Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum: 26.06.2008

Allgemeine Informationen Physikalische Eigenschaften Gliederung Allgemeine Informationen Physikalische Eigenschaften Synthesemöglichkeiten in der Schule Möglichkeiten der Weiterreaktion Verwendung Umweltproblematik

Allgemeine Informationen Was macht ein Halogenalkan aus? Wasserstoffatome eines Alkans werden durch Halogenatome ersetzt Mehrere Wasserstoffatome können ausgetauscht werden Unterschiedliche Halogenatome können in ein Molekül eingefügt werden Ab drei C-Atomen Möglichkeit der Isomerie

Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen Allgemeines Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

Allgemeines Beilstein-Probe:

Physikalische Eigenschaften Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

Dipolcharakter von Dichlormethan Physikalische Eigenschaften Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

Physikalische Eigenschaften Dipolcharakter von Dichlormethan:

Physikalische Eigenschaften Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

Physikalische Eigenschaften Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu

Synthesemöglichkeiten in der Schule Elektrophile Addition von HX/X2 an Alkene Radikalische Halogenierung der Alkane Reaktion von Alkoholen mit HX

Iodierung von π-Systemen Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

Synthesemöglichkeiten in der Schule Iodierung von ∏-Systemen: δ- δ+

Radikalische Halogenierung von Heptan Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

Synthesemöglichkeiten in der Schule Radikalische Halogenierung von Heptan:

Möglichkeiten der Weiterreaktion Substitution SN1 SN2 Eliminierung E1 E2

Möglichkeiten der Weiterreaktion SN1: SN2:

Möglichkeiten der Weiterreaktion Substitutions- Möglichkeiten: Ether Thiole Alkohole Thioether Carbonsäureester andere Alkylhalogenide Nitrile Amine Phosphoniumsalze

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Überblick: Möglichkeiten der Weiterreaktion Typ des Nucleophils (Base) Typ des Halogenalkans schwaches Nu- (z.B. H2O) schwach basisches, starkes Nu- (z.B. I-) stark basisches, ungehindertes Nu- (z.B. CH3O-) stark basiches, gehindertes Nu- (z.B. (CH3)3CO-) Methyl - SN2 primär SN2, E2 E2 sekundär langsame SN1, E1 tertiär SN1, E1 Überblick:

Name Trivialname Formel Verwendung Verwendung Trichlormethan Chloroform HCCl3 Lösungsmittel, Narkosemittel (krebserregend) Tetrachlormethan Tetrachlor- kohlenstoff CCl4 Feuerlöschmittel, Reinigungsmittel Triiodmethan Iodoform HCI3 Desinfektions- mittel Dichlordifluor- methan Frigen 12 Freon 12 CCl2F2 Kühlmittel, Treibgas (früher)

Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze Verwendung Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat

Kondensation bei Druckerhöhung Verwendung Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

Kondensation bei Druckerhöhung: Verwendung Kondensation bei Druckerhöhung: Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer Substanz Gas wird flüssig (wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist)

Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze Verwendung Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat

Verwendung Demo 3: Verdunstungskälte

Verdunstungskälte: Joule-Thomson-Effekt: Verwendung Verdunstungskälte: Joule-Thomson-Effekt: Bei der Expansion wird Arbeit gegen die intermolekularen Anziehungskräfte geleistet Energie wird der kinetischen Energie der Moleküle entnommen Abkühlung

(6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO2) Verwendung Name Trivialname Formel Verwendung Monochlorethan Ethylchlorid H5C2Cl Kälte-Anästhetikum Bromtrifluor-methan Freon FE 13 B 1 BrCF3 Feuerlöschmittel (6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO2) Brommethan H3CBr Insektizid, Fungizid (!Methylierung!)

Brommethan-Unterschied: Verwendung Brommethan-Unterschied: Methylierung von Aminen und Thiolen:

Name Trivialname Formel Verwendung Verwendung Polyvinylchlorid PVC Rohre, Bodenbeläge, ... Polytetrafluorethylen PTFE Teflon Pfannen, Töpfe, Gore-Tex

Umweltproblematik Ozonschicht:

Absorption von UV-Strahlung durch Ozon Verwendung Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

 UV-Licht wird absorbiert Verwendung Absorption von UV-Strahlung durch Ozon: UV-Licht:  UV-Licht wird absorbiert

Umweltproblematik FCKW zerstören Ozon:

Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe Verwendung Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW: Verwendung Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:

??? Konsequenz: Montreal-Abkommen (1987)  31.12.1995 Produktionsstop Umweltproblematik Konsequenz: Montreal-Abkommen (1987)  31.12.1995 Produktionsstop  Regenerierung bis 2010 ??? Summenformel Lebensdauer in der Atmosphäre CFCl3 50 Jahre CF2Cl2 102 Jahre C2F4Cl2 300 Jahre

Schulrelevanz (G8-Lehrplan) GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Typ und Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 und HX und der Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen (Substitution) 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane): Eigenschaften und Reaktionen / Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch FCKW in der Atmosphäre

Schulrelevanz (G8-Lehrplan) 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Mechanismus der radikalischen Substitution 9.G2 Säuren und Laugen: Nachweis ausgewählter Kationen 8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und Periodensystem: Verwendung verschiedener Halogene in Alltag und Technik 7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren: Aggregatzustände eines Stoffes in Abhängigkeit von der Temperatur deuten

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

Iodierung von π-Systemen Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

Radikalische Halogenierung von Heptan Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

Absorption von UV-Strahlung durch Ozon Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

Dipolcharakter von Dichlormethan Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

Kondensation bei Druckerhöhung Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

Demo 3: Verdunstungskälte