Alkine
Gliederung Was sind Alkine? Hybridisierung und Molekülbau Reaktivität Experimente Bedeutung
Was sind Alkine? Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe Enthalten mindestens eine Dreifachbindung Haben eine hohe Reaktionsbereitschaft Bilden eine Homologe Reihe [CnH2n-2] Ethin: C2H2
Namen/Nomenklatur Namen der Alkine: Vorsilbe der Entsprechenden Alkane + in Bsp: Ethin, Propin, Butin Nomenklatur But-1-in But-2-in H3C C C CH2 CH3 CH3 4-Methylpent-2-in Dreifachbindungen haben Vorrang vor Seitenketten
Hybridisierung und Molekülbau sp-Hybridisierte Kohlenstoff Atome Alkane Alkene Alkine sp3-hyb C-Atom sp2-hyb C-Atom sp-hyb C-Atom E sp3 pz E sp2 py pz E sp
Dreifachbindung: Eine -bindung Zwei -bindugen
Alkane/Alkene/Alkine - Vergleich
Reaktivität V1: Ethin wird in Bromwasser eingeleitet. B1: Braunfärbung verschwindet D1: Brom reagiert in einer Additionsreaktion mit Ethin zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan. Reaktionsmechanismus ist analog zu dem der Halogenisierung von Alkenen (s.Heft) C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
V2:In eine Blechbüchse mit einem Loch werden kleine Stücke Calciumcarbid gegeben und mit Wasser beträufelt. Anschließend wird die Büchse verschlossen und an die Öffnung eine Zündflamme gehalten. B2:Explosion D2:Calciumcarbid reagiert mit Wasser zu Ethin. Dieses bildet mit dem Luftsauerstoff in der Dose ein explosives Gemisch, welches durch die Zündflamme zur Explosion gebracht wird. CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
Bedeutung Von technischer Bedeutung sind nur Ethin (Acetylen) und Propin. Acetylenruß als Kautschukzusatz für schwarzen Gummi Zur Produktion von Druckerschwärze Verwendung als Schweißgas bzw. in Schneidbrennern Ethin von Bedeutung zur Herstellung Verbindungen wie Acrylsäure und Acrylamid
Einsatz als Fungizide oder als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff Natürliches Vorkommen von Alkingruppen in der Haut des Pfeilgiftfrosches Schutz vor Feinden
Ende Sources: wikipedia.de; chempage.de; zum.de; tu-chemnitz.de/physik GNU Free Documentation License Menacher Stefan K12 Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf