Streifzüge durch den Körper und die Apotheke Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke

D1 Apotheken-Schauglas 1. Arzneimittel in der Historie: Motivationsphase D1 Apotheken-Schauglas Name Dichte g/mL Leichtbenzin ~0.72 Methanol 0.79 Lebertran 0.90 Ethanol-Wasser-Gemisch 0.93 Rizinusöl 0.96 Glycerin 1.26 Chloroform 1.49 Verwendung Narkotika, Rauschmittel Zell- und Plasmagift Kräftigungsmittel, Salben Desinfektionsmittel, Extrakte Abführmittel Lösungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, Kosmetik Inhalationsanästhetikum

Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke Gliederung Arzneimittel in der Historie 1.1 Motivationsphase In der Rezeptur der Apotheke: Biogene Arzneimittel 2.1 Baldrian: Was tun bei ...Schlafstörungen und Unruhe? 2.2 Antibiotika: Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen? 3. In der chemisch-pharmazeutischen Industrie: Synthetische Arzneimittel 3.1 Analgetika: Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art? 3.2 Antazida: Was tun bei …Sodbrennen? 4. Schulrelevanz

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Baldrianwurzel: Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians 2. Biogene Arzneimittel: Baldrian Was tun bei …Schlafstörungen und Unruhe? Baldrianwurzel: Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians Inhaltsstoffe: 0.5-1.5 % ätherische Öle

D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel 2. Biogene Arzneimittel: Baldrian D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel Extrakt:  Auszug aus frischen oder getrockneten pflanzlichen oder tierischen Stoffen  Gewinnung aufgrund des Löslichkeitsverhaltens der Inhaltsstoffe der Baldrianwurzel im Ethanol-Wasser-Gemisch Perkolation: „Durchseihen“ Kaltextraktion

2. Biogene Arzneimittel: Baldrian Inhaltsstoffe Valepotriate = Valeriana-epoxy-triester  Labil, leicht flüchtig, lipophil  Bicyclische Monoterpene  Abgeleitet vom Iridodial Valerensäure Valerenal Iridodial

2. Biogene Arzneimittel: Baldrian Wirkungsweise:  keine Klarheit über Wirk- substanzen  Valepotriate und Baldrinale beruhigend, blutdrucksenkend, entkrampfend aber: in Zubereitungen fehlend Indikationen:  psychovegetative, psycho- somatische Störungen, Unruhe, Angst, Einschlafstörungen Darreichungsform:  Tinktur, Tee, Extrakt, Medizinal- wein, Badezusatz  Kombinationspräparate

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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen? Definition: biogene Stoffe zur Verhinderung der Vermehrung bzw. Abtötung von Mikro- organismen

2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika Penicilline Historie: 1928 Entdeckung der zytostatischen Wirkung von Penicillin durch A. Fleming 1940 Isolierung → Strukturaufklärung heute Züchtung von Hochleistungspilzkulturen Strukturchemie:  β-Lactam-Antibiotika  bizyklisches Ringsystem bestehend aus Thiazolidin und β-Lactam-Ring

2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika Struktur der Penicilline Biogenese:  L-Cys + D-Val → 6-Aminopenicillansäure (6-APS)

2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika D3 Wirkungsweise von Penicillinen Wirkungsweise:  wachstumshemmend  bakterientötend  Hemmung der Proteinbiosynthese der bakteriellen Zellwand (bestehend aus Murein = Polysaccharid mit Peptidvernetzung)  Angriff an Transpeptidasen  strukturelle und räumliche Ähnlichkeit zu D- Alanyl-D-Alanin → Acylierung

2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika Wirkungsweise von Penicillinen keine Schließung der Peptidbrücke zwischen Polysacchariden der Zellwand Verlust an Stabilität Plasmolyse und Zelltod Resistenz:  Produktion von Penicillinase durch → Hydrolyse des β-Lactam-Rings  Lösung: Einsatz von Cephalosphorinen

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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika V1 Synthese von Paracetamol

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika V2 Nachweis von Paracetamol

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika Regulation der Wirkstoffabgabe

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika V3 3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika V3 Wirkungsweise von Lacküberzügen Magen: Darm:

3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika Warum Lacküberzüge? … Aspirin®: nur geringe Magenverträglichkeit → Magenschmerzen COX Hemmung durch ASS PGG2 Prostaglandin Schmerz! Prostacyclin Schutz der Magen- schleimhaut

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3. Synthetische Arzneimittel: Antazida Was tun bei …Sodbrennen?

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida V4 Räumt Rennie® den Magen auf? Magensaft: Magenschleim, Salzsäure, Pepsin A Salzsäure Pepsinogen Pepsin A Eiweißabbau Nüchtern: pH = 1-2 Durch Speisebrei: pH = 2-4 Optimal: pH = 3-5 pH = 1.8-3.5 Natron®: Rennie®:

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida Talcid®: · 4 H2O Phosphalugel®:

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida Wirkungsweise Einstellung des pH-Werts des Magens auf optimalen Bereich (pH 3-5) bei zu starker pH-Anhebung • Hemmung von Pepsin A → Hemmung der Eiweißdenaturierug • reaktive Säureproduktion (acid-rebound) → Unwirksamkeit der Antazida • starke CO2-Freisetzung → Blähungen, Aufstoßen

Bildung eines Alginsäure-Gels: 3. Synthetische Arzneimittel: Antazida D4 Wirkungsweise von Alginatpräparaten Bildung eines Alginsäure-Gels:

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida Aufschwimmen des Alginsäure-Gels durch Einschluss von CO2-Gasblasen:

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida Talcid® und Fruchtsäuren „…Bei langfristigem Gebrauch …sind …Kontrollen der Aluminiumspiegel erforderlich. Bei …eingeschränkter Nierenfunktion …besteht die Möglichkeit …eines Anstieges der Serum-Aluminium- spiegel…“ „Die gleichzeitige Einnahme von Talcid Kautabletten und säurehaltigen Getränken (z.B. Obstsäfte, Wein) führt zu einer unerwünschten Steigerung der Aluminiumaufnahme aus dem Darm…“

3. Synthetische Arzneimittel: Antazida V5 3. Synthetische Arzneimittel: Antazida V5 Warum Talcid® nicht mit Fruchtsäften eingenommen werden sollte… • • • • • •

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4. Schulrelevanz Was tun bei …Nichtnennung im Lehrplan? Schulbücher: Exkurse, Aspirin®, wenige Experimente Empfehlung: Behandlung in Oberstufe Grund: Komplexität, Verknüpfung mit Physik, Biochemie und Biologie Anknüpfungspunkte: 12.2 Biochemie, Farbstoffe 12/13 Wahlthema Angewandte Chemie  hoher Alltagsbezug

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