Experimentalvortrag OC „Die Chemie der Orange“ Meike Griesel WS 2009/2010

Gliederung 1. Einleitung 2. Inhaltsstoffe der Orange 2.1. Limonen D1, V1, V2 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure D2, V3, D3, V4 2.3. Vitamin C V5, V6 3. Schulrelevanz 4. Literatur

1. Einleitung

Der Orangenbaum wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis 1. Einleitung Der Orangenbaum wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis Baum ist 8 – 15 m hoch immergrün weiße, stark duftende Blüten Früchte haben runde oder breit-ovale Formen wichtigste Sorten: Blondorange, Navelorange, Blutorange www.schulbilder.org

Verbreitung Herkunft: Südchina und Indochina 1. Einleitung Verbreitung Herkunft: Südchina und Indochina Verbreitung in vorchristlicher Zeit schon bis in den vorderen Orient 15. – 16. Jahrhundert: Zierpflanze an europäischen Höfen heute weltweit bedeutende Nutzpflanze in warmen Ländern heutige Hauptanbaugebiete: Brasilien, USA, Mexiko, Indien

Die Frucht Schale kann grün, gelb oder orange sein 1. Einleitung Die Frucht Schale kann grün, gelb oder orange sein Schale ist 5 mm dick weiße Albedo ist dünn Fruchtfleisch ist in 10 – 14 Segmente unterteilt pro Spalte bis zu 4 Kerne Geschmack: aromatisch süß bis säuerlich süß www.food.foto24.de

2. Inhaltsstoffe der Orange

Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten: 2. Inhaltsstoffe der Orange Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten: Wasser: 85,7 g Mineralstoffe: 0,48 g Eiweiß: 1,0 g Fruchtsäuren: 1,13 g Fett: 0,2 g Vitamin B1: 0,079 mg Kohlenhydrate: 8,25 g Vitamin B2: 0.042 mg Ballaststoffe: 1,6 g Vitamin C: 49,4 mg

2.1. Limonen

Demonstration 1: Isolation von Limonen aus Orangenschalen

2.1. Limonen Durchführung

Auswertung Limonen siedet bei 177°C Limonen ist hydrophob und löst sich gut in Petrolether Limonen ist ein Terpen in der Orangenschale kommt nur (R)-(+)-Limonen vor

Versuch 1: Mischverhalten von Limonen

Auswertung „Ähnliches löst Ähnliches“ Limonen ist lipophil und unpolar Limonen ist mischbar mit unpolaren, lipophilen Substanzen wie Speiseöl oder Fette

Alltagsbezug Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften 2.1. Limonen Alltagsbezug Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften des Limonens außerdem schützen die Terpene in den Orangenschalen die Frucht vor Pilzen und Bakterien ==> desinfizierende Wirkung von Limonen www.frosch.de

Versuch 2: Bromierung von Limonen

2.1. Limonen Auswertung

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Allgemeines Fruchtsäuren: Sammelbegriff für organische Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren in Obst einige Fruchtsäuren: Äpfelsäure - Citronensäure Milchsäure - Oxalsäure Weinsäure

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Allgemeines (2) in der Orange sind in 100 g Fruchtfleisch 1,13 g Fruchtsäuren enthalten davon etwa 1,06 g Citronensäure Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Fruchtsäuren im Pflanzenreich Citronensäure ist ein Stoffwechselprodukt aller Organismen im Citratzyklus

Demonstation 2: Isolierung von Citronensäure aus Orangen 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Demonstation 2: Isolierung von Citronensäure aus Orangen

Durchführung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure mit Ammoniak versetzen + Calciumchloridlösung Niederschlag abfiltrieren mit saurem Ionenaustauscherharz versetzen Harz abfiltieren Auskristallisieren + Umkristallisieren

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung Dicitratocalcium(II) - Komplex Calciumkationen werden durch Protonen des stark sauren Ionenaustauscherharzes ausgetauscht es entsteht Citronensäure

Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure

Nachweis auf Alkohole mit Hilfe von Cer(IV)nitratreagenz 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung Nachweis auf Alkohole mit Hilfe von Cer(IV)nitratreagenz es kommt zur Entfärbung wegen einer Redoxreaktion Citronensäure roter Komplex

Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung (2) Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau Saures Milieu Basisches Milieu

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Demonstration 3: DC von Fruchtsäuren zur Identifizierung der Citronensäure

