wie Wasser unter Bildung von Wasserstoff und einem salzartigen Produkt: 2 C2H6O + 2 Na  2 [C2H5O- Na+] + H2 Da Natrium keine C-H-Bindungen spalten kann, kommt nur Struktur I infrage, da hier wie bei Wasser eine O-H-Bindung vorliegt. Struktur II enthält ausschließlich C-H-Bindungen. Das Ethanol-Molekül besteht aus einem Ethyl-Rest C2H5- und einer Hydroxyl-Gruppe –OH.

Alkoholische Getränke

Entkeimer (Keime zur Futterverwertung Schema Bierbrauen 1. Malzherstellung Wasser Gerste gereinigt weichen Keimtrommel Schrotmühle Keimen 8 Tage bei 15° - 18°C Trocknen bei 80°C Malz Darre Entkeimer (Keime zur Futterverwertung Vormaischer Lagerung

Schema Bierbrauen 2. Herstellung der Würze 3. Gärung Maischpfanne Hopfen Kühlschiff Würzpfanne Filter Filter 3. Gärung Hefe abfüllen Gärbottich 8 – 12 Tage gären

Schema des Bierbrauens

Wege und Wirkungen von Alkohol Schädigung des Gehirns Verteilung über Blut-kreislauf im Körper Hauttemperaturer-höhung, Auskühlung Blutdruckerhöhung Zu 3 % Ausscheidung über die Lunge Schädigung der Magenschleimhaut Zu 95 % Abbau in der Leber zu CO2 und H2O Schädigung der Leber Zu 2 % Ausscheidung über die Nieren Behinderung des Nierenstoffwechsels

Stadien der Alkoholvergiftung 0,5 bis 1,5 ‰: Erregungszustand mit Wärmegefühl, Gesichtsrötung, schwindende Selbstkritik, Bewegungsdrang, gestörte Motorik 1 bis 2 ‰: Schlafstadium mit Ermüdung, Sprach- und Gehstörungen, Muskelerschlaffung, Lallen, Schwanken, Schlafen 2 bis 3 ‰: Narkosestadium, das Großhirn ist narkotisiert, Vollrausch über 3 ‰: Atemlähmung. Der Tod tritt durch Lähmung des Atemzentrums im Gehirn ein

Blutalkoholgehalt Zur Berechnung des Blutalkoholgehalts kann man die nachstehende Näherungsformel verwenden: Für Frauen gilt r = 0,6; für Männer gilt r = 0,7. Pro Stunde sinkt der Blutalkoholgehalt bei Frauen um 0,1 ‰, bei Männern um etwa 0,15 ‰.

Verwendung von Ethanol „Trinkalkohol“ 70%iges Ethanol ist ein Antiseptikum (Anwendung z.B. Händedesinfektion) 95%iges Ethanol: Medizin zur Verödung von Schilddrüsenknoten Treibstoffzusatz (Brasilien) Lösungsmittel (Parfüms) Kosmetika (Rasierwasser) Trägersubstanz für Medikamente (Phytomedizin) Reinigungsmittel Brennspiritus Ausgangsstoff für chemische Synthesen

Homologe Reihe der Alkanole Herstellung: CO + 2 H2  CH3OH Lösungsmittel in der Industrie, Kraftstoff-zusatz, Brennstoffzellen. Sehr giftig. Methanol Industr. Herstell.: C2H4 + H2O  C2H5OH Lösungs- und Reinigungsmittel, Brennstoff, Ausgangsstoff für chemische Synthesen. Ethanol Große industrielle Bedeutung. Frostschutzmittel in Scheibenwaschanlagen, Desinfektionsmittel in der Medizin. Propanol Bildung bei der Vergärung von Stärke und Zuckerrüben. Zur Herstellung von Aromastoffen, Zusatz in Treibstoffen. Butanol Unerwünschtes Nebenprodukt der alkoholi-schen Gärung (Fuselöl). Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Pentanol

Isomerie bei Alkoholen Primäre Alkohole: C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, ist mit einem weiteren C-Atom verbunden. primäres C-Atom Butan-1-ol 2-Methylpropan-1-ol Sekundäre Alkohole: C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. sekundäres C-Atom Butan-2-ol Tertiäre Alkohole: C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden. tertiäres C-Atom 2-Methylpropan-2-ol

Siedetemperaturen Alkane/Alkohole Ausbildung von H-Brücken zwischen den polaren Hydroxylgruppen der Alkanole  höhere SdT als Alkane mit vergleichbarer Molmasse n-Alkane Alkohole Ausbildung schwacher VAN-DER-WAALS-Bindungen zwischen unpolaren Alkan- molekülen, die mit zunehmender Kettenlänge ansteigen  niedrige SdT

Molekülstruktur und Löslichkeit unpolar, hydrophob polar, hydrophil Heptan-1-ol mischbar X nicht mischbar Heptan Wasser X nicht mischbar mischbar polar, hydrophil unpolar, hydrophob mischbar Ethanol unpolar, hydrophob polar, hydrophil