Beobachtung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Milchsäure Citronensäure Probe Weinsäure Äpfelsäure O-Saft O-Saft

Auswertung Rf – Werte der Fruchtsäuren: Citronensäure: 0,49 Saures Milieu Basisches Milieu Citronensäure: 0,49 Weinsäure: 0,35 Milchsäure: 0,76 Probe: 0,47 Äpfelsäure: 0,53

Versuch 4: Herstellung eines Polyesters aus Citronensäure 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 4: Herstellung eines Polyesters aus Citronensäure

Auswertung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Glycerin Citronensäure Citronensäureglycerinester

2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung (2) Mechanismus

2.3. Vitamin C

2.3. Vitamin C Allgemeines Vitamine: im Pflanzen- und Tierreich verbreitete Stoffe, die in der Nahrung nur in kleinen Mengen vorhanden sind und für das Wachstum und die Erhaltung des tierischen Körpers unentbehrlich sind (Hofmeister) Vitamin C ist in vivo ein Quencher für Singulett-Sauerstoff Cofaktor bei der Hydoxylierung von Lysin- und Prolin-Resten bei der Biosynthese des Kollagens

2.3. Vitamin C Allgemeines (2) Die Biosynthese erfolgt bei Tieren und Pflanzen auf verschiedenen Wegen, geht aber immer von Glucose aus Tagesbedarf eines Menschen: 75 – 100 mg Vitamin C Mangel: Skorbut Symptome: Zahnfleischbluten, Anfälligkeit für Infektionskrankheiten, Muskelschwund Symptome gehen auf das Fehlen des Kollagens zurück in Nahrungsmittelindustrie dient Ascorbinsäure als Antioxidans

Versuch 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C in Orangen

Auswertung Berechnung 2.3. Vitamin C Auswertung 2,6 Dichlorphenolindophenol Ascorbinsäure Leuko -Form Dehydroxy-Ascorbinsäure Berechnung m (AS) = [V (mL der DI Lösung) – V (Blindwert)] * Titer * 500 m (AS) = (x – 1,9 mL) * 0,0103 mg/mL * 500

Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure 2.3. Vitamin C Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure

2.3. Vitamin C Auswertung Oxidation: Reduktion: Gesamt:

Auswertung (2) der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren stabil 2.3. Vitamin C Auswertung (2) der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren stabil die Oxidation von Ascorbinsäure zu Dehydroxy-Ascorbinsäure ist reversibel Dehydroxy-Ascorbinsäure wird jedoch im neutralen oder basischen leicht hydrolytisch gespalten Mechanismus ist nicht gesichert

3. Schulrelevanz

Chemikalien Versuch: Einstufung: D 1: Isolation von Limonen S 1 3. Schulrelevanz Chemikalien Versuch: Einstufung: D 1: Isolation von Limonen S 1 V 1: Limonen als Lösemittel V 2: Bromierung von Limonen D 2: Isolation von Citronensäure V 3: Nachweisreaktionen: Citronensäure D 3: DC von Fruchtsäuren V 4: Herstellung eines Polyesters V 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C V 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure

Themen Klassenstufe: Thema: Versuch: 11.1 Esterbildung V 4 3. Schulrelevanz Themen Klassenstufe: Thema: Versuch: 11.1 Esterbildung V 4 Redoxgleichungen mit organischen Stoffen V 6 Duftstoffe; Lösungsmittel D 1, V 1 Alkansäuren im Alltag D 2, D 3 11.2 Identifizierung von Kohlenstoffverbindungen V 2, V 3 Polymere mit besonderen Eigenschaften 12.2 Nahrungsmittel D 3, V 5, V 6,

4. Literatur

Literaturverzeichnis Arndt, C. et al. „Ester der Zitronensäure“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 2006 (8). 41-44. Espel, D. „Orangen – eine Erfrischung für den Chemieunterricht“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 17-22. Gessner, Sandra. „Fett weg mit Orangenöl?“. Naturwissenschaften im Unterricht – Chemie. 1999 (53). 21-23. Heinmann, R. „Einem unbekannten Stoff auf der Spur –“ Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 26-29. Nuhn, Peter. Naturstoffchemie. 4. Aufl. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 2006. Schwedt, Georg. Experimente mit Supermarktprodukten. Weinheim, Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2003. Vollhardt, Peter, K.C. und Neil E. Schore. Organische Chemie. 4. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2005.